Meskalina
Klasyfikacja podstawowa[edytuj]
Metka substancji[edytuj]
hyperreal.info
Tripraporty na NeuroGroove: http://neurogroove.info/tagi/chemia/Inne
Dyskusja na forum Talk: https://hyperreal.info/talk/meskalina-t10222.html
Inne nazwy substancji
meska, 2-(3,4,5-trimetoksyfenylo)etyloamina
Odmiany nazwy substancji
meskaliny, meskalinie, meskalinę, meskaliną
Wikipedia[edytuj]
Na polskiej Wikipedii substancji poświęcona jest strona: https://pl.wikipedia.org/wiki/meskalina
Informacje ogólne[edytuj]
Meskalina jest posiadającą silne właściwości psychodeliczne substancją z rodziny fenyloetyloamin, występującą w naturze jako alkaloid w kilku gatunkach kaktusów, z których najbardziej znane to pejotl i Trichocereus pachanoi] (San Pedro). W tej postaci ma ona długą (liczoną w tysiącach lat) historie stosowania przez ludzi w celu uzyskania odmiennego stanu świadomości. Meskalina jest pierwszą w historii substancją psychodeliczną jaka została wyizolowana z materiału roślinnego (1897, Arthur Heffter), a także pierwszą, jaką zsyntezowano (1919, Ernst Späth).
Opracowania naukowe[edytuj]
Autorskie zdjęcia i filmy związane z substancją[edytuj]
Otrzymywanie / pozyskiwanie[edytuj]
Synteza wg. PIHKAL:
Roztwór 20g 3,4,5-trimetoksybenzaldehydu, 40ml nitrometanu i 20ml cykloheksyloaminy w 200ml kwasu octowego ogrzewano w łaźni parowej przez godzinę Mieszaninę reakcyjną rozcieńczono powoli, z dobrym mieszaniem, w 400ml wody, co spowodowało wytrącenie ciężkiej, żółtej krystalicznej masy. Odsączono ją, przemyto wodą i odessano do sucha na ile to było możliwe. Rekrystalizacja z wrzącego metanolu (15ml/g) pozwoliła otrzymać, po odsączeniu i suszeniu na powietrzu, beta-nitro-3,4,5-trimetoksystyren w postaci jasnożółtych kryształów o masie 18.5g. Alternatywna synteza jest również efektywna, kiedy używa się nadmiaru nitrometanu jako rozpuszczalnika i substratu zarazem i zachowuje się małą ilość octanu amonu jako katalizatora. Roztwór 20g 3,4,5-trimetoksybenzaldehydu w 40ml nitrometanu zawierającego 1g bezwodnego octanu amonu ogrzewano w łaźni parowej przez 4h. Rozpuszczalnik usunięto pod zmniejszonym ciśnieniem, a pozostały żółty olej rozpuszczono w dwóch objętościach gorącego metanolu, zdekantowano znad faz nierozpuszczalnych i pozostawiono do ochłodzenia. Utworzone kryształy odsączono, przemyto metanolem i wysuszono na powietrzu, otrzymując 14.2g jasnożółtych kryształów beta-nitro-3,4,5-trimetoksystyrenu. Użycie tych samych proporcji substratów, ale z 3.5g octanu amonu prowadzi do produktów reakcji ubocznej, nawet jeśli ogrzewano jedynie przez 1.5h. Wydajność nitrostyrenu w tym przypadku jest niesatysfakcjonująca. Do dobrze ogrzewanej pod chłodnicą zwrotną zawiesiny 2g LAH w 200ml eteru dietylowego dodano 2.4g beta-nitro-3,4,5-trimetoksystyrenu w postaci eterowego roztworu nasyconego. Dodawano go z użyciem aparatu Soxhleta, zmodyfikowanego tak, by zwracał skroplony rozpuszczalnik przez thimble. Bo dodaniu całości, ogrzewanie pod chłodnicą zwrotną kontynuowano przez kolejne 48h. Po ochłodzeniu mieszaniny reakcyjnej, ostrożnie dodano 150ml 1.5N H2SO4, co spowodowało rozłożenie nadmiaru wodorku i rozdzieliło mieszaninę na dwie czyste fazy. Rozdzielono je, a warstwę wodną przemyto jednorazowo 50ml eteru dietylowego. Dodano następnie 50g winianu sodowo-potasowego oraz NaOH do uzyskania pH>9. Następnie ekstrahowano mieszaninę z użyciem 3x75ml chlorku metylenu i rozpuszczalnik ze zlanych ekstraktów usunięto pod zmniejszonym cisnieniem. Pozostałość przedestylowano przy 120–130 °C (0.3 mm/Hg) otrzymując biały olej, który rozpuszczono w 10ml izopropanolu i zobojętniono stężonym kwasem solnym. Utworzone białe kryształy zalano 25ml eteru dietylowego, przesączono i wysuszono na powietrzu, otrzymując 2.1g chlorowodorku 3,4,5-trimetoksyfenyloetyloaminy (M) w postaci lśniących białych kryształów. Sól kwasu siarkowego tworzy z wody niesamowite kryształy, ale ma szeroką i nieopisaną temperaturę topnienia. Alternatywna synteza wykorzystuje 3,4,5-trimetoksyfenyloacetonitryl, co opisano pod beta-D.
Zastosowanie[edytuj]
Zastosowanie medyczne[edytuj]
Poza właściwościami psychodelicznymi jest także antybiotykiem oraz środkiem przeciwbólowym. Zwykle przyjmuje się ją doustnie.
Alkoholizm: Dodali, że inne badania wykazały, że psychodeliczne działanie innych substancji, takich jak meskalina, psilocybina (znaleziona w magicznych grzybach) i ayahuasca były „bardzo cenione i korzystne”, a miejscowe grupy twierdziły, że ayahuasca i pejotl pomogły im zachować trzeźwość. źródło:https://abcnews.go.com/blogs/health/2012/03/09/could-lsd-treat-alcoholism/
Zastosowanie rekreacyjne[edytuj]
Podobnie jak w przypadku innych substancji psychodelicznych, działanie meskaliny może wahać się od doświadczeń wzniosłych po przerażające.
Efekty meskaliny kumulują się przez około 1 godzinę i utrzymują się na najwyższym poziomie przez 4 godziny. Całkowity czas działania to 12 godzin.
Meskalina może wywoływać następujące efekty: Bardzo intensywne uczucia, poczucie separacji ciała i umysłu, wrażenie jedności z otoczeniem, wewnętrzny spokój. Empatia, potok pomysłów, łączenie idei z ich znaczeniem symbolicznym, wgląd w siebie, euforia. Zmiana percepcji czasu i przestrzeni. zwiększona wrażliwość na bodźce, synestezja. Nudności, zawroty głowy, ślinotok, rozszerzenie źrenic, zanik apetytu, pragnienie i zmęczenia
Inne zastosowania[edytuj]
Rytuały religijne w Meksyku jest nawet kościół,w którym można zażyć przygotowane z kaktusa ekstrakty itd. w innych rejonach jest to tzw. Curandero oznacza dosłownie "uzdrowiciel". Do leczenia używają ziół, ale potrafią też leczyć swoją duchową mocą. Kontynuują staroandyjskie techniki szamańskie. Wierzą, że wiele chorób powoduje choroba duszy, klątwa bądź też choroba jest lekcją dawaną nam od Boga. Curandero są poważaną grupą społeczną, charakteryzującą się wysoką religijnością i duchowością. Cyt: W towarzystwie curandero udaliśmy się do laguny Negra położonej na wysokości 5000 m n.p.m. Nad brzegiem wody szaman rozkłada mesę (stół) - w tym przypadku jest to tkanina, na której ustawia w odpowiedniej kolejności magiczne przedmioty. Mamy tu varas - drewniane kije wypełnione magiczną mocą, które służą do ochrony przed złymi siłami; metalowe szpady, odpierające ataki nieprzyjaznych maleros oraz kamienie utożsamiane z miłosnymi urokami. Obok magicznych narzędzi są też elementy typowo chrześcijańskie - od pozłacanego krucyfiksu po kiczowate malowidła świętych. Ogromną rolę odgrywają muszle, w których umieszcza się roztwór z tytoniu - uczestnicy ceremonii muszą wciągnąć go nosem. Ten rytuał nosi miano shingady - ma zapewnić pacjentowi siłę i wzmocnić jego duszę w walce ze złem. Źródło:https://www.focus.pl/artykul/swiety-kaktus-z-peru-daje-zdrowie-i-wizje?page=3
Sposoby przyjmowania, dawkowanie i zagrożenia[edytuj]
Meskalina przyjmowana jest zazwyczaj doustnie. Przy określaniu dawki należy wziąć pod uwagę rodzaj soli, jaką dysponujemy (chlorowodorek/HCl, siarczan, cytrynian lub octan). Dla najpopularniejszego HCl tabela dawkowania wg. Erowid przedstawia się następująco:
Odczuwalne działanie: 100 mg
Lekko: 100 - 200 mg
Średnio: 200 - 300 mg
Mocno: 300 - 500 mg
Bardzo mocno: 500 - 700 mg
Drugi pod względem popularności siarczan meskaliny jest o 11% cięższy, stąd o tyle też należy zwiększyć jego dawkę.
Rzadko spotykana meskalina freebase jest o 15% lżejsza, stąd o tyle też należy jej dawkę obniżyć.
Zagrożenia związane z przyjmowaniem meskaliny są typowe dla innych psychodelików i obejmują możliwość wystąpienia stanów lękowych, ataków paniki, dezorientacji, etc. Meskalina może w pewnym stopniu zwiekszyć ciśnienie krwi i tempo bicia serca, co może być niebezpieczne dla osób z zaburzeniami układu krążenia, niemniej nie odnotowano dotąd ani jednego zgonu spowodowanego zażyciem meskaliny, ani spowodowanego przez nią trwałego uszkodzenia jakichkolwiek organów. Często występującym skutkiem ubocznym są nudności i wymioty.
Funkcjonowanie na rynku lub w podziemiu[edytuj]
Produkcja meskaliny jest mało opłacalna i w Polsce praktycznie nie występuje na czarnym rynku. Na zachodzie jest jedną z mniej popularnych substancji psychoaktywnych.
Chemia i farmakologia substancji[edytuj]
Meskalina (2-(3,4,5-trimetoksyfenylo) etyloamina) jest aktywnym alkaloidem obecnym w pędach niektórych kaktusów, np. San Pedro. Jest jednym z najdłużej znanych ludzkości psychodelików. Stosowana była podczas obrzędów religijnych rdzennych amerykanów. Pierwsze zidentyfikowanie i wyizolowanie tej substancji miało miejsce w 1887 roku. Meskalina występuje w formie ekstraktu z kaktusa lub jako syntetyczny proszek lub pasta.
Meskalina powstaje, gdy produkty naturalnej ssaczej sygnalizacji neuronalnej opartej na katecholamine , takie jak dopamina i noradrenalina, są poddawane dodatkowemu metabolizmowi poprzez metylację , a halucynogenne właściwości meskaliny wynikają z jej strukturalnych podobieństw z tymi dwoma neuroprzekaźnikami . W roślinach związek ten może być produktem końcowym szlaku wykorzystującego katecholaminy jako metodę reakcji na stres, podobnie jak zwierzęta mogą uwalniać związki, takie jak kortyzol, w stresie . Funkcja in vivo katecholamin nie została zbadana, ale mogą one działać jako przeciwutleniacze, jako sygnały rozwojowe oraz jako integralne elementy ściany komórkowej, które są odporne na degradację przez patogeny. Dezaktywacja katecholamin przez metylację wytwarza alkaloidy, takie jak meskalina.
Meskalina działa podobnie do innych środków psychedelicznych., wiąże się i aktywuje się serotoninowego 5-HT 2A z receptorem o wysokim powinowactwie.W jaki sposób aktywacja receptora 5-HT 2A prowadzi do psychodelii jest wciąż nieznana, ale jest prawdopodobne, że w jakiś sposób wiąże się z pobudzeniem neuronów w korze przedczołowej, meskalina znany jest również do wiązania i aktywacji serotoniny, 5-HT 2C receptora . [43]
Wiążące strony Powinowactwo wiązania Ki (µM) 5-HT 1A 4.6 5-HT 2A 6.3 5-HT 2C 17 α 1A > 15 α 2A 1.4 TAAR 1 3.3 Tolerancja narasta przy wielokrotnym użytkowaniu, trwającym kilka dni. Meskalina powoduje tolerancję krzyżową z innymi serotonergicznymi psychedelikami, takimi jak LSD i psilocybina .
Około połowa początkowej dawki jest wydalana po 6 godzinach, ale niektóre badania sugerują, że w ogóle nie jest metabolizowana przed wydaleniem. Wydaje się, że meskalina nie podlega metabolizmowi przez CYP2D6 [34], a od 20% do 50% meskaliny jest wydalane z moczem w postaci niezmienionej, a reszta jest wydalana w postaci meskaliny w postaci kwasu karboksylowego , prawdopodobnie wynikającej z degradacji MAO. LD 50 meskaliny zmierzono w różnych zwierząt: 212 mg / kg ip (myszy), 132 mg / kg, ip (szczury), i 328 mg / kg ip (świnki morskie)
Uzależnienie i sposoby jego leczenia[edytuj]
Meskalina tak jak inne klasyczne psychodeliki nie powoduje uzależnienia psychicznego ani fizycznego.
Status prawny w poszczególnych krajach[edytuj]
Polska[edytuj]
Obrót meskaliną i jej produkcja są w Polsce zakazane, znajduje się ona w wykazie środków odurzających w grupie I-P.
Wielka Brytania W Wielkiej Brytanii meskalina w postaci oczyszczonego proszku jest lekiem klasy A. Jednak suszony kaktus można legalnie kupić i sprzedać. Meskalina jest uważana za substancję z harmonogramu 9 w Australii zgodnie z Poisons Standard (październik 2015 r . ). Substancja wykazana w harmonogramie 9 jest klasyfikowana jako „Substancje o wysokim potencjale powodowania szkód przy niskim narażeniu i wymagające specjalnych środków ostrożności podczas produkcji, obchodzenia się lub użytkowania. Trucizny te powinny być dostępne wyłącznie dla wyspecjalizowanych lub upoważnionych użytkowników posiadających niezbędne umiejętności w celu bezpiecznego obchodzenia się z nimi. Mogą obowiązywać specjalne przepisy ograniczające ich dostępność, posiadanie, przechowywanie lub użytkowanie. ”
Kaktusy pejotlowe i inne rośliny zawierające meskalinę, takie jak San Pedro, są nielegalne w Australii Zachodniej , Queensland i Terytorium Północnym , podczas gdy w innych stanach, takich jak Tasmania, Victoria i Nowa Południowa Walia, są legalne do celów ozdobnych i ogrodniczych.
W Kanadzie, Francji, Holandii i Niemczech meskalina w postaci surowej oraz suszone kaktusy zawierające meskalinę są uważane za nielegalny narkotyk. Jednak każdy może hodować i używać pejotlu lub Lophophora williamsii , a także Echinopsis pachanoi i Echinopsis peruviana bez ograniczeń, ponieważ jest to szczególnie zwolnione z przepisów.W Kanadzie meskalina jest klasyfikowana jako lek z harmonogramu III zgodnie z ustawą o kontrolowanych lekach i substancjach , podczas gdy pejotl jest zwolniony.
W Rosji meskalina, jej pochodne i rośliny zawierające meskalinę są zakazane jako środki odurzające (załącznik I). linki: Australia: https://www.legislation.gov.au/Details/F2015L01534 Kanada: https://laws-lois.justice.gc.ca/Search/Search.aspx?txtS3archA11=mescaline&txtT1tl3=%22Controlled+Drugs+and+Substances+Act%22&h1ts0n1y=0&ddC0nt3ntTyp3=Acts. Rosja: http://base.garant.ru/12112176/ UK(Zjednoczone Królestwo) Kaktusy halucynogenne nie są nielegalne w Wielkiej Brytanii, chyba że są przygotowane do spożycia jako halucynogen. https://www.drugwise.org.uk/cacti/
Obecność substancji / rośliny w dziełach kultury i dyskursie społecznym[edytuj]
Sporo dzieł kultury jest pośrednio lub bezpośrednio poświęconych meskalinie. Słynne dzieło "Drzwi percepcji" A. Huxleya to swoisty raport z doświadczenia meskalinowego. Poeta o tragicznej historii osobistej Antonin Artaud opisywał swoją podróż do indian Tarahumara i rytuały meskalinowe u nich w dziele "Taniec pejotla". Wiadomo też, że na twórczość Henri'ego Michauxa miały wielki wpływ jego meskalinowe wojaże.
Havelock Ellis i Weir Mitchell byli badaczami który poprzez swoje artykuły pokazali szerszej publiczności swych czasów działanie meskaliny (S.W.M. - "Effects of Anhelonium Lewinni (the Meskal Button)", H.H.E. - "Fenomeny odurzenia meskalem", "Meskal - Nowy Sztuczny Raj").
