2C-C
Klasyfikacja podstawowa
Metka substancji
hyperreal.info
Tripraporty na NeuroGroove: http://neurogroove.info/tagi/chemia/2C-C
Dyskusja na forum Talk: https://hyperreal.info/talk/topic22792.html
Wzór chemiczny
![[]](/wzory/2C-C.svg)
COc1cc(CCN)c(cc1Cl)OCInne nazwy substancji
1-(4-chloro-2,5-dimetoksyfenylo)-2-ethanoamina, 2,5-dimetoksy-4-chlorofenyloetyloamina
Wikipedia
Na polskiej Wikipedii substancji poświęcona jest strona: https://pl.wikipedia.org/wiki/2C-C
Informacje ogólne
Opracowania naukowe
Autorskie zdjęcia i filmy związane z substancją
Otrzymywanie / pozyskiwanie
Synteza według PIHKAL:
(Z 2C-H) Wolna zasada 2,5-dimetoksyfenetylamina została zsyntetyzowana z jej soli (patrz synteza 2C-H) przez potraktowanie roztworu 16,2g chlorowodorku 2,5-dimetoksyfenetylaminy w 300 ml wody z roztworem NaOH, ekstrakcję 3x75 ml CH2Cl2 i usunięcie rozpuszczalnika z wyciągniętych ekstraktów pod zmniejszonym ciśnieniem. Bezbarwna pozostałość została rozpuszczona w 75 ml kwasu octowego lodowego (początkowo wytrącający się osad ponownie rozpuścił się całkowicie) i zostałą oziębiona do 0 °C w zewnętrznej łaźni lodowej. Zapewniając dobre mieszanie, dodano 4 ml ciekłego chloru, po trochu używając pipety Pasteura. Objętość z teoretycznych obliczeń to 3,4 ml, ale należy uwzględnić straty przy dodawaniu pipetą a także w kontakcie z kwasem octowym o temperaturze 0 °C i jego częściowym chlorowaniem. Mieszanina zabarwiła się na ciemnobursztynowy kolor, była mieszana przez następne 10 min i przelana do 400 ml wody. Następnie przemyta 3x100 ml CH2Cl2 (co dało pewne odbarwienie) i zneutralizowana rozcieńczonym NaOH a następnie potraktowana niewielką ilością podsiarczynu sodu, co spowodowało duże odbarwienie (z ciemnobrązowego do bladożółtego). Silnie zalkalizowano mieszaninę wodnym roztworem KOH i wyekstrahowano 3x75 ml CH2Cl2. Wyciągnięte ekstrakty zostały przemyte wodą a rozpuszczalnik usunięty pod zmniejszonym ciśnieniem pozostawiając 10 ml ciemnobursztynowego oleju. Został on rozpuszczony w 75 ml alkoholu izopropylowego i zneutralizowany stężonym HCl, co zapoczątkowało samorzutną krystalizację. Kryształy zostały zebrane przez filtrację, przemyte dodatkową ilością 20 ml alkoholu izopropylowego i wysuszone. W ten sposób uzyskano 4,2 g chlorowodorku 2,5-dimetoksy-4-chlorofenetylaminy (2C-C) o t.t. 218-221 °C. Ponowna krystalizacja z alkoholu izopropylowego podniosła t.t. do 220-222 °C. Pozycja przyłączenia chloru do pierścienia została określona dzięki obecności dwóch protonów w pozycji para- w NMR (w roztworze chlorowodorku w D2O).
Synteza z 2C-B. Do roztworu 7,24 g 2,5-dimetoksy-4-bromofenetylaminy (2C-B) i 4,5 g bezwodnika ftalowego w 100 ml bezwodnego DMF (dimetyloformamid) sita molekularne. Po 16 godzinach wrzenia, mieszanina reakcyjna została ochłodzona a sita usunięte przez filtrację. Dodanie małych ilości CH2Cl2 przyspieszyło wytrącenie żółtych kryształów, które ponownie przekrystalizowano z etanolu. Wynikły z tego 1-(2,5-dimetoksy-4-bromofenylo)-2-(ftalimido)-etan o t.t. 141-142 °C ważył 7,57 g. Wzór sumaryczny C18H16BrNO4.
Roztwór 14,94 g 1-(2,5-dimetoksy-4-bromofenylo)-2-(ftalimido)-etanu i 4,5 g chlorku miedzi w 200 ml bezwodnego DMF zostało ogrzewane przez 5 godzin w stanie wrzenia. Ochłodzona mieszaina została przelana do 20 ml wody zawierającej 13 g uwodnionego chlorku żelaza i 3 ml stężonego HCl. Mieszaninę utrzymywano w temperaturze 70 °C przez 20 minut a następnie wyekstrahowano CH2Cl2. Po przemyciu wyciągniętych ekstraktów rozcieńczonym HCl i wysuszeniu bezwodnym MgSO4, substancje lotne zostały usunięte pod zmniejszonym ciśnieniem celem uzyskania stałej pozostałości. Została ona przekrystalizowana z etanolu dając 12,18 g 1-(2,5-dimetoksy-4-chlorofenylo)-2-ftalimido)-etanu w postaci żółtych igieł o t.t. 138-140 °C. Wzór sumaryczny C18H16ClNO4.
Do 60 ml bezwodnego etanolu dodano 12,2 g 1-(2,5-dimetoksy-4-chlorofenylo)-2-(ftalimido)-etanu i 2,9 ml 100% hydrazyny. Roztwór ten ogrzewano do wrzenia przez 15 minut. Po ochłodzeniu cykliczne hydrazony jako produkty uboczne zostały usunięte poprzez filtrację a macierzysty roztwór alkoholowy został osuszony pod zmniejszonym ciśnieniem. Pozostałość przedestylowano w temperaturze 145-155 °C pod ciśnieniem 0,05mmHg uzyskując 5,16 g przejrzystego, bezbarwnego oleju. Rozpuszczono go w bezwodnym eterze dietylowym i potraktowano gazowym chlorowodorem, co dało chlorowodorek 2,5-dimetoksy-4-chlorofenetylaminy (2C-C) w postaci białych kryształów o t.t. 220-221 °C. Wzór sumaryczny C10H15Cl2NO2.