GHB

Klasyfikacja podstawowa

Metka substancji

hyperreal.info

Tripraporty na NeuroGroove: http://neurogroove.info/tagi/chemia/GHB

Dyskusja na forum Talk: https://hyperreal.info/talk/gbl-ghb.html

Wzór chemiczny

C(CCC(O)=O)O

Inne nazwy substancji

kwas 4-hydroksybutanowy, kwas 4-hydroksymasłowy, γ-hydroksymaślan, pigułka gwałtu

Wikipedia

Na polskiej Wikipedii substancji poświęcona jest strona: https://pl.wikipedia.org/wiki/GHB

Informacje ogólne

Kwas gamma-hydroksymasłowy (znany również jako kwas 4-hydroksymasłowy i GHB) jest substancją depresyjną. Występuje naturalnie jako neuroprzekaźnik i jest również prekursorem GABA, glutaminianu i glicyny w niektórych obszarach mózgu. Działa na receptor GHB i jest słabym agonistą receptora GABA.

GHB jako sól sodowa, znana pod nazwą handlową Xyrem, jest środkiem nasennym na receptę, który jest stosowany w leczeniu różnych schorzeń, takich jak katapleksja i nadmierna senność w ciągu dnia u pacjentów z narkolepsją. Był również stosowany w warunkach medycznych jako znieczulenie ogólne w leczeniu stanów takich jak bezsenność, depresja kliniczna i alkoholizm oraz w celu poprawy wyników sportowych.

GHB jest stosowany jako substancja rekreacyjna ze względu na działanie podobne do alkoholu. Podczas gdy powszechna dawka rekreacyjna wynosi od 1,5 do 2,5 grama, dawka od 2,5 grama do 5 gramów prawdopodobnie spowoduje zaśnięcie w ciągu 5-15 minut, a dawka od 5 do 10 gramów może spowodować drgawki, utratę przytomności (stan podobny do śpiączki) i wymioty. Dawki powyżej 10 gramów wiążą się z ryzykiem śmierci[2]. Nie należy mylić gramów z mililitrami. W przypadku spożywania GHB, który został już wstępnie zmieszany w postaci płynnej, wymagana jest dodatkowa ostrożność, ponieważ nie ma sposobu, aby z całą pewnością poznać stężenie roztworu (np. ile gramów GHB znajduje się w każdym ml roztworu). W związku z tym użytkownikom zaleca się rozpoczęcie od niskiej dawki i powolne zwiększanie dawki w małych odstępach czasu.

Często stosowany w większych dawkach jako tzw — pigułka gwałtu, dorzucona do alkoholu na imprezach.

Opracowania naukowe

Olga Poprawska: Gamma-hydroksymaślan (GHB) – „narkotyk gwałtu"[1]

B. SzukaIski, D. Blachut, M.Bykas, S.Szczepańczyk, E. Taracha: Kwas y-hydromasłowy (GHB) i jego lakton (GBL) - groźne związki psychoaktywne. Metody rozdziału i identyfikacji GC/MS I FTIR[2]

Otrzymywanie / pozyskiwanie

---

Otrzymywanie GHB z GBL:

Uwaga! Syntezę wykonywać w ochronnym fartuchu i okularach ochronnych. Roztwór NaOH w etanolu jest silnie żrący!

Do gorącego roztworu 225ml rektyfikowanego etanolu (spirytus rektyfikowany, do nabycia w sklepach z alkoholami), 45ml wody i 220g wodorotlenku sodu (NaOH, cały wodorotlenek nie rozpuścił się) dodawano powoli 489g γ-butyrolaktonu (GBL, d=1.13g/cm3), a następnie mieszaninę gotowano pod chłodnicą zwrotną przez 30 minut. Krystalizowano z etanolu otrzymując 560g (wydajność 79%) soli sodowej kwasu γ-hydroksybutylowego. [CA 59:11234e]. Otrzymywanie krystalicznej soli nie jest konieczne, lepiej otrzymać roztwór, który w jednej łyżce stołowej (8ml) zawierałby 1g GHB (12,5% r-r). Z mieszaniny oddestylowano etanol, po czym dodano 3,92dm3 wody destylowanej otrzymując 12,5 % roztwór. Do roztworu można dodać niebieskiego barwnika spożywczego, by nie pomylić go ze zwykłą wodą - na etykiecie opisać odpowiednio.

Powyższą sytnezę (substraty w ilości 5.5 mola) można zmniejszyć, np. do 0.25 mola: Do 10ml spirytusu dodano 4ml wody, ogrzewano i rozpuszczano 10g NaOH. Nastepnie dodawano przez 15 minut 20ml GBL, przy czym nadmiar NaOH rozpuścił się. Mieszaninę wciąż gotowano przez 2 godziny pod chłodnicą zwrotną, następnie odparowano etanol. W kolbie pozostało ok. 28,46g Na-GHB i reszta nieprzereagowanego NaOH. Dodano 200cm3 wody po czym zobojętniano nadmiar zasady kwasem cytrynowym (można użyć także HCl) do uzyskania odczynu Ph=7 badanego papierkami wskaźnikowymi. Otrzymano roztwór 12,5% czyli 1g na łyżkę stołową [8ml], który zabarwiono niebieskim barwnikiem spożywczym.

Reakcja przebiega w teoretycznych stosunkach molowych (MGBL=86,1g/mol; MNaOH=40g/mol), lepsze wydajności uzyskuje się rozpuszczając substraty w etanolu (79%) niż wodzie (48,5%).

---

Zastosowanie

Zastosowanie medyczne

Kwas gamma-hydroksymasłowy obecnie znajduje mało zastosowań medycznych. W Polsce praktycznie się go nie stosuje (znajduje się w grupie II-P, czyli o niewielkim zastosowaniu medycznym i dużym potencjale nadużywania). Na świecie występuje pod dwiema postaciami handlowymi - Xyrem® i Alcover®. Xyrem® stosuje się w leczeniu narkolepsji z katapleksją u osób dorosłych. Narkolepsja jest zaburzeniem snu powodującym nadmierną senność w ciągu dnia. Katapleksja jest objawem narkolepsji obejmującym nagłe osłabienie mięśni wywołane rekcją emocjonalną, taką jak gniew, strach, radość, śmiech lub zaskoczenie. Katapleksja może w niektórych przypadkach prowadzić do upadku pacjenta. Alcover® natomiast znajduje zastosowanie w łagodzeniu objawów abstynencji alkoholowej u pacjentów uzależnionych fizycznie od etanolu.

Zastosowanie rekreacyjne

GHB działa euforycznie i empatogennie. Przy dobrze dobranej dawce następuje wyraźna poprawa nastroju, chęć socjalizacji, zwiększone libido, obniżenie stresu oraz napięcia psychicznego i mięśniowego. Po zażyciu, niemal od razu polepsza się humor, a problemy zupełnie przestają zaprzątać głowę. Świat nabiera piękniejszych barw, muzyka staje się dużo bardziej przyjemna w odbiorze (zwiększona chęć tańca), a nawet jedzenie zdaje się lepiej smakować. Doskonale działa na ludzi nieśmiałych, sprawia że stają się bardziej otwarci i towarzyscy.

Inne zastosowania

GHB, ze względu na oddziaływanie na receptory muskarynowe i zwiększone wydzielanie acetylocholiny, co z kolei pobudza wydzielanie hormonu wzrostu (HGH), stosowany jest w kulturystyce w celu większego przyrostu masy ciała

GHB także posiada niechlubną łatkę tzw. "pigułki gwałtu". W połączeniu z alkoholem powoduje amnezję i utratę świadomości ze względu na synergiczne działanie na receptory kwasu gamma-aminomasłowego (GABA). GHB sam w sobie w dużych dawkach może także spowodować powyższe efekty, co wiąże się z przedawkowaniem. Osoba, która została poddana intoksykacji GHB, może stracić przytomność nawet na 4 godziny i nic potem nie pamiętać. GHB dodatkowo jest wybierany przez potencjalnych gwałcicieli jako środek ułatwiający gwałt ze względu na jego szybki metabolizm i trudność wykrycia substancji w organizmie (GHB jest metabolizowane także przez krew). Ostatecznym bowiem metabolitem GHB jest kwas bursztynowy, występujący naturalnie w ludzkim organizmie jako produkt cyklu Krebsa.

Chemia i farmakologia substancji

GHB, czyli kwas gamma-hydroksybutanowy, jest kwasem karboksylowym podstawionym dodatkową grupą hydroksylową. GHB zawiera czterowęglowy łańcuch z końcowym węglem związanym z grupą hydroksylową (OH-) i podwójnie związanym z grupą tlenową, tworząc jednostkę karboksylową; jest to kwas butanowy. Na drugim końcu czterowęglowej zmiany w Rγ, GHB jest podstawiony grupą hydroksylową.

GHB występuje naturalnie w ludzkim ośrodkowym układzie nerwowym, a także w winie, wołowinie, niektórych owocach cytrusowych i prawie wszystkich zwierzętach (w niewielkich ilościach)

GHB ma co najmniej dwa różne miejsca wiązania w ośrodkowym układzie nerwowym. GHB jest agonistą nowo scharakteryzowanego receptora GHB, który jest pobudzający.[9][10] Jest także słabym agonistą receptora GABAB, który jest hamujący.[10]

Jednak w dawkach terapeutycznych GHB osiąga znacznie wyższe stężenia w mózgu i aktywuje receptory GABAB, które są głównie odpowiedzialne za jego działanie uspokajające. Działanie uspokajające GHB jest blokowane przez antagonistów GABAB. Ponieważ system GABA jest najbardziej płodnym zestawem receptorów hamujących w mózgu, jego modulacja powoduje uspokajające (lub uspokajające działanie) GHB na układ nerwowy. Chociaż badania nad receptorem GHB są ograniczone, istnieją dowody na to, że aktywacja receptora GHB w niektórych obszarach mózgu powoduje uwalnianie glutaminianu, głównego neuroprzekaźnika pobudzającego. Leki, które selektywnie aktywują receptor GHB, powodują napady nieświadomości w dużych dawkach, podobnie jak agoniści GHB i GABAB.

Aktywacja zarówno receptora GHB, jak i GABAB jest odpowiedzialna za uzależniający profil GHB. Wpływ GHB na uwalnianie dopaminy jest dwufazowy. Oznacza to, że podczas gdy niskie stężenia stymulują uwalnianie dopaminy przez receptor GHB, wyższe stężenia hamują uwalnianie dopaminy przez receptory GABAB. Po początkowej fazie hamowania, uwalnianie dopaminy jest następnie zwiększane przez receptor GHB.

Uzależnienie i sposoby jego leczenia

Pamiętaj! Hyperreal posiada spis placówek pomocy uzależnionym: https://hyperreal.info/help

Interakcje

Uwaga! Ostrzeżenie: Wiele substancji psychoaktywnych, które są w miarę bezpieczne w samodzielnym stosowaniu, może nagle stać się niebezpiecznymi, a nawet zagrażającymi życiu, w połączeniu z niektórymi innymi substancjami. Poniższa lista zawiera niektóre znane niebezpieczne interakcje (choć nie ma pewności, że obejmuje wszystkie z nich).

Ostrożnie:

Uwaga! ⚠️ Nitro

Uwaga! ⚠️ Amfetamina

Uwaga! ⚠️ MDMA

Uwaga! ⚠️ Kokaina

Zagrożenie zdrowia lub życia:

Uwaga! ❌ Ketamina

Uwaga! ❌ MXE

Uwaga! ❌ DXM

Uwaga! ❌ PCP

Uwaga! ❌ Alkohol

Uwaga! ❌ Opioidy

Uwaga! ❌ Tramadol

Uwaga! ❌ Benzodiazepiny

Status prawny w poszczególnych krajach

Polska

W Polsce kwas gamma-hydroksymasłowy znajduje się w grupie II-P na wykazie środków odurzających i substancji psychotropowych, co czyni jego posiadanie, handel oraz wytwarzanie nielegalnymi.

Austria

GHB jest nielegalny do posiadania, produkcji i sprzedaży na mocy SMG (Suchtmittelgesetz Österreich).

Australia

GHB, 1,4-B i GBL są nielegalnymi narkotykami klasy B, wraz z wszelkimi możliwymi estrami, eterami i aldehydami.

Chile

GHB is a controlled drug under the law "Ley de substancias psicotropicas y estupefacientes" (psychotropic substances and narcotics).

Kanada

GHB jest kontrolowany zgodnie z wykazem I ustawy o kontrolowanych narkotykach i substancjach. Działania takie jak sprzedaż, posiadanie i produkcja GHB są nielegalne, chyba że są dozwolone do celów medycznych, naukowych lub przemysłowych.

Niemcy

GHB jest substancją kontrolowaną zgodnie z Anlage III BtMG. Może być przepisywany wyłącznie na receptach na środki odurzające. Wyjątkiem są preparaty do wstrzykiwań, zawierające do 20% lub 2 g GHB na jednostkę, które są postrzegane jako zwykły lek.

Włochy

GHB jest lekiem z harmonogramu IV (Tabella 4) "Testo unico sulla droga (D.P.R. 309/90)". Gdy jest przepisywany do użytku medycznego, należy do sekcji farmaceutycznej B (Tabella medicinali sezione B).

Hong Kong

GHB podlega przepisom Załącznika 1 Rozdziału 134 Rozporządzenia o Niebezpiecznych Narkotykach w Hongkongu.

Nowa Zelandia

GHB, 1,4-B i GBL są nielegalnymi narkotykami klasy B, wraz z wszelkimi możliwymi estrami, eterami i aldehydami.

Norwegia

GHB jest uważany za narkotyk i jest dostępny wyłącznie na receptę pod nazwą handlową Xyrem.

Szwajcaria

GHB jest substancją kontrolowaną wymienioną w Verzeichnis A. Dozwolone jest stosowanie w celach leczniczych.

Anglia

GHB został uznany za narkotyk klasy C w czerwcu 2003 roku.

Stany Zjednoczone

GHB został umieszczony w wykazie I ustawy o substancjach kontrolowanych w marcu 2000 roku. Jednakże, gdy jest sprzedawany jako oksybate sodu, jest uważany za substancję z Wykazu III, ale z karami za handel z Wykazu I. Jest to jeden z kilku narkotyków, które są wymienione w wielu harmonogramach.

Pamiętaj! Dane z psychonautwiki.org

Pamiętaj! Na forum hyperreala mamy dział poruszający prawne kwestie użytkowania narkotyków: https://hyperreal.info/talk/prawo.html