GBL: Różnice pomiędzy wersjami
| [wersja przejrzana] | [wersja przejrzana] |
Strona została utworzona automatycznie z pliku Substancje.json |
|||
| Linia 27: | Linia 27: | ||
== Otrzymywanie / pozyskiwanie == | == Otrzymywanie / pozyskiwanie == | ||
---- | |||
'''Otrzymywanie GBL z THF:''' | |||
Dwa sposoby otrzymywania gamma-butyrolaktoru z tetrahydrofuranu. Jedna za pomocą NaBrO3, a druga za pomocą KMnO4. | |||
'''Otrzymywanie γ-butyrolaktonu (GBL) z tetrahydrofuranu przy użyciu Br2 jako utleniacza''' | |||
Do ciągle mieszanej (mieszadło) mieszaniny 7,2g (0,1 mola) tetrahydrofuranu (THF) w 100ml wody dodano 15,1g bromianu sodu (NaBrO3) i 13,6g (0,1 mola) wodorosiarczanu potasu (KHSO4). Temperaturę mieszaniny utrzymywano przy 25-30°C. Mieszanie kontynuowano przez 16 godzin w temp. pokojowej dopóki cały THF przereagował. Następnie dodano 140-150ml 10% roztworu siarczan(IV) sodu (Na2SO3; by usunąć nadmiar utworzonego wolnego bromu) i 13,6g wodorosiarczanu potasu. Mieszaninę ochłodzono i przemywano 5x30ml dichlorometanem (CH2Cl2). Organiczną warstwę wysuszono nad bezwodny siarczanem(VI) magnezu (MgSO4), przesączono pod ciśnieniem i przedestylowano otrzymując γ-butyrolakton (GBL, temp. wrz. 204-205°C @ 760mm) z wydajnością 73%. | |||
Mechanizm: | |||
Obok GBL powstaje także kwas butano-1,4-diowy (HOOC-CH2-CH2-COOH) w wydajności 11% | |||
NaBrO3 pełni rolę łagodnego utleniacza tworząc małe ilości wolnego bromu. | |||
2,5 Br2 --> 5 Br- | |||
5 Br- + BrO3- + H+ --> 3 Br2 + 3 H2O | |||
Źródło: Tetrahedron 56, 1905-1910 (2000) | |||
'''Otrzymywanie γ-butyrolaktonu z tetrahydrofuranu przy użyciu nadmanganianu potasu jako utleniacza''' | |||
Do stężonego wodnego roztworu KMnO4 dodawano Al2O3 w stosunku 20:80 otrzymując pastę którą następnie ucierano w stosunku 1:1 z pięciowodnym hydratem siarczanu(VI) miedzi (CuSO4·5H2O) by uzyskać jednorodną mieszaninę. | |||
THF (2mmol) dodawano porcjami do utleniacza (~4g) w 25ml okrągłodennej kolbie wyposażonej w magnetyczne mieszadło. Mieszano przez 6 godzin w temp. pokojowej, a następnie przemyto minimalną ilością rozpuszczalnika (np. CH2Cl2) i przedestylowano otrzymując GBL o wysokiej czystości i wydajności 70%. | |||
Źródło: Tetrahedron 42, 5833-5836 (2001) | |||
---- | |||
== Zastosowanie == | == Zastosowanie == | ||
Wersja z 10:46, 22 kwi 2015
Klasyfikacja podstawowa
Metka substancji
hyperreal.info
Tripraporty na NeuroGroove: http://neurogroove.info/tagi/chemia/gbl-gamma-butyrolakton
Dyskusja na forum Talk: https://hyperreal.info/talk/gbl-ghb.html
Wzór chemiczny
![[]](/wzory/GBL.svg)
O=C1CCCO1Inne nazwy substancji
gammabutyrolakton, dihydro 2(3H)-furanon, giebel, gwałciocha, gebels
Odmiany nazwy substancji
gieblowi, giebla, gieblem, gieblu, gebelsowi, gebelsem, gebelsa, gebelsie, gammabutyrolaktonem, gammabutyrolaktonu, gammabutyrolaktonie, gwałciochy, gwałciochą, gwałciochę, gwałciosze
Wikipedia
Na polskiej Wikipedii substancji poświęcona jest strona: https://pl.wikipedia.org/wiki/GBL
Informacje ogólne
Opracowania naukowe
Autorskie zdjęcia i filmy związane z substancją
Otrzymywanie / pozyskiwanie
Otrzymywanie GBL z THF:
Dwa sposoby otrzymywania gamma-butyrolaktoru z tetrahydrofuranu. Jedna za pomocą NaBrO3, a druga za pomocą KMnO4.
Otrzymywanie γ-butyrolaktonu (GBL) z tetrahydrofuranu przy użyciu Br2 jako utleniacza
Do ciągle mieszanej (mieszadło) mieszaniny 7,2g (0,1 mola) tetrahydrofuranu (THF) w 100ml wody dodano 15,1g bromianu sodu (NaBrO3) i 13,6g (0,1 mola) wodorosiarczanu potasu (KHSO4). Temperaturę mieszaniny utrzymywano przy 25-30°C. Mieszanie kontynuowano przez 16 godzin w temp. pokojowej dopóki cały THF przereagował. Następnie dodano 140-150ml 10% roztworu siarczan(IV) sodu (Na2SO3; by usunąć nadmiar utworzonego wolnego bromu) i 13,6g wodorosiarczanu potasu. Mieszaninę ochłodzono i przemywano 5x30ml dichlorometanem (CH2Cl2). Organiczną warstwę wysuszono nad bezwodny siarczanem(VI) magnezu (MgSO4), przesączono pod ciśnieniem i przedestylowano otrzymując γ-butyrolakton (GBL, temp. wrz. 204-205°C @ 760mm) z wydajnością 73%.
Mechanizm:
Obok GBL powstaje także kwas butano-1,4-diowy (HOOC-CH2-CH2-COOH) w wydajności 11%
NaBrO3 pełni rolę łagodnego utleniacza tworząc małe ilości wolnego bromu.
2,5 Br2 --> 5 Br-
5 Br- + BrO3- + H+ --> 3 Br2 + 3 H2O
Źródło: Tetrahedron 56, 1905-1910 (2000)
Otrzymywanie γ-butyrolaktonu z tetrahydrofuranu przy użyciu nadmanganianu potasu jako utleniacza
Do stężonego wodnego roztworu KMnO4 dodawano Al2O3 w stosunku 20:80 otrzymując pastę którą następnie ucierano w stosunku 1:1 z pięciowodnym hydratem siarczanu(VI) miedzi (CuSO4·5H2O) by uzyskać jednorodną mieszaninę. THF (2mmol) dodawano porcjami do utleniacza (~4g) w 25ml okrągłodennej kolbie wyposażonej w magnetyczne mieszadło. Mieszano przez 6 godzin w temp. pokojowej, a następnie przemyto minimalną ilością rozpuszczalnika (np. CH2Cl2) i przedestylowano otrzymując GBL o wysokiej czystości i wydajności 70%.
Źródło: Tetrahedron 42, 5833-5836 (2001)