Oksykodon

Klasyfikacja podstawowa

Metka substancji

hyperreal.info

Tripraporty na NeuroGroove: http://neurogroove.info/tagi/apteka/oksykodon

Dyskusja na forum Talk: https://hyperreal.info/talk/oksykodon-t15102.html

Wzór chemiczny

O=C4[C@@H]5Oc1c2c(ccc1OC)C[C@H]3N(CC[C@]25[C@@]3(O)CC4)C

Nazwa generyczna

OxyContin, Oxydolor, OxyNorm, Reltebon

Inne nazwy substancji

Oxycodonum, eukodal, (5R,9R,13S,14S)-4,5α-epoksy-14-hydroksy-3-metoksy-17-metylomorfinan-6-on

Odmiany nazwy substancji

oksykodonu, oksykodonowi, oksykodonie, oksykodonem, eukodalu, eukodalem, eukodalowi

Wikipedia

Na polskiej Wikipedii substancji poświęcona jest strona: https://pl.wikipedia.org/wiki/oksykodon

Informacje ogólne

Oksykodon to organiczny związek chemiczny będący pochodną kodeiny. Jest to silny opioidowy lek przeciwbólowy; po raz pierwszy otrzymano go w 1916 roku w Niemczech z tebainy, podczas badań przeprowadzanych na alkaloidach opium mających na celu uzyskanie możliwie skutecznych analgetyków, pozbawionych równocześnie narkotycznych i uzależniających właściwości.

Oksykodon stosuje się doustnie, doodbytniczo oraz w postaci zastrzyków; dożylnie, domięśniowo lub podskórnie. Przyswajalność przy podaniu doustnym wynosi 60–87%. Przy podaniu doodbytniczym przyswajalność jest podobna jak w przypadku podania doustnego. Zastosowanie oksykodonu w formie zastrzyku prowadzi do szybszego oraz mocniejszego działania substancji.

W Polsce jest dostępny jako preparat prosty w postaci tabletek (Accordeon, Oxycodone Vitabalans, Oxycontin, Oxydolor i Reltebon) i roztworu do zastrzyków (Oxycodone Molteni i Oxynorm) oraz w połączeniu z naloksonem (tabletki Oxyduo, Oxynador i Targin).

Opracowania naukowe

A.Modlińska, T.Buss, F. Błaszczyk: Oksykodon — słaby czy silny opioid? Opis przypadku [1]

H. Misiołek, Sz. Białka, E. Kucewicz-Czech: Oksykodon – nowa alternatywa w terapii bólu pooperacyjnego w kardiochirurgii i torakochirurgii [2]

E. Szałek, E. Grześkowiak: Oksykodon - efektywne leczenie bólu [3]

Zastosowanie

Zastosowanie medyczne

Preparaty medyczne zawierające oksykodon (zwykle w postaci chlorowodorku) przypisywane są - przeważnie w postaci o przedłużonym uwalnianiu - pacjentom cierpiącym na bóle przewlekłe, zazwyczaj wywołane chorobą onkologiczną, niekiedy również stosuje się go na bóle pooperacyjne. Szczególnie skuteczny opioid ten okazał się w walce z bólami neuropatycznymi.

Zastosowanie rekreacyjne

Jak prawie każdy opioid, oksykodon bywa używany w celach rekreacyjnych ze względu na swoje euforyzujące i redukujące lęk działanie. W tym celu tabletki oksykodonu są nierzadko kruszone i wciągane przez nos, palone (waporyzowane), połykane po zmyciu otoczki (w celu usunięcia struktury retard), bądż przerabiane do wstrzykiwania dożylnego. Opioid ten jest szczególnie popularny jako rekreacyjna używka w Stanach Zjednoczonych oraz w Kanadzie.

Sposoby przyjmowania, dawkowanie i zagrożenia

Oksykodon jest zazwyczaj przyjmowany doustnie (ze względu na dobrą biodostępność przy tej drodze podania), może być jednak również przyjmowany doodbytniczo oraz w postaci zastrzyków; dożylnie, domięśniowo lub podskórnie, zaś przy użytkowaniu rekreacyjnym praktykowane jest także wciąganie do nosa. Co więcej, stosuje się go niekiedy przy wykonywaniu znieczulenia podpajęczynówkowego i zewnątrzoponowego. Przyswajalność przy podaniu doustnym wynosi 60-87% (zakładając takie odchylenia procentowe w przyswajalności doustnej przyjmijmy, że wynosi ona około 75%), podobna jest przy podaniu doodbytniczym. W przypadku zażywania donosowego biodostępność jest stała i wynosi w przybliżeniu 50%.

Substancja metabolizowana jest wątrobowo przy udziale cytochromu P450. Szczególne znaczenie mają w jego przypadku enzymy CYP2D6 oraz CYP3A4. W efekcie powstają metabolity takie jak noroksykodon, oksymorfon oraz noroksymorfon.

Sok grejpfrutowy zwiększa ekspozycję na doustny oksykodon. Wykazała to zrandomizowana i kontrolowana próba wykonana na 12 zdrowych ochotnikach, którzy przez pięć dni spożywali 3 razy dziennie po 200ml soku z grejpfrutów. W trakcie czwartego dnia próby ochotnikom podano doustnie 10mg chlorowodorku oksykodonu. Działanie przeciwbólowe i behawioralne opioidu badani zgłaszali wówczas przez 12 godzin, próbki osocza były zaś analizowane pod kątem jego metabolitów przez 48 godzin. Sok grejpfrutowy zwiększył średni obszar pod krzywą zależności stężenia oksykodonu od czasu 1,7-krotnie, maksymalne stężenie w osoczu 1,5-krotnie, a okres półtrwania substancji 1,2-krotnie w porównaniu z wodą. Stosunki metabolitów noroksykodonu i noroksymorfonu do składników macierzystych zmniejszyły się wówczas odpowiednio o 44% i 45%. Obszar pod krzywą farmakokinetyczną oksymorfonu zwiększył się 1,6-krotnie, ale stosunek ilości metabolitu do związku macierzystego pozostał niezmieniony.

Dawkowanie wg Erowid:

Doustnie

Lekko dla osoby bez tolerancji: 5 - 10 mg

Lekko dla osoby z wyrobioną pewną tolerancją: 10 - 20 mg

Lekko dla osoby z wyrobioną dużą tolerancją: 20 - 40mg

Średnio dla osoby bez tolerancji: 10 - 20 mg

Średnio dla osoby z wyrobioną pewną tolerancją: 20 - 40 mg

Średnio dla osoby z wyrobioną dużą tolerancją: 40 - 80mg

Mocno dla osoby bez tolerancji: 20 - 40 mg

Mocno dla osoby z wyrobioną pewną tolerancją: 40 - 60 mg

Mocno dla osoby z wyrobioną dużą tolerancją: ponad 80mg

Początek działania: 10 - 30 minut

Narastanie: 30 - 60 minut

Szczyt działania : 30 - 60 minut

Plateau : 2 - 4 godziny

Ogólny czas działania : 3 - 6 godzin

---

Donosowo

Średnio dla osoby bez tolerancji: 10 - 20 mg

Średnio dla osoby z wyrobioną dużą tolerancją: 20 - 40 mg

Mocno dla osoby bez tolerancji: 20 - 30 mg

Mocno dla osoby z wyrobioną dużą tolerancją: ponad 40 mg

Wejście: 1 - 10 minut

Szczyt działania : 10 - 30 minut

Ogólny czas działania : 2 - 3 godzin

Obok tradycyjnego podania donosowego, bardzo dobrą (zdecydowanie łagodniejszą dla śluzówki nosa) opcją jest sporządzenie roztworu do podania donosowego. Zalecane stężenie gotowego roztworu nie powinno przekraczać 15-20mg na 1ml. Tutaj znajdziesz przepis na tę wersję podania [4] ---

Oksykodon w odróżnieniu od innych opioidów, wykazuje brak efektu pułapowego. [5]

Funkcjonowanie na rynku lub w podziemiu

Jako lek narkotyczny, oksykodon w sposób legalny dostępny jest wyłącznie na receptę ścisłego zarachowania, czyli tzw. receptę narkotyczną (Rpw), którą może wydać jedynie lekarz posiadający odpowiednie uprawnienia.

Handel oraz posiadanie oksykodonu bez wskazań medycznych jest w większości krajów karany tak samo jak posiadanie i sprzedawanie "klasycznych" środków psychoaktywnych. Zdarzają się jednak przypadki nielegalnego handlu oksykodonem przez osoby, którym został on przypisany przez lekarza, bądź które pozyskały go w inny, nielegalny sposób.

Chemia i farmakologia substancji

Oksykodon lub dihydro-hydroksykodeinon jest opioidem z klasy morfinanów. Wraz z innymi cząsteczkami tej klasy zawieraj policykliczny rdzeń z trzech pierścieni benzenowych połączonych w zygzakowaty wzór zwany fenantrenem. Czwarty pierścień zawierający azot jest skondensowany z fenantrenem przy R9 i R13, przy czym element azotowy kieruje się na R17 połączonej struktury. Powyższa struktura zwana jest morfinanem.

Oksykodon wraz z innymi morfininami zawiera mostek eterowy między dwoma pierścieniami, łączący R4 i R5 poprzez grupę tlenową. Zawiera też grupę karbonylową związaną przy R6 i grupę metylową zlokalizowaną na atomie azotu przy R17. Podwójne wiązanie węgiel-tlen karbonylu nasyca pierścień benzenowy, z którym jest związany. Tak więc oksykodon nie ma podwójnego wiązania na tym pierścieniu, które występuje w kodeinie. Oksykodon ma również takie samo podstawienie 3-metoksy, jakie występuje w kodeinie; zawiera jednak dodatkową grupę hydroksylową przy R14. Opisywany związek chemiczny jest analogiczny do innych morfinanów, w tym dihydrokodeiny, heroiny, etylomorfiny i kodeiny.

Oksykodon wywołuje skutki typowe dla agonistów receptora opioidowego μ, co sugeruje farmakologiczne podobieństwo do bardziej tradycyjnych opioidów, takich jak kodeina i morfina. W istocie związki te wywierają swoje działanie przez wiązanie i aktywację tegoż samego receptora. Dzieje się tak, ponieważ opioidy strukturalnie naśladują endogenne morfiny (endorfiny), naturalnie znajdujące się w ludzkim organizmie, również działające na zestaw receptorów opioidowych μ. Sposób, w jaki zbudowana jest struktura opioidów pozwala na naśladowanie naszych endogennych związków chemicznyvch, przez co powodują one intensywną, przytłaczającą euforię, zniesienie bólu oraz działanie przeciwlękowe. Wynika to z faktu, że nasze endorfiny również odpowiedzialne są za ulgę w bólu, senność i ogólne uczucie przyjemności. Uwalniają się one w odpowiedzi na ból, forsowne ćwiczenia, orgazm lub ogólne podniecenie.

W 2006 r. Badania przeprowadzone przez japońską grupę sugerowały, że w działaniu oksykodonu pośredniczą różne receptory w różnych sytuacjach. W szczególności u myszy z cukrzycą receptor opioidowy κ wydaje się być głównym zaangażowanym w bezpośrednią ulgę w bólu spowodowaną przez oksykodon, podczas gdy u myszy bez cukrzycy receptor opioidowy μ1 wydaje się być przede wszystkim odpowiedzialny za te efekty.

Uzależnienie i sposoby jego leczenia

Uzależnienie od Oksykodonu wygląda tak samo jak od innych opioidów, obejmuje ono:

• głód - powodując silną chęć ponownego przyjęcia narkotyku
• tolerancję - początkowe dawki już nie dają pożądanego efektu, przez co konieczne jest ich zwiększanie
• zespół abstynencyjny – dreszcze, łzawienie, wysięk z nosa, ziewanie, kichanie, rozszerzenie źrenic, nudności i wymioty, bóle brzucha, biegunka, bóle stawów mięśni i kości, podwyższone ciśnienie krwi, podwyższone tętno, zaburzenia snu (głównie bezsenność), zmiany nastroju z dominującą drażliwością i napadami złości, czasem z apatią, stany depresyjne, stany lękowe oraz niepokój psychoruchowy

Leczenie powinno rozpoczynać się odtruciem organizmu, następnie, jeśli to konieczne, należy udać się do specjalisty: psychologa, terapeuty ds. uzależnień. Innym rozwiązaniem dla osób uzależnionych jest Ośrodek Leczenia Uzależnień. Pomocne są grupy wsparcia na przykład Wspólnoty Anonimowych Narkomanów

Pamiętaj! Hyperreal posiada spis placówek pomocy uzależnionym: https://hyperreal.info/help

Status prawny w poszczególnych krajach

Polska

Oksykodon w Polsce znajduje się w grupie I-N wykazu środków odurzających z Ustawy o Przeciwdziałaniu Narkomanii. Dostępny jest wyłącznie na receptę ścisłego zarachowania (Rpw). Posiadanie bez wskazań medycznych, a także handel są karane w taki sam sposób jak w przypadku "tradycyjnych" narkotyków.

Australia

Oksykodon znajduje się w wykazie I (wywodzącym się z Jednolitej konwencji o środkach odurzających) ustawy o środkach odurzających Wspólnoty Narodów z 1967 r. Ponadto znajduje się w wykazie 8 australijskiego standardu jednolitego harmonogramu narkotyków i trucizn ("standard trucizn"), co oznacza, że jest to "lek kontrolowany... który powinien być dostępny do użytku, ale wymaga ograniczenia produkcji, dostaw, dystrybucji, posiadania i stosowania w celu ograniczenia nadużywania, niewłaściwego stosowania i uzależnienia fizycznego lub psychicznego".

Austria

Oksykodon jest legalny do użytku medycznego zgodnie z AMG (Arzneimittelgesetz Österreich) i nielegalny w przypadku sprzedaży lub posiadania bez recepty zgodnie z SMG (Suchtmittelgesetz Österreich).

Kanada

Oksykodon jest substancją kontrolowaną zgodnie z Wykazem I Ustawy o kontrolowanych narkotykach i substancjach (CDSA).

Niemcy

Lek znajduje się w załączniku III do ustawy o środkach odurzających (Betäubungsmittelgesetz lub BtMG). Prawo zezwala jedynie lekarzom, dentystom i weterynarzom (Ärzte, Zahnärzte und Tierärzte) na przepisywanie oksykodonu, a rząd federalny reguluje recepty (np. poprzez wymóg sprawozdawczości).

Hong Kong

Oksykodon podlega przepisom części I wykazu 1 rozdziału 134 rozporządzenia w sprawie niebezpiecznych narkotyków w Hongkongu.

Rosja

Oksykodon jest substancją kontrolowaną z Wykazu II.

Singapur

Oksykodon jest wymieniony jako narkotyk klasy A w ustawie o nadużywaniu narkotyków w Singapurze, co oznacza, że przestępstwa związane z tym narkotykiem pociągają za sobą najsurowszy wymiar kary. Skazanie za nieuprawnione wytwarzanie narkotyku pociąga za sobą minimalną karę 10 lat pozbawienia wolności i karę cielesną pięciu uderzeń laską, a maksymalną karę dożywotniego pozbawienia wolności lub 30 lat pozbawienia wolności i 15 uderzeń laską. Minimalne i maksymalne kary za nieuprawniony handel narkotykiem wynoszą odpowiednio pięć lat pozbawienia wolności i pięć uderzeń laską oraz 20 lat pozbawienia wolności i 15 uderzeń laską.

Szwajcaria

Oksykodon jest substancją kontrolowaną wymienioną w Verzeichnis A. Dozwolone jest jego stosowanie w celach leczniczych.

Turcja

Oksykodon jest substancją wydawaną wyłącznie na "czerwoną receptę" i jest nielegalny, gdy jest sprzedawany lub posiadany bez recepty.

Anglia

Oksykodon jest narkotykiem klasy A zgodnie z ustawą o nadużywaniu narkotyków.

Stany Zjednoczone

Oksykodon jest substancją kontrolowaną z Wykazu II.

Pamiętaj! Źródło - Psychonautwiki.org

Pamiętaj! Na forum hyperreala mamy dział poruszający prawne kwestie użytkowania narkotyków: https://hyperreal.info/talk/prawo.html