Klasyfikacja podstawowa
Metka substancji
hyperreal.info
Tripraporty na NeuroGroove: http://neurogroove.info/tagi/chemia/2C-T-2
Dyskusja na forum Talk: https://hyperreal.info/talk/topic-t28169.html
Wzór chemiczny
![[]](/wzory/2C-T-2.svg)
CCSC1=C(C=C(C(=C1)OC)CCN)OCInne nazwy substancji
2-[4-(etylotio)-2,5-dimetoksyfenylo]etyloamina, 2,5-dimetoksy-4-etylotiofenetylamina
Wikipedia
Na polskiej Wikipedii substancji poświęcona jest strona: https://pl.wikipedia.org/wiki/2C-T-2
Informacje ogólne
2,5-dimetoksy-4-etylotiofenyloetyloamina (znana również jako 2C-T-2 i Rosy) to substancja psychodeliczna z klasy chemicznej fenetyloaminy, która po podaniu wywołuje efekty psychodeliczne. Jest członkiem rodziny 2C-x psychodelicznych fenetyloamin, z których wszystkie pochodzą z systematycznej modyfikacji cząsteczki meskaliny.
2C-T-2 został po raz pierwszy zsyntetyzowany i przetestowany pod kątem aktywności u ludzi przez Alexandra Shulgina w 1981 r. i opisany w jego książce PiHKAL ("Phenethylamines I Have Known and Loved") z 1991 r. Jest członkiem tak zwanej "magicznej połowy tuzina", która odnosi się do najważniejszych związków pochodnych fenetyloaminy Shulgina, z których wszystkie oprócz meskaliny sam opracował i zsyntetyzował. Znajdują się one w pierwszej książce PiHKAL i są następujące: meskalina, DOM, 2C-B, 2C-E, 2C-T-2 i 2C-T-7.
Opracowania naukowe
Autorskie zdjęcia i filmy związane z substancją
Otrzymywanie / pozyskiwanie
Synteza według PIHKAL:
Do roztworu 165 g 1,4-dimetoksybenzenu w 1 litrze CH2Cl2 w dobrze wentylowanym pomieszczeniu przy zapewnieniu dobrego mieszania dodano ostrożnie 300 ml kwasu chlorosulfonowego. Przy około połowie dodanego chlorku acylowego zaczęło się obfite wydzielanie gazowego HCl i wytrącanie obfitych osadów. Podczas kontynuowania dodawania kwasu osady uległy rozpuszczeniu z utworzeniem przejrzystego, ciemnozielonego roztworu. Przy końcu procesu ponownie wytrąciły się pewne osady. Kiedy wszystko się uspokoiło, dodano 2 litry wody, w partiach po kilka ml proporcjonalnie do szybkości reakcji. Oddzieliły się dwie fazy i faza wodna została wyekstrahowana 2x75 ml CH2Cl2. Pierwotna faza organiczna i ekstrakty zostały połączone a rozpuszczalnik usunięty pod zmniejszonym ciśnieniem. Pozostałość ważyła 162 g i stanowiła całkiem dobrej czystości chlorku 2,5-dimetoksybenzenosulfonylu w postaci żółtych krystalicznych osadów o t.t. 115-117 °C. Nie trzeba było stosować dodatkowego oczyszczania do następnego kroku, związek wydawał się stabilny w przechowywaniu. Ponowna krystalizacja sulfonamidu tego chlorku acylowego i wodorotlenku amonu z etanolu dała kryształy o t.t. 147,5-148,5 °C.
Następna reakcja również była bardzo energiczna i musiała przebiegać w dobrze wentylowanym miejscu. Do roztworu 200 ml 25% H2SO4 (V/V) w zlewce przynajmniej dwulitrowej dodano 54 g chlorku 2,5-dimetoksybenzenosulfonylu i mieszaninę ogrzewano na łaźni parowej. Żółte kryształki chlorku acylowego unosiły się na powierzchni fazy wodnej. Powinno być wcześniej przygotowane 80 g pyłu cynkowego. Małą jego porcję umieszczono w jednym miejscu na kożuszku tych kryształów. Czasem mieszając szklaną bagietką, pozwolono temperaturze wzrosnąć. Przy około 60-70 °C została zapoczątkowana egzotermiczna reakcja w miejscu umieszczenia cynku. Dodatkowe porcje cynku były dodawane i każda małą egzotermiczna reakcja prze to wywołana była rozprowadzana mieszaniem szklaną bagietką. Ostatecznie reakcja rozprzestrzeniła się po całej powierzchni ze stopieniem chlorku acylowego i widocznym wrzeniem na powierzchni wody. Pozostałość z 80 g pyłu cynkowego została dodana tak szybko, na ile pozwoliła wielkość naczynia, w którym zachodziła reakcja. Po tym, jak reakcja ponownie przycichła, ogrzewanie kontynuowano przez godzinę na łaźni parowej. Po ochłodzeniu mieszaniny do temperatury pokojowej przefiltrowano ją przez papier w lejku Buchnera a uzyskany w ten sposób osad przemyto 100 ml CH2Cl2. Dwufazowy przesącz został rozdzielony a dolna faza wodna wyekstrahowana 2x75 ml CH2Cl2. Dodanie 2 litrów wody do fazy wodnej przygotowało górną fazę do ekstrakcji i ponownie wyekstrahowano ją 2x75 ml CH2Cl2. Zostały wyciągnięte organiczne ekstrakty (przemywanie wodą jest bardziej kłopotliwe niż to warte) a rozpuszczalnik został usunięty pod zmniejszonym ciśnieniem. Pozostałość koloru jasnobursztynowego (30 g) została przedestylowana pod ciśnieniem 0,3 mmHg do uzyskania 25,3 g 2,5-dimetoksytiofenolu w postaci białego oleju. Ten środek chemiczny z pewnością nie jest centrum aktywności, ale jest bardzo cennym prekursorem do wszystkich członków rodziny 2C-T.
Do roztworu 3,4 g płatków KOH w 75 ml wrzącego etanolu dodano roztwór 10 g 2,5-dimetoksytiofenolu w 60 ml etanolu a następnie 10,9 g bromku etylu. Wystąpiła egzotermiczna reakcja z natychmiastowym wytrąceniem białych osadów. Ogrzewano je na łaźni parowej przez 1,5 godziny, następnie dodano do 1 litra wody zakwaszonej HCl i wyekstrahowano 3x100 ml CH2Cl2. Wyciągnięte ekstrakty przemyto 100 ml 5% NaOH a rozpuszczalnik usunięto pod zmniejszonym ciśnieniem. Pozostałością okazał się sulfid etylowo 2,5-dimetoksyfenylowy w postaci bladobursztynowego oleju ważący około 10 g – wystarczająco czysty do następnej reakcji z pominięcie etapu destylacji.
Mieszanina 19,2 POCl3 i 18 g N-metyloformanilidu została na krótko podgrzana na łaźni parowej. Do tego bordowego roztworu dodano wcześniej otrzymany sulfid i całość ogrzewano dodatkowe 20 minut na łaźni parowej. Dodano to następnie do 500 ml dobrze mieszanej ciepłej wody (wcześniej podgrzanej do 55 °C i mieszanie kontynuowano przez 1,5 godziny, przez który to czas faza oleista całkowicie zestaliła się do brązowej, podobnej do cukru konsystencji. Ciała stałe zostały zebrane przez filtrację i przemyte dodatkową ilością wody. Po wysuszeniu tak dobrze, jak to możliwe, zostały rozpuszczone w 50 ml wrzącego metanolu, który po ochłodzeniu na łaźni lodowej ponownie wytrącił niemalże białe kryształy 2,5-dimetoksy-4-(etylotio)-benzaldehydu. Po przefiltrowaniu, skromnym przemyciu zimnym metanolem i wysuszeniu, uzyskano 11 g produktu o t.t. 86-88 °C. Ponowna krystalizacja małej próbki ponownie z metanolu dała próbkę analityczną o t.t. 87-88 °C. Wzór sumaryczny C11H14O3S.
Do roztworu 11 g 2,5-dimetoksy-4-(etylotio)-benzaldehydu w 100 g nitrometanu dodano 0,5 g bezwodnego octanu amonu i mieszaninę tę ogrzewano na łaźni parowej przez 80 minut (postęp reakcji musiał być monitorowany przez TLC do określenia punktu, w którym wyjściowy aldehyd został całkowicie przereagowany). Nadmiar nitrometanu został usunięty pod zmniejszonym ciśnieniem pozostawiając pozostałość spontanicznie zestalającą się w pomarańczowo-czerwone kryształy. Zostały one zeskrobane tworząc 1,29 g surowego 2,5-dimetoksy-4-etylotio-β-nitrostyrenu o t.t. 152-154 °C. Próbka po przekrystalizowaniu z toluenu miała dyniowy kolor i t.t. 148-149 °C. Inna – przekrystalizowana z acetonu – o kolorze jasnopomarańczowym i t.t. 149 °C. Z alkoholu izopropylowego otrzymano fluoryzujące pomarańczowe kryształy o t.t. 151-152 °C. Wzór sumaryczny C12H15NO4S.
Zawiesina 12,4 g Li[AlH4] w 500 ml THF była mieszana w obojętnej atmosferze helu. Dodano do niej 12,4 g 2,5-dimetoksy-4-etylotio-β-nitrostyrenu w odrobinie THF i mieszaninę ogrzewano pod chłodnicą zwrotną przez 24 godziny. Po powrocie do temperatury pokojowej nadmiar wodorku został zneutralizowany ostrożnym dodaniem 60 ml alkoholu izopropylowego a następnie dodano 20 ml 5% NaOH i ilości wody wystarczającej do wytworzenia białego granulowanego osadu tlenków. Mieszanina została przefiltrowana, osady przemyte THF TUF następnie metanolem. Z połączonych przesączy i popłuczyn usunięto rozpuszczalnik pod zmniejszonym ciśnieniem z uzyskaniem 9,5 g żółtego oleju. Wlano go do 1 litra rozcieńczonego HCl i przemyto 2x100 ml CH2Cl2, co poskutkowało odbarwieniem roztworu. Po zalkalizowaniu 25% NaOH wyekstrahowano 3x100 ml CH2Cl2, wyciągnięto ekstrakty i rozpuszczalnik usunięto pod zmniejszonym ciśnieniem z uzyskaniem 7,3 g bladobursztynowego oleju. Dzięki destylacji w temperaturze 120-130 °C pod ciśnieniem 0,3 mmHg otrzymano 6,17 g przejrzystego białego oleju. Rozpuszczono go w 80 ml alkoholu izopropylowego i zneutralizowano stężonym HCl, co spowodowało natychmiastowe wytrącenie kryształów 2,5-chlorowodorku 2,5-dimetoksy-4-etylotiofenetylkaminy (2C-T-2). Dodano równą ilość bezwodnego eteru dietylowego i po dokładnym sproszkowaniu i wymieszaniu, pożądana sól została usunięta przez filtrację, ponownie przemyta eterem i wysuszona. W rezultacie otrzymano białe kryształy o wadze 6,2 g.
Zastosowanie
Zastosowanie medyczne
Zastosowanie rekreacyjne
Inne zastosowania
Sposoby przyjmowania, dawkowanie i zagrożenia
W książce Alexandra Shulgina PiHKAL zakres dawkowania jest wymieniony jako 12 do 25 mg.
Funkcjonowanie na rynku lub w podziemiu
Chemia i farmakologia substancji
Mechanizm działania, który wywołuje halucynogenne i enteogenne efekty 2C-T-2, nie został ustalony w literaturze naukowej; jednak jego podstawowe efekty psychodeliczne są najprawdopodobniej wynikiem jego skuteczności na receptorze 5-HT2A jako częściowego agonisty. Ten mechanizm działania jest wspólny dla wielu innych psychodelicznych fenetyloamin i tryptamin.
Chociaż nie przeprowadzono żadnych ustalonych eksperymentów naukowych w celu ustalenia hamowania MAO-A przez 2C-T-2, pochodne fenetyloaminy podstawione grupą alkilotio w pozycji 4 (4-MTA i pochodna 2,5-desmetoksy 2C-T-7) są znane z działania jako selektywne inhibitory monoaminooksydazy A.[potrzebne źródło] Ponadto stwierdzono, że wiele związków analogów amfetaminy 2C-T-x ma wysoce selektywne hamowanie MAO-A. Dlatego też substancja ta może również mieć działanie MAOI .
Jednak rola tych interakcji i to, w jaki sposób skutkują one doświadczeniem psychodelicznym, nadal pozostaje nieuchwytna. wyżej wymienione substancje, a także więcej nudności, dezorientacji i uspokojenia.
W przeciwieństwie do większości wysoce zakazanych substancji, grzyby psilocybinowe mają niski potencjał nadużywania i nie są ani uzależniające, ani fizjologicznie toksyczne. Jednak niepożądane reakcje psychologiczne, takie jak silny lęk, paranoja, urojenia i psychoza są zawsze możliwe, szczególnie u osób predysponowanych do zaburzeń psychicznych.
Uzależnienie i sposoby jego leczenia
Status prawny w poszczególnych krajach
Polska
Substancja na mocy Rozporządzenia Ministra Zdrowia z dnia 17 sierpnia 2018r.w sprawie wykazu substancji psychotropowych, środków odurzających oraz nowych substancji psychoaktywnych została zakwalifikowana do grupy I-P. Jej posiadanie, handel oraz produkcja są nielegalne. Stan prawny na 17.02.2020.
Australia
2C-T-2 jest nielegalny w Australii od 2005 roku.
Austria
2C-T-2 jest nielegalny do posiadania, produkcji i sprzedaży zgodnie z SMG (Suchtmittelgesetz Österreich).
Belgia
2C-T-2 został dodany do listy nielegalnych substancji psychotropowych 8 listopada 2004 roku.
Brazylia
2C-T-2 jest nielegalny w posiadaniu, produkcji i sprzedaży, ponieważ jest wymieniony w Portaria SVS/MS nr 344.
Kanada
2C-T-2 zostałby uznany za narkotyk z Wykazu III, ponieważ jest pochodną 2,5-dimetoksyfenyloetyloaminy.
Chiny
Od października 2015 r. 2C-T-2 jest substancją kontrolowaną w Chinach.
Dania
2C-T-2 został dodany do kategorii B wykazu substancji kontrolowanych w dniu 23 sierpnia 2003 r.
Niemcy
2C-T-2 jest kontrolowany w ramach Anlage I BtMG (ustawa o środkach odurzających, wykaz I) od 10 października 1998 r. Nielegalne jest wytwarzanie, posiadanie, import, eksport, kupno, sprzedaż, nabywanie lub wydawanie go bez licencji.
Włochy
2C-T-2 został dodany do "Tabeli 1" w oświadczeniu Ministerstwa Zdrowia z 11 stycznia 2005 roku.
Japonia
2C-T-2 jest kontrolowana jako "wyznaczona substancja" (Shitei-Yakubutsu) przez Prawo Farmaceutyczne, przez co jej posiadanie lub sprzedaż są nielegalne.
Łotwa
2C-T-2 jest substancją kontrolowaną z Wykazu I.
Holandia
2C-T-2 został sklasyfikowany jako niezarejestrowany środek farmaceutyczny w dniu 12 kwietnia 1999 roku. Nielicencjonowana produkcja, sprzedaż, import, handel i posiadanie tej substancji może być ścigane.
Szwajcaria
2C-T-2 jest substancją kontrolowaną wymienioną w Verzeichnis D.
Anglia
2C-T-2 jest narkotykiem klasy A w Wielkiej Brytanii w wyniku klauzuli catch-all dotyczącej fenetyloaminy.
Stany Zjednoczone
2C-T-2 jest narkotykiem z Wykazu 1 w Stanach Zjednoczonych, co sprawia, że jego posiadanie, produkcja lub import są nielegalne.