Meskalina

Klasyfikacja podstawowa

Metka substancji

hyperreal.info

Tripraporty na NeuroGroove: http://neurogroove.info/tagi/chemia/Inne

Dyskusja na forum Talk: https://hyperreal.info/talk/meskalina-t10222.html

Inne nazwy substancji

meska, 2-(3,4,5-trimetoksyfenylo)etyloamina

Odmiany nazwy substancji

meskaliny, meskalinie, meskalinę, meskaliną

Wikipedia

Na polskiej Wikipedii substancji poświęcona jest strona: https://pl.wikipedia.org/wiki/meskalina

Informacje ogólne

3,4,5-trimetoksyfenyloetyloamina (znana również jako meskalina) to naturalnie występująca klasyczna substancja psychodeliczna z klasy fenetyloamin[1]. Występuje naturalnie w kaktusie pejotlu (Lophophora williamsii), kaktusie San Pedro (Echinopsis pachanoi), kaktusie Peruvian Torch (Echinopsis peruviana), a także w roślinach Cactaceae i rodzinach fasoli Fabaceae. Jest to jeden z najstarszych znanych halucynogenów i związek macierzysty psychodelicznych fenetyloamin, jednej z dwóch głównych podklas związków psychodelicznych (wraz z tryptaminami).

Meskalina została po raz pierwszy wyizolowana z pejotlu w 1897 roku przez niemieckiego chemika Arthura Hefftera. Rytualne użycie kaktusa pejotlowego miało miejsce przez co najmniej 5700 lat przez rdzennych Amerykanów w Meksyku, a inne kaktusy zawierające meskalinę, takie jak San Pedro, mają długą historię stosowania na kontynencie południowoamerykańskim, od Peru po Ekwador. [Meskalina jest ważną częścią życiowej pracy amerykańskiego chemika Alexandra Shulgina, który wykorzystał ją jako punkt wyjścia do syntezy dziesiątek nowych związków psychodelicznych, które zostały udokumentowane w jego książce PiHKAL ("Phenethylamines I Have Known and Loved") z 1991 roku.

Otrzymywanie / pozyskiwanie

---

Synteza wg. PIHKAL:

Roztwór 20g 3,4,5-trimetoksybenzaldehydu, 40ml nitrometanu i 20ml cykloheksyloaminy w 200ml kwasu octowego ogrzewano w łaźni parowej przez godzinę Mieszaninę reakcyjną rozcieńczono powoli, z dobrym mieszaniem, w 400ml wody, co spowodowało wytrącenie ciężkiej, żółtej krystalicznej masy. Odsączono ją, przemyto wodą i odessano do sucha na ile to było możliwe. Rekrystalizacja z wrzącego metanolu (15ml/g) pozwoliła otrzymać, po odsączeniu i suszeniu na powietrzu, beta-nitro-3,4,5-trimetoksystyren w postaci jasnożółtych kryształów o masie 18.5g.

Alternatywna synteza jest również efektywna, kiedy używa się nadmiaru nitrometanu jako rozpuszczalnika i substratu zarazem i zachowuje się małą ilość octanu amonu jako katalizatora. Roztwór 20g 3,4,5-trimetoksybenzaldehydu w 40ml nitrometanu zawierającego 1g bezwodnego octanu amonu ogrzewano w łaźni parowej przez 4h. Rozpuszczalnik usunięto pod zmniejszonym ciśnieniem, a pozostały żółty olej rozpuszczono w dwóch objętościach gorącego metanolu, zdekantowano znad faz nierozpuszczalnych i pozostawiono do ochłodzenia. Utworzone kryształy odsączono, przemyto metanolem i wysuszono na powietrzu, otrzymując 14.2g jasnożółtych kryształów beta-nitro-3,4,5-trimetoksystyrenu. Użycie tych samych proporcji substratów, ale z 3.5g octanu amonu prowadzi do produktów reakcji ubocznej, nawet jeśli ogrzewano jedynie przez 1.5h. Wydajność nitrostyrenu w tym przypadku jest niesatysfakcjonująca.

Do dobrze ogrzewanej pod chłodnicą zwrotną zawiesiny 2g LAH w 200ml eteru dietylowego dodano 2.4g beta-nitro-3,4,5-trimetoksystyrenu w postaci eterowego roztworu nasyconego. Dodawano go z użyciem aparatu Soxhleta, zmodyfikowanego tak, by zwracał skroplony rozpuszczalnik przez thimble. Bo dodaniu całości, ogrzewanie pod chłodnicą zwrotną kontynuowano przez kolejne 48h. Po ochłodzeniu mieszaniny reakcyjnej, ostrożnie dodano 150ml 1.5N H2SO4, co spowodowało rozłożenie nadmiaru wodorku i rozdzieliło mieszaninę na dwie czyste fazy. Rozdzielono je, a warstwę wodną przemyto jednorazowo 50ml eteru dietylowego.

Dodano następnie 50g winianu sodowo-potasowego oraz NaOH do uzyskania pH>9. Następnie ekstrahowano mieszaninę z użyciem 3x75ml chlorku metylenu i rozpuszczalnik ze zlanych ekstraktów usunięto pod zmniejszonym cisnieniem. Pozostałość przedestylowano przy 120–130 °C (0.3 mm/Hg) otrzymując biały olej, który rozpuszczono w 10ml izopropanolu i zobojętniono stężonym kwasem solnym. Utworzone białe kryształy zalano 25ml eteru dietylowego, przesączono i wysuszono na powietrzu, otrzymując 2.1g chlorowodorku 3,4,5-trimetoksyfenyloetyloaminy (M) w postaci lśniących białych kryształów. Sól kwasu siarkowego tworzy z wody niesamowite kryształy, ale ma szeroką i nieopisaną temperaturę topnienia. Alternatywna synteza wykorzystuje 3,4,5-trimetoksyfenyloacetonitryl, co opisano pod beta-D.

Zastosowanie

Zastosowanie medyczne

Poza właściwościami psychodelicznymi jest także antybiotykiem oraz środkiem przeciwbólowym. Zwykle przyjmuje się ją doustnie.

Alkoholizm: Dodali, że inne badania wykazały, że psychodeliczne działanie innych substancji, takich jak meskalina, psilocybina (znaleziona w magicznych grzybach) i ayahuasca były „bardzo cenione i korzystne”, a miejscowe grupy twierdziły, że ayahuasca i pejotl pomogły im zachować trzeźwość. źródło:https://abcnews.go.com/blogs/health/2012/03/09/could-lsd-treat-alcoholism/

Zastosowanie rekreacyjne

Podobnie jak w przypadku innych substancji psychodelicznych, działanie meskaliny może wahać się od doświadczeń wzniosłych po przerażające.

Efekty meskaliny kumulują się przez około 1 godzinę i utrzymują się na najwyższym poziomie przez 4 godziny. Całkowity czas działania to 12 godzin.

Meskalina może wywoływać następujące efekty: Bardzo intensywne uczucia, poczucie separacji ciała i umysłu, wrażenie jedności z otoczeniem, wewnętrzny spokój. Empatia, potok pomysłów, łączenie idei z ich znaczeniem symbolicznym, wgląd w siebie, euforia. Zmiana percepcji czasu i przestrzeni. zwiększona wrażliwość na bodźce, synestezja. Nudności, zawroty głowy, ślinotok, rozszerzenie źrenic, zanik apetytu, pragnienie i zmęczenia

Inne zastosowania

Rytuały religijne w Meksyku jest nawet kościół,w którym można zażyć przygotowane z kaktusa ekstrakty itd. w innych rejonach jest to tzw. Curandero oznacza dosłownie "uzdrowiciel".

Do leczenia używają ziół, ale potrafią też leczyć swoją duchową mocą. Kontynuują staroandyjskie techniki szamańskie. Wierzą, że wiele chorób powoduje choroba duszy, klątwa bądź też choroba jest lekcją dawaną nam od Boga. Curandero są poważaną grupą społeczną, charakteryzującą się wysoką religijnością i duchowością.

Cyt: W towarzystwie curandero udaliśmy się do laguny Negra położonej na wysokości 5000 m n.p.m. Nad brzegiem wody szaman rozkłada mesę (stół) - w tym przypadku jest to tkanina, na której ustawia w odpowiedniej kolejności magiczne przedmioty. Mamy tu varas - drewniane kije wypełnione magiczną mocą, które służą do ochrony przed złymi siłami; metalowe szpady, odpierające ataki nieprzyjaznych maleros oraz kamienie utożsamiane z miłosnymi urokami. Obok magicznych narzędzi są też elementy typowo chrześcijańskie - od pozłacanego krucyfiksu po kiczowate malowidła świętych. Ogromną rolę odgrywają muszle, w których umieszcza się roztwór z tytoniu - uczestnicy ceremonii muszą wciągnąć go nosem. Ten rytuał nosi miano shingady - ma zapewnić pacjentowi siłę i wzmocnić jego duszę w walce ze złem.

Źródło:https://www.focus.pl/artykul/swiety-kaktus-z-peru-daje-zdrowie-i-wizje?page=3

Sposoby przyjmowania, dawkowanie i zagrożenia

Meskalina przyjmowana jest zazwyczaj doustnie. Przy określaniu dawki należy wziąć pod uwagę rodzaj soli, jaką dysponujemy (chlorowodorek/HCl, siarczan, cytrynian lub octan). Dla najpopularniejszego HCl tabela dawkowania wg. Erowid przedstawia się następująco:

Odczuwalne działanie: 100 mg

Lekko: 100 - 200 mg

Średnio: 200 - 300 mg

Mocno: 300 - 500 mg

Bardzo mocno: 500 - 700 mg

Drugi pod względem popularności siarczan meskaliny jest o 11% cięższy, stąd o tyle też należy zwiększyć jego dawkę.

Rzadko spotykana meskalina freebase jest o 15% lżejsza, stąd o tyle też należy jej dawkę obniżyć.

Zagrożenia związane z przyjmowaniem meskaliny są typowe dla innych psychodelików i obejmują możliwość wystąpienia stanów lękowych, ataków paniki, dezorientacji, etc. Meskalina może w pewnym stopniu zwiekszyć ciśnienie krwi i tempo bicia serca, co może być niebezpieczne dla osób z zaburzeniami układu krążenia, niemniej nie odnotowano dotąd ani jednego zgonu spowodowanego zażyciem meskaliny, ani spowodowanego przez nią trwałego uszkodzenia jakichkolwiek organów. Często występującym skutkiem ubocznym są nudności i wymioty.

Funkcjonowanie na rynku lub w podziemiu

Produkcja meskaliny jest mało opłacalna i w Polsce praktycznie nie występuje na czarnym rynku. Na zachodzie jest jedną z mniej popularnych substancji psychoaktywnych.

Chemia i farmakologia substancji

Meskalina (2-(3,4,5-trimetoksyfenylo) etyloamina) jest aktywnym alkaloidem obecnym w pędach niektórych kaktusów, np. San Pedro. Jest jednym z najdłużej znanych ludzkości psychodelików. Stosowana była podczas obrzędów religijnych rdzennych amerykanów. Pierwsze zidentyfikowanie i wyizolowanie tej substancji miało miejsce w 1887 roku. Meskalina występuje w formie ekstraktu z kaktusa lub jako syntetyczny proszek lub pasta.

Meskalina powstaje, gdy produkty naturalnej ssaczej sygnalizacji neuronalnej opartej na katecholamine , takie jak dopamina i noradrenalina, są poddawane dodatkowemu metabolizmowi poprzez metylację , a halucynogenne właściwości meskaliny wynikają z jej strukturalnych podobieństw z tymi dwoma neuroprzekaźnikami . W roślinach związek ten może być produktem końcowym szlaku wykorzystującego katecholaminy jako metodę reakcji na stres, podobnie jak zwierzęta mogą uwalniać związki, takie jak kortyzol, w stresie . Funkcja in vivo katecholamin nie została zbadana, ale mogą one działać jako przeciwutleniacze, jako sygnały rozwojowe oraz jako integralne elementy ściany komórkowej, które są odporne na degradację przez patogeny. Dezaktywacja katecholamin przez metylację wytwarza alkaloidy, takie jak meskalina.

Meskalina działa podobnie do innych środków psychedelicznych., wiąże się i aktywuje się serotoninowego 5-HT 2A z receptorem o wysokim powinowactwie.W jaki sposób aktywacja receptora 5-HT 2A prowadzi do psychodelii jest wciąż nieznana, ale jest prawdopodobne, że w jakiś sposób wiąże się z pobudzeniem neuronów w korze przedczołowej, meskalina znany jest również do wiązania i aktywacji serotoniny, 5-HT 2C receptora . [43]

Wiążące strony Powinowactwo wiązania Ki (µM)

5-HT 1A 4.6 5-HT 2A 6.3 5-HT 2C 17 α 1A > 15 α 2A 1.4 TAAR 1 3.3

Tolerancja narasta przy wielokrotnym użytkowaniu, trwającym kilka dni. Meskalina powoduje tolerancję krzyżową z innymi serotonergicznymi psychedelikami, takimi jak LSD i psilocybina .

Około połowa początkowej dawki jest wydalana po 6 godzinach, ale niektóre badania sugerują, że w ogóle nie jest metabolizowana przed wydaleniem. Wydaje się, że meskalina nie podlega metabolizmowi przez CYP2D6 [34], a od 20% do 50% meskaliny jest wydalane z moczem w postaci niezmienionej, a reszta jest wydalana w postaci meskaliny w postaci kwasu karboksylowego , prawdopodobnie wynikającej z degradacji MAO. LD 50 meskaliny zmierzono w różnych zwierząt: 212 mg / kg ip (myszy), 132 mg / kg, ip (szczury), i 328 mg / kg ip (świnki morskie)

Uzależnienie i sposoby jego leczenia

Meskalina tak jak inne klasyczne psychodeliki nie powoduje uzależnienia psychicznego ani fizycznego.

Pamiętaj! Hyperreal posiada spis placówek pomocy uzależnionym: https://hyperreal.info/help

Status prawny w poszczególnych krajach

Polska

Obrót meskaliną i jej produkcja są w Polsce zakazane, znajduje się ona w wykazie środków odurzających w grupie I-P.

Australia

Meskalina jest uważana za substancję zabronioną w Australii zgodnie z Harmonogramem 9 (ang. Schedule 9) na mocy Poisons Standard. Substancja z Harmonogramu 9 to substancja, która może być nadużywana lub niewłaściwie używana, a jej produkcja, posiadanie, sprzedaż lub używanie jest zabronione przez prawo, z wyjątkiem przypadków, gdy jest to wymagane do badań medycznych lub naukowych lub do celów analitycznych, dydaktycznych lub szkoleniowych za zgodą władz zdrowotnych Wspólnoty Narodów i / lub stanu lub terytorium. Kaktusy pejotlowe i inne rośliny zawierające meskalinę, takie jak San Pedro, są nielegalne w Australii Zachodniej, Queensland i Terytorium Północnym. W innych stanach, takich jak Wiktoria i Nowa Południowa Walia, są one legalne do celów ozdobnych i ogrodniczych.

Brazylia

Posiadanie, produkcja i sprzedaż są nielegalne, ponieważ są wymienione w Portaria SVS/MS nr 344.

Kanada

Meskalina jest sklasyfikowana jako narkotyk z wykazu III zgodnie z ustawą o kontrolowanych narkotykach i substancjach. Inne rośliny zawierające meskalinę są prawdopodobnie nielegalne do posiadania poza celami ozdobnymi i ogrodniczymi.

Niemcy

Meskalina jest kontrolowana na mocy Anlage I BtMG (Ustawa o środkach odurzających, wykaz I), dawniej: Opiumgesetz (ustawa o opium) od 25 lutego 1967 r. Nielegalne jest jej wytwarzanie, posiadanie, import, eksport, kupno, sprzedaż, nabywanie lub wydawanie bez licencji.

Holandia

Meskalina w surowej postaci i suszone kaktusy zawierające meskalinę są uważane za nielegalny narkotyk. Jednak każdy może uprawiać i używać pejotlu bez ograniczeń, ponieważ jest on specjalnie zwolniony z przepisów.

Szwajcaria

Meskalina jest substancją kontrolowaną wymienioną w Verzeichnis D.

Anglia

Meskalina w postaci oczyszczonego proszku jest narkotykiem klasy A. Suszony kaktus można jednak kupić i sprzedać legalnie.

Stany Zjednoczone

Meskalina została zdelegalizowana w 1970 r. na mocy ustawy o zapobieganiu i kontroli nadużywania narkotyków (Comprehensive Drug Abuse Prevention and Control Act). Meskalina jest legalna tylko dla niektórych grup religijnych (takich jak Kościół Rdzennych Amerykanów) oraz w badaniach naukowych i medycznych. Podczas gdy zawierające meskalinę kaktusy z rodzaju Echinopsis są technicznie substancjami kontrolowanymi na mocy ustawy o substancjach kontrolowanych, są one powszechnie sprzedawane publicznie jako rośliny ozdobne.

Pamiętaj! Na forum hyperreala mamy dział poruszający prawne kwestie użytkowania narkotyków: https://hyperreal.info/talk/prawo.html

Obecność substancji / rośliny w dziełach kultury i dyskursie społecznym

Sporo dzieł kultury jest pośrednio lub bezpośrednio poświęconych meskalinie. Słynne dzieło "Drzwi percepcji" A. Huxleya to swoisty raport z doświadczenia meskalinowego. Poeta o tragicznej historii osobistej Antonin Artaud opisywał swoją podróż do indian Tarahumara i rytuały meskalinowe u nich w dziele "Taniec pejotla". Wiadomo też, że na twórczość Henri'ego Michauxa miały wielki wpływ jego meskalinowe wojaże.

Havelock Ellis i Weir Mitchell byli badaczami który poprzez swoje artykuły pokazali szerszej publiczności swych czasów działanie meskaliny (S.W.M. - "Effects of Anhelonium Lewinni (the Meskal Button)", H.H.E. - "Fenomeny odurzenia meskalem", "Meskal - Nowy Sztuczny Raj").