DMT

Klasyfikacja podstawowa

Metka substancji

hyperreal.info

Tripraporty na NeuroGroove: http://neurogroove.info/tagi/chemia/DMT

Dyskusja na forum Talk: https://hyperreal.info/talk/dmt-t17604.html

Wzór chemiczny

CN(C)CCC1=CNC2=CC=CC=C21

Inne nazwy substancji

dimetylotryptamina, N,N-dimetylotryptamina, 3-[2-(dimetyloamino)etylo]indol

Odmiany nazwy substancji

dimetylotryptaminy, dimetylotryptaminą, dimetylotryptaminę

Uwaga! Zawartości metki nie edytujemy w Kuchni [H]yperreala. Jest ona generowana automatycznie z repozytorium https://github.com/hyperreal/Substancje - zapraszamy do współpracy przy tworzeniu tej listy na GitHubie.

Wikipedia

Na polskiej Wikipedii substancji poświęcona jest strona: https://pl.wikipedia.org/wiki/DMT

Otrzymywanie / pozyskiwanie

Syntezy wg. TIHKAL:

(z jodku N,N,N-trójmetylotryptamoniowego, dimetylotryptaminy metylojodku, DMT * CH3I): Tę czwartorzędową sól otrzymuje się z tryptaminy i jodku metylu. Do mieszanego roztworu 3g tryptaminy w 30ml izopropanolu dodano 10g jodku metylu. Natychmiast pojawił się kremowy osad, który po 12h mieszania w temp. pokojowej odfiltrowano, przemyto dwukrotnie izopropanolem i raz gorącym izopropanolem, po czym wysuszono na powietrzu do stałej masy. Otrzymano 1.81g jodku N,N,N-trójmetylotryptamoniowego. Rekrystalizacja próbki analitycznej z acetonitrylu pozwoliła otrzymać biały krystaliczny produkt o temp. topn. 210–211 °C. IR (in cm-1): 767, 919, 953, 978, 1105, with a sharp stretch at 3400. W zasadzie DMT jest zawarte w filtracie, razem z NMT i samą tryptaminą. Tryptaminę można usunąć korzystając z tego, że nie rozpuscza się w eterze, NMT - przez przekształcenie do benzamidu za pomocą bezwodnika octowego lub chlorku benzoilu. Pozostały materiał to w większości DMT, które można oczyścić krystalizując pikrynian. Wydajności są minimalne, dlatego lepiej otrzymywać DMT demetylując uzyskany związek.

Demetylacja jodku: W atmosferze gazu obojętnego, roztwór 0.40g jodku N,N,N-trójmetylotryptamoniowego w 5ml THF potraktowano 1.5ml 1M LiEt3BH w THF i ogrzewano pod chłodnicą zwrotną w temperaturze wrzenia przez 9h. Po ochłodzeniu mieszaninę zakwaszono rozcieńczonym HCl, a THF usunięto pod zmniejszonym ciśnieniem. Pozostałość zawieszono w rozcieńczonym NaOH i ekstrahowano Et2O. Ekstrakty zlano, a rozpuszczalnik odparowano pod zmniejszonym ciśnieniem, otrzymując 0.12 g N,N-dimetylotryptaminę (DMT) w postaci krystalicznej masy o temp. topn. 57–59 °C. IR (in cm-1): 732, 740, 811, 859, 1011, 1037, 1110, 1171. Widmo MS dyskutujemy poniżej.

Demetylacja chlorku: gorący wodny roztwór jodku N,N,N-trójmetylotryptamoniowego potraktowano nadmiarem świeżo strąconego AgCl i gotowano energicznie przez 15min. Mieszaninę halogenków srebra usunięto przez sączenie, a z filtratu usunięto wodę tak szybko jak to możliwe. Do pozostałości dodano małą ilość MeOH, a następnie aceton do czasu rozpoczęcia krystalizacji chlorku N,N,N-trójmetylotryptamoniowego. Związek ten posiadał temp. topn. 193 °C (80%) i był zdecydowanie lepiej rozpuszczalny w wodzie od chlorku. Sól pirolizowano pod zmniejszonym ciśnieniem, a pozostałość oddestylowano. Destylat rozpuszczono w małej objętości metanolu i zakwaszono rozcieńczonym kwasem azotowym. Małą ilośc nierozpuszczalnego osadu odsączono, warstwę wodną przemyto chloroformem, zalkalizowano wodnym r-rem NaOH, po czym ekstrahowano chloroformem. Rozpusczalnik usunięto pod zmniejszonym ciśnieniem a pozostałość potraktowano gorącym r-rem kwasu pikrynowego. Zlano roztwór znad niewielkiej ilości osadu i powoli ochłodzono otrzymując pikrynian DMT w postaci żółtych igien o temp. topn. 167 °C. Wodną zawiesinę tego pikrynianu zalkalizowano nadmiarem wodnego r-ru NaOH, ekstrahowano eterem, a rozpuszczalnik usunięto pod zmniejszonym ciśnieniem otrzymując jasnożółtą krystalizującą pozostałość. Przeciśnięto ją przez płytkę porowatą i przemyto eterem naftowym, otrzymując szare kryształy N,N-dimetylotryptaminy o temp. topn. 47 °C.

Demetylacja tiofenolanu: Zawiesinę 2.5g jodku N,N,N-trimetylotryptamoniowego w 25ml NeOH ogrzano do rozpusczenia i podziałano nań 1.0g Ag2O. Mieszaninę ogrzewano przez 10 minut na łaźni parowej, osad oddzielono sącząc i przemyto go dodatkowymi 20ml metanolu. Roztwory metanolowe potraktowano 1.0g tiofenolu, po czym usunięto rozpuszczalnik pod zmniejszonym ciśnieniem. Pozostały lepki olej (2.12g) ogrzewano nad płomieniem do wrzenia, w czasie którego obficie wydziela się gaz(?). Po 5 min jasno zabarwioną mieszaninę reakcyjną ochłodzono do temp. pokojowej, rozpuszczono w 50ml CH2Cl2 i ekstrahowano dwoma porcjami 25ml rozcieńczonego HCl. Zlano warstwy wodne (jasnożółte), zalkalizowano 5% wodnym r-rem NaOH i ekstrahowano 3x25ml CH2Cl2. Po usunięciu rozpuszczalnika pozostałość (bursztynowy olej, 1.04g) przedestylowano przy użyciu nasadki Kugela-Rohra. Biały olej destylował przy 130–140 °C i 0.1 mm/Hg i krystalizował spontanicznie. Destylat ważył 0.77g, przekrystalizowano go z wrzącego heksanu po zlaniu roztworu znad małej ilości nierozpuszczalnych osadów. Otrzymano 0.40g dimetylotryptaminy (DMT) o temp. topn. 67–68 °C. Destylat zawierał ok. 3% 2-metylo-1,2,3,4-tetrahydro-betakarbolinę (obecny sygnał przy masie 186), który oddzielono podczas rekrystalizacji.

(z tryptaminy i mrówczanu etylu): Zawiesinę 1.0g tryptaminy w 50ml mrówczanu etylu ogrzewano pod chłodnicą zwrotną przez 15h, w czasie tym mieszanina stała się homogeniczna. Lotne związki usunięto pod zmniejszonym ciśnieniem, otrzymując oleistą pozostałość formamidu. Można go oczyścić przez destylację, aczkolwiek jego czystość jest wystarczająca do kolejnej reakcji. Rozpuszczono pozostałość w 50ml bezw. THF, po czym roztwór ten dodawano kroplami do r-ru 1.0M LAH w THF (40ml, 40 mmol), który rozcieńczono dodając kolejne 50ml THF. Po dodaniu całości, mieszaninę reakcyjną ogrzewano pod chłodnicą zwrotną przez kolejne 15 godzin. Kontynuując ogrzewanie wkroplono w ciągu 2 godzin 40ml 1.0 M roztworu świeżo destylowanego mrówczanu etylu w THF. Ogrzewanie przerwano, a mieszaninę reakcyjną quenchowano dodając nadmiar stałego 10-wodnego siarczanu sodu w temp. pokojowej. Mieszaninę reakcyjną przesączono, filtrat zatężono pod zmniejszonym ciśnieniem otrzymując 1.15g czystej N,N-dimetylotryptaminy w postaci oleju, który krystalizował w zamrażalniku. Produkt może być przekrystalizowany z heksanu, dając białe kryształy o t.t. 67 °C.

(z indolu): Do dobrze mieszanego roztworu 10g indolu w 150ml bezw. eteru wkroplono w ciągu 30 minut roztwór 11g chlorku oksalilu w 150ml eteru. Mieszanie kontynuowano przez kolejne 15 min., w czasie tym powstał żółty krystaliczny osad chlorku indolilo-3-glioksylu. Odsączono go i przemyto eterem. Związek rozkłada się w temp. pokojowej i powinien być wykorzystany jak najszybciej po syntezie. Eter dietylowy w tym przepisie może być z powodzeniem zastąpiony eterem tert-butylometylowym (TBME), który działa świetnie w tej reakcji i nie tworzy potencjalnie niebezpiecznych nadtlenków. Powyższy chlorek dodano do 20g bezw. dimetyloaminy w 150 zimnego, mieszanego bezwodnego eteru. Kiedy kolor w większości się zmienił, dodano nadmiar 2N HCl, mieszaninę ochłodzono, a powstały osad odsączono. Po przekrystalizowaniu z octanu etylu otrzymano, po wysuszeniu na powietrzu, 14.6g (79%) indolilo-3-NN-dimetyloglioksyamidu o temp. topn. 159–161 °C. Roztwór 14 g powyższego amidu w 350 ml bezw. THF dodano powoli do umieszczonej w atmosferze gazu obojętnego, mieszanej i gotowanej pod chłodncą zwrotną mieszaniny 19g LAH w 350ml THF. Po dodaniu całości, wrzenie utrzymywano przez kolejne 16h, mieszaninę ochłodzono, nadmiar wodorku rozłożono dodając ostrożnie wilgotny (i pachnący świeżo upranymi majteczkami, mmm) dioksan. Utworzony osad odsączono przemyto gorącym THFem, filtrat i THF z przemycia połączono, wysuszono nad bezw. MgSO4, po czym rozpuszczalnik usunięto pod zmniejszonym ciśnieniem. Pozostałość rozpuszczono w gorącym eterze naftowym. Po ochłodzeniu wykrystalizowało 11.1g (91%) N-N-dimetylotryptaminy (DMT), którą odsączono i wysuszono na powietrzu. Istnieją doniesienia, że powyższa procedura redukcji w eterze dietylowym prowadzi do powstawania produktów ubocznych. By otrzymać chlorowodorek DMT, pozostałość rozpuszczono w bezw. eterze dietylowym i nasycono bezw. chlorowodorem. Powstałe kryształy przekrystalizowano z benzenu/metanolu otrzymując chlorowodorek N,N-dimetylotryptaminy o temp. topn. 165–167 °C. Wydajność z 14g amidu to 13.3g soli.

Istnieje wiele komentarzy odnośnie soli, temp. topnienia i widm. Co do soli, ostatni przepis, wzięty z literatury jest jedynym wspominającym o chlorowodorku DMT. W oryginalnym przepisie Manskego pojawia się poniższy opis: “chlorowodorek może być otrzymany jedynie w postaci żółtej żywicy, która po wysuszeniu w eksykatorze pod zmniejszonym ciśnieniem, nad KOH, staje się porowata i krucha”. Nie znalazłem prób wykonania tej syntezy w literaturze, poza tym mi też nie wyszła. Pikrynian jest dobrze zdefiniowany, używany zwykle przy izolacji i oczyszczaniu. Szczawianu używano przy okazji badań na zwierzętach. Istnieją wczesne badania na ludziach, w których wstrzykiwano roztwory chlorowodorku, które jednak przygotowywano tak, że wolne DMT rozpuszczano w wodnym r-rze HCl i alkalizowano do osiągnięcia pH 6. Fumaranian jest solą specjalnie zaaprobowaną przez FDA do badań nad ludźmi, jest to forma DMT używana w ostatnich badaniach nad ludźmi wykonanych w Nowym Meksyku. Co do temperatur topnienia, podane w literaturze tyczą się DMT wyizolowanego z roślin jak i DMT zsyntezowanego. Krótki i niepełny przegląd po literaturze pozwala przedstawić następujące temperatury topnienia DMT, wszystkie w °C: 44, 44.6–46.8, 46, 47, 48–49, 49–50, 56–57, 57–59, 58–60, 64–67, 67 oraz 67–68. Wartości 58–60 i 64–67 wzięte były z katalogu Aldricha i tyczyły się związku, którego czystość określono jako “puriss” i 99+% “Gold Label”. The Merck Index podaje wartości 46 °C oraz 44.6–46.8 °C, podaje również, że temp. wrzenia to 60–80 °C w warunkach normalnych. Są to ewidentne błędy. Nie istnieją badania sugerujące polimorfizm. Publikowane wartości temp. topn. dla czwartorzędowego jodku trójmetylowego wahają się od 188 °C do 233 °C. Te wartości nie mają dużej wartości praktycznej. Co do widm, widmo EI-MS DMT nie jest zaskakujące. MS (in m/z): C3H8N+ 58 (100%), indolemethylene+ 130 (10%); parent ion 188 (4%). DMT posiada Cl-MS (z NH3) na którym jest M+1 przy masie 189 i fragment przy masie 166.

---

DMT z kwasu indolilo-3-octowego [J. Label. Compds. Radiopharm. 39, 677-684 (1997)]:

(ester metylowy kwasu indolilo-3-octowego)

Roztwór 1g (5.3mola) kwasu indolilo-3-octowego w 70ml metanolu z kilkoma kroplami stężonego kwasu siarkowego(VI) ogrzewano w refluxie przez dwie godziny dopóki nie przereagował cały kwas - można to sprawdzić za pomocą chromatografii TLC na płytkach z Al2O3 używając octan etylu, Rf (kwasu) 0,1, Rf (estru) 0.9. Roztwór zobojętniono węglanem wapnia, przefiltrowano, a rozpuszczalnik odparowano pod zmniejszonym ciśnieniem. Surowy produkt krystalizowano z metanolu otrzymując 0,95g (5 mmol, 95%), temp. topn. 48-48,5°C.

(N,N-dimetylotryptamid) Otrzymany uprzednio ester rozpuszczono w 20ml 40% wodnego roztworu dimetyloaminy. Mieszano w temp. 20°C przez 40 godzin. Reakcję testowano na TLC (żel krzemionkowy/octan etylu, Rf (amidu) 0,5; Rf (estru) 0,8). Nadmiar dimetyloaminy odparowano przy 20°C pod zmniejszonym ciśnieniem by zapobiec hydrolizie. Produkt przefiltrowano i oczyszczono przez sublimację pod zmniejszonym (?, diminished) ciśnieniem otrzymując 0,8g (4 mmol, 80%), temp. topn. 119-120°C.

(N,N-dimetylotryptamina) Do mieszanego roztworu 0,4 g LiAlH4 (10.5 mmol) w 15ml suchego THF dodano powoli oddzielny roztwór 0,4g uprzednio otrzymanego amidu (1.98mmol) w 25ml suchego dichlorometanu. Roztwór mieszano przez 48 godzin w temp. pokojowej w atmosferze azotu. Przebieg reakcji sprawdzano za pomocą TLC, na żelu krzemionkowym/metanolu, Rf (aminy) 0,2, Rf (amidu) 0,8. Mieszaninę ochłodzono w lodzie i dodano kilka kropli wody, by pozbyć się resztek nieprzereagowanego wodorku litowo-glinowego. Przefiltrowano pod ciśnieniem i wysuszono nad bezwodnym MgSO4, po czym usunięto rozpuszczalnik. Otrzymano 0,28g (1.5 mmol) bezbarwnego oleju, który krystalizuje w zamrażarce (-20°C) w ciągu tygodnia, temp. topnienia 44-45°C (oxalate, temp. topn. 151°C). Wydajność 76%.

Sposoby przyjmowania, dawkowanie i zagrożenia

---

Dawkowanie i komentarz jakościowy wg. TIHKAL:

>350 mg (doustnie) 60–100 mg (domięśniowo) 60–100 mg (podskórnie) 60–100 mg (palone) 4–30 mg (dożylnie)

KOMENTARZ JAKOŚCIOWY: (150mg, doustnie) “Nie zaobserwowano psychicznych ani wegatywnych efektów”

(250mg, doustnie) “Nie działało.”

(350mg, doustnie) “Całkowicie bez efektów, czy to fizjologicznych czy psychicznych.”

(100mg, przez śluzówkę jamy ustnej) “Miejscowe odrętwienia, lecz bez ośrodkowego działania”

(20mg, domięśniowo) “Zacząłem dostrzegać wzory na ścianie, które były w ciągłym ruchu. Były przejrzyste, ale pozbwione kolorów. Po krótkim czasie przeobraziły się w głowy zwierząt - lisa, węża i smoka. Następnie te kalejdoskopowe obrazy przeniosły się do mojego wewnętrznego oka: fantastyczne, piękne i kolorowe.”

(30mg, domięśniowo) “Miałem rozszerzone źrenice i subiektywne zaburzenia percepcji.”

(50mg, domięśniowo) “Dziwnie sie czuję, wszystko jest rozmazane. Chciałbym, by moja matka tu była. Obawiam się o omdlenie, nie mogę oddychać.”

(60mg, domięśniowo) “Nie podoba mi się to uczucie, nie jestem sobą. Widziałem jakieś dziwne rzeczy chwilę temu. Dziwne stworzenia, krasnoludy albo coś takiego; były czarne i poruszały się. Teraz czuję się jakbym nie żył. Moja lewa ręka jest zdrętwiała. Jakby moje serce nie biło, jakbym nie miał ciała jakbym nie miał nic. Wszystko co czuję to moją lewą rękę i żołądek. Nie lubię być bez myśli”.

(75mg, domięśniowo) "W trzeciej lub czwartej minucie od wstrzyknięcia pojawiły sie symptomy wegetatywne, takie jak uczucie mrowienia, drżenia drobne nudności rozszerzenie źrenic, podwyższenie ciśnienia krwi i wzrost tętna. W tym samym czasie doświadczyłem pamięci ejedetycznej, iluzji optycznych, pseudohalucynacji, a potem prawdziwych halucynacji. Halucynacje składały się z ruszających się przepięknych kolorowych motywów orientalnych, później zobaczyłem przepiękne sceny które zmieniały się bardzo szybko. Ludzkie twarze wyglądały jak maski. Mój stan emocjonalny sięgnął euforii. W szczycie peaku miałem kompulsywne ruchy atetoidalne w lewej ręce. Moja świadomość była całkowicie wypełniona przez halucynacje, moja uwaga była mocno związana z nimi dlatego nie mogłem opowiedzieć o tym z powodu tego co się ze mną działo. Po około ¾-1h objawy znikły i byłem w stanie opisać to czego doświadczyłem.

(80mg, domięśniowo) “Zaburzenia postrzegania odbywały się w sferze wizualnej, z zamkniętymi oczami widziałem kolorowe wzory, głównie geometryczne, szybko poruszające się bardzo szybko, posiadające czasami bardzo głęboki emocjonalny kontekst i konotacje. Skoczyło mi ciśnienie, a źrenice były rozszerzone.”

(30mg, palone) “rozprowadziłem to po joint’cie z tanacetum vulgare i spaliłem z użyciem lampy grzejnej. Po około 30 sekundach pojawiło się oszołomienie z uczuciem chwilowego ciśnienia. Pole widzenia żółkło. Nie mogłem nic zrobić, oddałem się całkowicie we władanie narkotyku. Plateau zeszło po 3-4 minutach i zauważyłem, że radio jest włączone. Działało to na mnie jeszcze przez kilka minut”

(60mg, palone) “Zrobiliśmy to razem. Szybkie wejście - głowa przytłoczona - złożone i egzotyczne. Lekkie poczucie zagrożenia - bez zrozumienia - lekkie poczucie okrucieństwa i ostrości między nami, ale miłe. Jego twarz, jak wcześniej po MDA, była demoniczna, ale równocześnie przyjazna. Mówił, że widział moją twarz jako maskę. Poprosił mnie bym pokazała mu zęby. Śmiałam się, świadoma że ten śmiech nie był zbyt zabawny. Ciężka, masywna intoksykacja. Niesamowite rozciągnięcie czasu. Co wydawało się ok. 2 godzinami było około 30. minutami”

(60mg, palone) “Szybkie wejście i zupełnie zbombowany (stoned) przez około 3 minuty. Powolny powrót przez 3 minuty z miłą zorzą (afterglow). Powtórzyłem to trzykrotnie, nie zauważając tolerancji czy zmian w chronologii. Łatwe w obsłudze. Wykorzystanie intoksykacji jest mało możliwe, ale to co następuje potem jest relaksujące”

(100mg, palone) “Przestraszyłem się po wydechu, moje serce zaczęło szybko i mocno bić, pociły mi się dłonie. Straszne poczucie zła wypełniło mnie - wiedziałem co się stało, wiedziałem, że nie mogę tego powstrzymać, było to przerażające. Zacząłem się degradować - wszystko co znałem, wszystkie punkty odniesienia, wszystkie tożsamości - wszystkie złośliwie się rozsypały w kilka sekund. Nie mogłem nawet tego żałować - nie pozostał nikt, kto mógłby żałować. Góra, góra, wyjście, wyjście, oczy zamknięte, pędzę z prędkością światła, rozszerzam, rozszerzam, rozszerzam, szybciej i szybciej, póki nie stałem się tak duży, że znikłem - moja prędkość była tak wielka, że wszystko pozostałe się zatrzymało - przypatrywałem się całemu wszechświatowi”.

(15mg, dożylnie) “Prawie natychmiastowy rausz w głowie, szybko się rozproszyłem. Szybko poruszające się wizuale o intensywnych barwach, dotarłem do pewnych złożonych scen. Było kilka dźwięków i nie były to żadne rozmowy; byłem w stanie kontynuować czyste myślenie.”

(30mg, dożylnie) “Uderzyło mnie mocniej niż kiedykolwiek gdy to paliłem. Wejście było podobne, ale mniej euforii.”

---

Uzależnienie i sposoby jego leczenia

Pamiętaj! Hyperreal posiada spis placówek pomocy uzależnionym: https://hyperreal.info/help

Status prawny w poszczególnych krajach

Polska

Pamiętaj! Na forum hyperreala mamy dział poruszający prawne kwestie użytkowania narkotyków: https://hyperreal.info/talk/prawo.html