TMA

Klasyfikacja podstawowa

Metka substancji

hyperreal.info

Tripraporty na NeuroGroove: http://neurogroove.info/tagi/chemia/Inne

Dyskusja na forum Talk: https://hyperreal.info/talk/trimetoksyamfetaminy-tek-ogolny-t31980.html

Wzór chemiczny

NC(C)CC1=C(OC)C=C(OC)C(OC)=C1

Inne nazwy substancji

2,4,5-trimetoksyamfetamina

Wikipedia

Na polskiej Wikipedii substancji poświęcona jest strona: https://pl.wikipedia.org/wiki/TMA

Otrzymywanie / pozyskiwanie

---

Synteza wg. PIHKAL:

Do roztworu 39.2g 3,4,5-trimetoksybenzaldehydu w 30 ml gorącego etanolu dodano 15.7g nitroetanu, a następnie 1.5ml n-butyloaminy. Mieszaninę reakcyjną pozostawiono na 7 dni w temperaturze 40 *C. Przy chłodzeniu i skrobaniu ścianek naczynia, krystalizowały ładne żółte igły, które po odsączeniu i wysuszeniu na powietrzu miały masę 48g. Rekrystalizacja z etanolu pozwoliła otrzymać 2-nitro-1-(3,4,5-trimetoksyfenylo)propen w postaci żółtych kryształów o temp. topn. 94-95 *C. Alternatywnie, roztwór 20g aldehydu w 75ml nitroetanu potraktowano 4g bezwodnego octanu amonu i ogrzano na łaźni parowej dopóki nie zaobserwowano ciemnoczerwonego zabarwienia. Usunięto nadmiar rozpuszczalnika/substratu pod zmniejszonym ciśnieniem, otrzymując czerwony olej, który rozpuszczono w takiej samej objętości wrzącego metanolu. Po ochłodzeniu oddzielono żółte kryształy nitropropenu. Przekrystalizowano z metanolu otrzymując, po wysuszeniu na powietrzu do stałej masy, 13g produktu o tej samej temp. topnienia.

W atmosferze gazu obojętnego zwilżono 38g LAH 100ml bezwodnego eteru dietylowego, po czym zawieszono w 1l suchego THF. Doprowadzono do energicznego wrzenia pod chłodnicą zwrotną i dodano, powoli, roztwór 43.7g 2-nitro-1-(3,4,5-trimetoksyfenylo)propenu w 160ml THF. Kontynuowano ogrzewanie przez 36 godzin, po czym ochłodzono mieszaninę reakcyjną w łaźni lodowej. Nadmiar wodorku rozłożono, dodając ostrożnie 38ml wody, a następnie 38ml 15% NaOH i finalnie 114ml wody.

Sole nieorganiczne, które powinny w końcowym efekcie wyglądać jak luźna, ziarnista, łatwa do przefiltrowania masa, wygląda raczej jak pasta bibliotekarska, niemniej jednak została przefiltrowana. Próbowano przemywać THF, ale bez skutku. Połączone frakcje z przemywania i filtrat odparowano pod zmniejszonym ciśnieniem, otrzymując 31.5g surowej zasady w postaci bursztynowego oleju. Rozpuszczono go w 140ml izopropanolu, zobojętniono stęż. HCl (potrzebowano 15ml) i wymieszano z 650ml bezwodnego eteru. Pojawiła się początkowo oleista faza, która pod wpływem mieszania zmieniła się w jasnoróżowy osad. Rozgnieciono osad w acetonitrylu, otrzymując 15.2g chlorowodorku 3,4,5-trimetoksyamfetaminy (TMA) w postaci białych kryształów topiących się przy 195-211 *C. Sole glinu z wcześniejszego etapu rozpuszczono w rozcieńczonym HCl, dodano 1kg winianu sodowo-potasowego, po czym zalkalizowano roztwór 25% NaOH, uzyskując pH>9 (tak, by nie strącić zasadowych tlenków glinu). Ekstrahowano tę fazę chlorkiem metylenu, usunięto rozpuszczalnik i wytrącono sól metodą opisaną powyżej, otrzymując dodatkowe 6.4g TMA. Produkt otrzymany powyższą metodą zawiera ok 10-15% zanieczyszczeń w postaci 3,5-dimetoksy-4-hydroksyamfetaminy. Roztwór 20g TMA uzyskanej wg powyższego przepisu rozpuszczono w 200ml 5% NaOH i ekstrahowano 2x200ml chlorku metylenu. Zlane ekstrakty przemyto 4x100ml 5% NaOH i połączono wszystkie wodne fazy. Z warstwy organicznej usunięto chlorek metylenu pod zmniejszonym ciśnieniem, otrzymując olej, który rozpuszczono w 40ml izopropanolu, zneutralizowano stęż. HCl i rozmieszano z 400ml bezwodnego eteru. Po chwili tworzyły się spektakularne białe kryształy czystego chlorowodorku 3,4,5-trimetoksyamfetaminy, ważące 15.4g i posiadające temperaturę topnienia przy 220-221 *C. Warstwę wodną zobojętniono z użyciem 10g KH2PO4, zalkalizowano do pH 9.0 ostrożnie dodając NaOH i ekstrahowano z użyciem 5x100ml chlorku metylenu. Odparowano rozpuszczalnik pod zmniejszonym ciśnieniem, otrzymując olej, który spontanicznie krystalizował. Produkt, 3,5-dimetoksy-4-hydroksyamfetamina, powinna być oczyszczona za pomocą sublimacji przy 130 *C i 0.2 mm/Hg. Jest to biała krystaliczna masa, która powoli zmienia barwę na powietrzu. W literaturze opisano, że pikrynian topnieje przy 225 *C (krystalizowany z etanolu).

Chemia i farmakologia substancji

TMA, czyli 3,4,5-trimetoksyamfetamina, jest cząsteczką z klasy podstawionych amfetamin. Amfetaminy są podstawionymi fenyloetyloaminami, składającymi się z pierścienia fenylowego związanego z grupą aminową (NH2) poprzez łańcuch etylowy i grupę metylową związaną z węglem alfa Rα. TMA zawiera metoksy grupy funkcyjne CH3O- przyłączone do węgli R3, R4 i R5 szkieletu amfetaminy.

Jest to zatem alfa-metylowany homolog meskaliny.

Uzależnienie i sposoby jego leczenia

Pamiętaj! Hyperreal posiada spis placówek pomocy uzależnionym: https://hyperreal.info/help

Status prawny w poszczególnych krajach

Polska

Substancja niewymieniona w Rozporządzeniu Ministra Zdrowia z dnia 17 sierpnia 2018 r. w sprawie wykazu substancji psychotropowych, środków odurzających oraz nowych substancji psychoaktywnych, ale jako pochodna fenyloetyloaminy na mocy prawa analogowego może zostać zakwalifikowana jako Nowa Substancja Psychoaktywna. Posiadanie, handel oraz wytwarzanie NSP jest nielegalne.

Pamiętaj! Na forum hyperreala mamy dział poruszający prawne kwestie użytkowania narkotyków: https://hyperreal.info/talk/prawo.html