2C-P: Różnice pomiędzy wersjami
| [wersja przejrzana] | [wersja przejrzana] |
Strona została utworzona automatycznie z pliku Substancje.json |
|||
| Linia 26: | Linia 26: | ||
== Otrzymywanie / pozyskiwanie == | == Otrzymywanie / pozyskiwanie == | ||
---- | |||
'''Synteza wg. PIHKAL:''' | |||
Do mieszanego roztworu 138g p-dimetoksybenzenu w 400ml chlorku metylenu dodano zawiesinę 172g bezwodnego AlCl3 w 500ml chlorku metylenu, który zawierał 92.5g chlorku propionylu. Po 1.5h mieszania, mieszaninę reakcyjną wlano do 2 litrów wody z lodem. Fazy oddzielono i fazę wodną ekstrahowano 2x100ml chlorku metylenu. Warstwę organiczną i ekstrakty zmieszano, przemyto jednokrotnie wodą, a następnie 2x100ml 5% NaOH. Rozpuszczalnik z warstwy organicznej usunięto pod zmniejszonym ciśnieniem, otrzymując ciemno zabarwioną pozostałość. Przedestylowano ją w 150–165 °C przy 20 mm/Hg otrzymując 170g 2,5-dimetoksypropiofenonu w postaci jasnego bursztynowego oleju. Zakwaszenie ekstraktów z wodorotlenku sodu, ekstrakcja chlorkiem metylenu i odparowanie rozpuszczalnika pozwoliło uzyskać 3g powoli krystalizującego oleju. Osady te, po krystalizacji z metanolu, zawierały 1.0g 2-hydroksy-5-metoksypropiofenon o temp. topn. 47-48 °C. Ta sama reakcja Friedela-Craftsa, przeprowadzona w tej samej skali w CS2 zamiast chlorku metylenu, wymaga zmniejszonej temperatury (5 *C) i 24 godzin. Reakcja w CS2 pozwala uzyskać 76g 2,5-dimetoksypropiofenonu, wrzącego w 130-137 *C przy 4mm/Hg. | |||
150g sproszkowanego (mossy) cynku amalgamowano traktując roztworem 15g chlorku rtęci w 1l wody. Po mieszaniu przez 0.5h, warstwę wodną usunięto przed dekantację i tak otrzymany cynk dodano do 1l kolby trójszyjnej. Dodano do niej następnie 20ml wody i 20ml stężonego kwasu solnego, a następnie 20g 2,5-dimetoksypropiofenonu rozpuszczonego w 50ml etanolu. Mieszaninę utrzymywano pod chłodnicą zwrotną w koszu grzejnym przez noc, dodając od czasu do czasu HCl, by zachować środowisko kwaśne. Po ochłodzeniu do temperatury pokojowej, pozostały osad odsączono, a filtraty ekstrahowano z użyciem 100ml chlorku metylenu (górna warstwa). Dodano odpowiednią ilość wody, by móc przeprowadzić ekstrakcję z 2x100ml dodatkowego chlorku metylenu, gdzie rozpuszczalnik organiczny był w warstwie dolnej. Połączone ekstrakty organiczne przemyto dwukrotnie 5% NaOH, a następnie jednokrotnie rozcieńczonym kwasem. Usunięcie rozpuszczalnika pod zmniejszonym ciśnieniem pozwoliło otrzymać 18g ciemnobrązowego oleju, który przedestylowano pod pompką wodną, uzyskując 7.2g 2,5-dimetoksypropylobenzenu w postaci jasnożółtego oleju, wrzącego przy 90-130 *C. | |||
Mieszaninę 22g 2,5-dimetoksypropylobenzenu, 23g POCl3 i 22g N-metyloformanilidu ogrzewano na łaźni parowej przez 1.5h. Gorącą, ciemną masę reakcyjną przeniesiono do 1l wody, co pozwoliło na oddzielenie 2,5-dimetoksy-4-n-propylobenzaldehydu w postaci czystego żółtego oleju o masie 14g. Mimo, że homologiczne 4-etylo i 4-butylo benzaldehydy były czystymi krystalicznymi ciałami stałymi, ten homolog propylowy pozostawał w postaci oleju. Chromatografia gazowa pokazała, że jest on ok 90% czystości; został użyty następnie do otrzymania nitrostyrenu przy użyciu nitrometanu (tu) lub nitroetanu (przy DOPR). | |||
Do roztworu 13g 2,5-dimetoksy-4-n-propylobenzaldehydu w 100ml nitrometanu dodano 1.3g bezwodnego octanu amonu i ogrzewano pod chłodnicą zwrotną przez godzinę. Usunięcie rozpuszczalnika/substratów pod zmniejszonym ciśnieniem prowadziło do spontanicznej krystalizacji pomarańczowych kryształów, które przeniesiono z użyciem małych ilości metanolu. Po odsączeniu i wysuszeniu na powietrzu, otrzymano 7.5g 2,5-dimetoksy-beta-nitro-4-n-propylostyrenu o temp. topn. 118-122 *C. Rekrystalizacja z acetonitrylu pozwalała uzyskać próbkę analityczną o temp. topn. 123-124 *C. | |||
W 1l kolbie okrągłodennej zaopatrzonej w mieszadło magnetyczne i w atmosferze helu dodano 120ml 1M LAH w tetrahydrofuranie. Mieszaninę mieszano i chłodzono z użyciem łaźni lodowej; dodano, wkraplając, 3.2ml 100% H2SO4, świeżo sporządzonego przez dodanie 13.5g 20% dymiącego H2SO4 do 15.0g standardowego 96% H2SO4. Kiedy dodano całość, 3.2ml, wprowadzono w kilku partiach 7.2g suchego 2,5-dimetoksy-beta-nitro-4-n-propylostyrenu, (against a flow of He), w ciągu 20 minut. Mieszaninę reakcyjną pozostawiono do ogrzania do temp. pokojowej i mieszano przez dodatkowe pół godziny, następnie przeniesiono pod chłodnicę zwrotną i ogrzewano przez 10 min w łaźni parowej. Nadmiar wodorku usunięto dodając 18ml izopropanolu i wystarczającej ilości 15% NaOH, by zalkalizować tlenki glinu i umożliwić ich odsączenie. Pozostały na sączku osad tlenków glinu przemyto tetrahydrofuranem. Połączono ekstrakty z filtratem i odparowano rozpuszczalnik, otrzymując kilka g jasnożółtego oleju, który zawieszono w dużej objętości rozcieńczonego H2SO4. Warstwę wodną przesączono, przemyto małą ilością chlorku metylenu i zalkalizowano wodnym roztworem NaOH. Ekstrahowano 3x40ml CH2Cl2 i, po usunięciu rozpuszalnika pod zmniejszonym ciśnieniem, pozostałe 2g szarego oleju przedestylowano. Frakcja wrząca przy 100-110 *C przy 0.3mm/Hg była bezbawna jak woda, ważyła 1.59g i spontanicznie krystalizowała. Frakcję tę rozpuszczono w 7.5ml ciepłego izopropanolu i zobojętniono 0.6ml stężonego HCl. Spontanicznie krystalizujący chlorowodorek 2,5-dimetoksy-4-n-propylofenyloetyloaminy (2C-P) zawieszono w 20ml bezwodnego eteru dietylowego, przesączono, pozostałość na sączku przemyto eterem i wysuszono na powietrzu. Produkt o temp. topn. 207-209 °C (z wcześniejszym spiekaniem w 183 °C) ważył 1.65g. | |||
== Zastosowanie == | == Zastosowanie == | ||
Wersja z 08:47, 21 kwi 2015
Klasyfikacja podstawowa
Metka substancji
hyperreal.info
Tripraporty na NeuroGroove: http://neurogroove.info/tagi/chemia/2C-P
Dyskusja na forum Talk: https://hyperreal.info/talk/topic22838.html
Wzór chemiczny
![[]](/wzory/2C-P.svg)
CCCC1=CC(=C(C=C1OC)CCN)OCInne nazwy substancji
dwacep, 2-(2,5-dimetoksy-4-propylofenylo)etanoamina
Wikipedia
Na polskiej Wikipedii substancji poświęcona jest strona: https://pl.wikipedia.org/wiki/2C-P
Informacje ogólne
Opracowania naukowe
Autorskie zdjęcia i filmy związane z substancją
Otrzymywanie / pozyskiwanie
Synteza wg. PIHKAL:
Do mieszanego roztworu 138g p-dimetoksybenzenu w 400ml chlorku metylenu dodano zawiesinę 172g bezwodnego AlCl3 w 500ml chlorku metylenu, który zawierał 92.5g chlorku propionylu. Po 1.5h mieszania, mieszaninę reakcyjną wlano do 2 litrów wody z lodem. Fazy oddzielono i fazę wodną ekstrahowano 2x100ml chlorku metylenu. Warstwę organiczną i ekstrakty zmieszano, przemyto jednokrotnie wodą, a następnie 2x100ml 5% NaOH. Rozpuszczalnik z warstwy organicznej usunięto pod zmniejszonym ciśnieniem, otrzymując ciemno zabarwioną pozostałość. Przedestylowano ją w 150–165 °C przy 20 mm/Hg otrzymując 170g 2,5-dimetoksypropiofenonu w postaci jasnego bursztynowego oleju. Zakwaszenie ekstraktów z wodorotlenku sodu, ekstrakcja chlorkiem metylenu i odparowanie rozpuszczalnika pozwoliło uzyskać 3g powoli krystalizującego oleju. Osady te, po krystalizacji z metanolu, zawierały 1.0g 2-hydroksy-5-metoksypropiofenon o temp. topn. 47-48 °C. Ta sama reakcja Friedela-Craftsa, przeprowadzona w tej samej skali w CS2 zamiast chlorku metylenu, wymaga zmniejszonej temperatury (5 *C) i 24 godzin. Reakcja w CS2 pozwala uzyskać 76g 2,5-dimetoksypropiofenonu, wrzącego w 130-137 *C przy 4mm/Hg.
150g sproszkowanego (mossy) cynku amalgamowano traktując roztworem 15g chlorku rtęci w 1l wody. Po mieszaniu przez 0.5h, warstwę wodną usunięto przed dekantację i tak otrzymany cynk dodano do 1l kolby trójszyjnej. Dodano do niej następnie 20ml wody i 20ml stężonego kwasu solnego, a następnie 20g 2,5-dimetoksypropiofenonu rozpuszczonego w 50ml etanolu. Mieszaninę utrzymywano pod chłodnicą zwrotną w koszu grzejnym przez noc, dodając od czasu do czasu HCl, by zachować środowisko kwaśne. Po ochłodzeniu do temperatury pokojowej, pozostały osad odsączono, a filtraty ekstrahowano z użyciem 100ml chlorku metylenu (górna warstwa). Dodano odpowiednią ilość wody, by móc przeprowadzić ekstrakcję z 2x100ml dodatkowego chlorku metylenu, gdzie rozpuszczalnik organiczny był w warstwie dolnej. Połączone ekstrakty organiczne przemyto dwukrotnie 5% NaOH, a następnie jednokrotnie rozcieńczonym kwasem. Usunięcie rozpuszczalnika pod zmniejszonym ciśnieniem pozwoliło otrzymać 18g ciemnobrązowego oleju, który przedestylowano pod pompką wodną, uzyskując 7.2g 2,5-dimetoksypropylobenzenu w postaci jasnożółtego oleju, wrzącego przy 90-130 *C. Mieszaninę 22g 2,5-dimetoksypropylobenzenu, 23g POCl3 i 22g N-metyloformanilidu ogrzewano na łaźni parowej przez 1.5h. Gorącą, ciemną masę reakcyjną przeniesiono do 1l wody, co pozwoliło na oddzielenie 2,5-dimetoksy-4-n-propylobenzaldehydu w postaci czystego żółtego oleju o masie 14g. Mimo, że homologiczne 4-etylo i 4-butylo benzaldehydy były czystymi krystalicznymi ciałami stałymi, ten homolog propylowy pozostawał w postaci oleju. Chromatografia gazowa pokazała, że jest on ok 90% czystości; został użyty następnie do otrzymania nitrostyrenu przy użyciu nitrometanu (tu) lub nitroetanu (przy DOPR). Do roztworu 13g 2,5-dimetoksy-4-n-propylobenzaldehydu w 100ml nitrometanu dodano 1.3g bezwodnego octanu amonu i ogrzewano pod chłodnicą zwrotną przez godzinę. Usunięcie rozpuszczalnika/substratów pod zmniejszonym ciśnieniem prowadziło do spontanicznej krystalizacji pomarańczowych kryształów, które przeniesiono z użyciem małych ilości metanolu. Po odsączeniu i wysuszeniu na powietrzu, otrzymano 7.5g 2,5-dimetoksy-beta-nitro-4-n-propylostyrenu o temp. topn. 118-122 *C. Rekrystalizacja z acetonitrylu pozwalała uzyskać próbkę analityczną o temp. topn. 123-124 *C. W 1l kolbie okrągłodennej zaopatrzonej w mieszadło magnetyczne i w atmosferze helu dodano 120ml 1M LAH w tetrahydrofuranie. Mieszaninę mieszano i chłodzono z użyciem łaźni lodowej; dodano, wkraplając, 3.2ml 100% H2SO4, świeżo sporządzonego przez dodanie 13.5g 20% dymiącego H2SO4 do 15.0g standardowego 96% H2SO4. Kiedy dodano całość, 3.2ml, wprowadzono w kilku partiach 7.2g suchego 2,5-dimetoksy-beta-nitro-4-n-propylostyrenu, (against a flow of He), w ciągu 20 minut. Mieszaninę reakcyjną pozostawiono do ogrzania do temp. pokojowej i mieszano przez dodatkowe pół godziny, następnie przeniesiono pod chłodnicę zwrotną i ogrzewano przez 10 min w łaźni parowej. Nadmiar wodorku usunięto dodając 18ml izopropanolu i wystarczającej ilości 15% NaOH, by zalkalizować tlenki glinu i umożliwić ich odsączenie. Pozostały na sączku osad tlenków glinu przemyto tetrahydrofuranem. Połączono ekstrakty z filtratem i odparowano rozpuszczalnik, otrzymując kilka g jasnożółtego oleju, który zawieszono w dużej objętości rozcieńczonego H2SO4. Warstwę wodną przesączono, przemyto małą ilością chlorku metylenu i zalkalizowano wodnym roztworem NaOH. Ekstrahowano 3x40ml CH2Cl2 i, po usunięciu rozpuszalnika pod zmniejszonym ciśnieniem, pozostałe 2g szarego oleju przedestylowano. Frakcja wrząca przy 100-110 *C przy 0.3mm/Hg była bezbawna jak woda, ważyła 1.59g i spontanicznie krystalizowała. Frakcję tę rozpuszczono w 7.5ml ciepłego izopropanolu i zobojętniono 0.6ml stężonego HCl. Spontanicznie krystalizujący chlorowodorek 2,5-dimetoksy-4-n-propylofenyloetyloaminy (2C-P) zawieszono w 20ml bezwodnego eteru dietylowego, przesączono, pozostałość na sączku przemyto eterem i wysuszono na powietrzu. Produkt o temp. topn. 207-209 °C (z wcześniejszym spiekaniem w 183 °C) ważył 1.65g.