Oksazepam

Klasyfikacja podstawowa

Metka substancji

hyperreal.info

Tripraporty na NeuroGroove: http://neurogroove.info/tagi/apteka/oxazepam

Dyskusja na forum Talk: https://hyperreal.info/talk/oxazepam-watek-ogolny-t10121.html

Wzór chemiczny

C1=CC=C(C=C1)C2=NC(C(=O)NC3=C2C=C(C=C3)Cl)O

Nazwa generyczna

Oksazepam TZF, Oxazepam Espefa

Inne nazwy substancji

7-chloro-5-fenylo-3-hydroksy-1,3-dihydro-2H-1,4-benzodiazepin-2-on, Oxazepamum

Odmiany nazwy substancji

oksazepamu, oksazepamem, oksazepamowi, oksazepamie

Wikipedia

Na polskiej Wikipedii substancji poświęcona jest strona: https://pl.wikipedia.org/wiki/oksazepam

Informacje ogólne

Oksazepam – organiczny związek chemiczny, lek przeciwlękowy z grupy benzodiazepin. Wprowadzony do światowego lecznictwa przez firmę Wyeth w 1965 roku. Jest czynnym ostatnim metabolitem diazepamu. Wykazuje działanie uspokajające oraz miorelaksacyjne. W słabszym stopniu wykazuje działanie anksjolityczne, w dużych dawkach słabe nasenne. Należy do benzodiazepin o średnio długim okresie działania. Uznawany za najbezpieczniejszy z leków będących pochodnymi benzodiazepiny w leczeniu starszych pacjentów.

Otrzymywanie / pozyskiwanie

Produkty wyjściowe:

Demoksepam (7-Chloro-1,3-dihydro-5-fenylo-2H-1,4-benzodiazepin-2-on-4-oxid); bezwodnik octowy; wodorotlenek sodu

Synteza:

(A) Zawiesinę z 10 g demoksepamu w 150 ml bezwodnika octowego, podgrzano w łaźni parowej, mieszając do całkowitego rozpuszczenia substancji. Następnie schłodzono oraz odfiltrowano, otrzymano produkt 3-acetoxy-7-chloro-1,3-dihydro-5- fenylo-2H- 1,4-benzodiazepin-2-on, temperatura topnienia 242°C - 243°C.

(B) Do zawiesiny z 3,4 g 3-acetoxy-7-chloro-1,3-dihydro-5- fenyl-2H- 1,4-benzodiazepin-2-onu w 80 ml etanolu, dodano 6 ml 4 N wodorotlenku sodu. Po całkowitym rozpuszczeniu odstawiono, do wytrącenia substancji w postaci stałej. Następnie rozpuszczono powstałą substancję stałą w 80 ml wody. Dodano kwas octowy w celu zakwaszenia roztworu, aż do otrzymania białych kryształów. Rekrystalizowano z etanolu otrzymując 7-chloro-5-fenylo-3-hydroksy-1,3-dihydro-2H-1,4-benzodiazepin-2-on (oksazepam), temperatura topnienia 203°C - 204°C

Zastosowanie

Zastosowanie medyczne

Oksazepam stosuje się w krótkotrwałych stanach lękowych (do 4 tygodni). Wykazuje działanie uspokajające i miorelaksacyjne, a w dużych dawkach słabe nasenne. Ponadto stosowany jest w leczeniu alkoholowego zespołu abstynencyjnego oraz niepokoju w przebiegu zaburzeń depresyjnych.

Sposoby przyjmowania, dawkowanie i zagrożenia

Dawkowanie doustnie: dorośli 10-30 mg 3 razy na dobę, osoby powyżej 65 r.ż. 10 mg 3 razy na dobę. Oksazepam może powodować uzależnienie fizyczne oraz psychiczne, dlatego należy ustalić najmniejszą skuteczną dawkę i stosować leczenie najkrócej jak to możliwe.

Działania niepożądane Najczęściej obserwuje się uspokojenie, senność, zawroty głowy. Niekiedy może wystąpić osłabienie mięśni, zaburzenie równowagi, brak reakcji na bodźce, zaburzenie świadomości, zmniejszenie libido, drgawki. Jeżeli pacjent chorował na depresję, może się ona ujawnić podczas przyjmowania leku.

Dawka śmiertelna LD50 >8 g/kg (szczur, doustnie)

Przedawkowanie Do objawów łagodnego przedawkowania zalicza się: brak reakcji na bodźce przy jednoczesnym zachowaniu świadomości, reakcje paradoksalne, splątanie, letarg (stan głębokiego uśpienia z zahamowaniem w znacznym stopniu funkcji życiowych). Ciężkie przedawkowanie objawia się ponadto: zaburzeniem równowagi, obniżeniem ciśnienia krwi, spowolnieniem procesów życiowych, bezdechem, śpiączką.

Funkcjonowanie na rynku lub w podziemiu

Oksazepam jest dostępny w aptekach na receptę. Na czarnym rynku można jednak znaleźć sporo ofert nielegalnej sprzedaży benzodiazepin, w tym oksazepamu.

Chemia i farmakologia substancji

Oksazepam jest krótko działającą pochodną benzodiazepiny oraz czynnym metabolitem diazepamu, prazepamu oraz temazepamu. Mechanizm działania nie został do końca wyjaśniony, jednak powiązany jest z układem GABA-ergicznym oraz kanałami chlorkowymi. Poprzez interakcję z receptorami GABA A receptory benzodiazepinowe powodują otwarcie kanałów chlorkowych w komórkach nerwowych oraz tym samym zwiększają przenikalność jonów chlorkowych do wnętrza komórki. Oksazepam nasila hamujące działanie kwasu γ-aminomasłowego (GABA) w układzie nerwowym, szczególnie w układzie limbicznym, podwzgórzu oraz wzgórzu. Biodostępność przy podaniu doustnym wynosi 95 %. Metabolizowany w wątrobie. Poprzez sprzęganie z kwasem glukuronowym powstaje nieaktywny metabolit - glukuronian oksazepamu, który następnie jest wydalany z moczem. W około 98% wiąże się z białkami osocza. Stężenie maksymalne pojawia się po około 3 godzinach. Wydalany głównie przez nerki (67-80%) w postaci nieczynnych glukuronianów, w 3% przez przewód pokarmowy. Okres półtrwania wynosi średnio 8 - 14 godzin.

Uzależnienie i sposoby jego leczenia

Pamiętaj! Hyperreal posiada spis placówek pomocy uzależnionym: https://hyperreal.info/help

Oksazepam może prowadzić do uzależnienia fizycznego i psychicznego. Z tego względu powinien być stosowany w lecznictwie możliwie jak najkrócej, nie dłużej niż kilka tygodni. Ze względu na duży potencjał uzależniający i szybki wzrost tolerancji zalecane jest stosowanie doraźne i zaczynanie od najmniejszej skutecznej dawki. Ryzyko uzależnienia jest dodatkowo większe u osób nadużywających innych substancji psychoaktywnych oraz z zaburzeniami osobowości. Wykazuje także tolerancję krzyżową z innymi modulatorami GABA. Jednak ryzyko uzależnienia od oksazepamu jest mniejsze niż w przypadku silnych benzodiazepin, takich jak alprazolam, klonazepam, lorazepam czy midazolam.

Status prawny w poszczególnych krajach

Polska

Oksazepam sklasyfikowany jest jako substancja psychotropowa grupy IV-P, dostępny jest tylko na receptę.

Pamiętaj! Na forum hyperreala mamy dział poruszający prawne kwestie użytkowania narkotyków: https://hyperreal.info/talk/prawo.html