2C-T-2

Klasyfikacja podstawowa

Metka substancji

hyperreal.info

Tripraporty na NeuroGroove: http://neurogroove.info/tagi/chemia/2C-T-2

Dyskusja na forum Talk: https://hyperreal.info/talk/topic-t28169.html

Wzór chemiczny

CCSC1=C(C=C(C(=C1)OC)CCN)OC

Inne nazwy substancji

2-[4-(etylotio)-2,5-dimetoksyfenylo]etyloamina, 2,5-dimetoksy-4-etylotiofenetylamina

Wikipedia

Na polskiej Wikipedii substancji poświęcona jest strona: https://pl.wikipedia.org/wiki/2C-T-2

Informacje ogólne

2,5-dimetoksy-4-etylotiofenyloetyloamina (znana również jako 2C-T-2 i Rosy) to substancja psychodeliczna z klasy chemicznej fenetyloaminy, która po podaniu wywołuje efekty psychodeliczne. Jest członkiem rodziny 2C-x psychodelicznych fenetyloamin, z których wszystkie pochodzą z systematycznej modyfikacji cząsteczki meskaliny.

2C-T-2 został po raz pierwszy zsyntetyzowany i przetestowany pod kątem aktywności u ludzi przez Alexandra Shulgina w 1981 r. i opisany w jego książce PiHKAL ("Phenethylamines I Have Known and Loved") z 1991 r. Jest członkiem tak zwanej "magicznej połowy tuzina", która odnosi się do najważniejszych związków pochodnych fenetyloaminy Shulgina, z których wszystkie oprócz meskaliny sam opracował i zsyntetyzował. Znajdują się one w pierwszej książce PiHKAL i są następujące: meskalina, DOM, 2C-B, 2C-E, 2C-T-2 i 2C-T-7.

Otrzymywanie / pozyskiwanie

Synteza według PIHKAL:

Do roztworu 165 g 1,4-dimetoksybenzenu w 1 litrze CH2Cl2 w dobrze wentylowanym pomieszczeniu przy zapewnieniu dobrego mieszania dodano ostrożnie 300 ml kwasu chlorosulfonowego. Przy około połowie dodanego chlorku acylowego zaczęło się obfite wydzielanie gazowego HCl i wytrącanie obfitych osadów. Podczas kontynuowania dodawania kwasu osady uległy rozpuszczeniu z utworzeniem przejrzystego, ciemnozielonego roztworu. Przy końcu procesu ponownie wytrąciły się pewne osady. Kiedy wszystko się uspokoiło, dodano 2 litry wody, w partiach po kilka ml proporcjonalnie do szybkości reakcji. Oddzieliły się dwie fazy i faza wodna została wyekstrahowana 2x75 ml CH2Cl2. Pierwotna faza organiczna i ekstrakty zostały połączone a rozpuszczalnik usunięty pod zmniejszonym ciśnieniem. Pozostałość ważyła 162 g i stanowiła całkiem dobrej czystości chlorku 2,5-dimetoksybenzenosulfonylu w postaci żółtych krystalicznych osadów o t.t. 115-117 °C. Nie trzeba było stosować dodatkowego oczyszczania do następnego kroku, związek wydawał się stabilny w przechowywaniu. Ponowna krystalizacja sulfonamidu tego chlorku acylowego i wodorotlenku amonu z etanolu dała kryształy o t.t. 147,5-148,5 °C.

Następna reakcja również była bardzo energiczna i musiała przebiegać w dobrze wentylowanym miejscu. Do roztworu 200 ml 25% H2SO4 (V/V) w zlewce przynajmniej dwulitrowej dodano 54 g chlorku 2,5-dimetoksybenzenosulfonylu i mieszaninę ogrzewano na łaźni parowej. Żółte kryształki chlorku acylowego unosiły się na powierzchni fazy wodnej. Powinno być wcześniej przygotowane 80 g pyłu cynkowego. Małą jego porcję umieszczono w jednym miejscu na kożuszku tych kryształów. Czasem mieszając szklaną bagietką, pozwolono temperaturze wzrosnąć. Przy około 60-70 °C została zapoczątkowana egzotermiczna reakcja w miejscu umieszczenia cynku. Dodatkowe porcje cynku były dodawane i każda małą egzotermiczna reakcja prze to wywołana była rozprowadzana mieszaniem szklaną bagietką. Ostatecznie reakcja rozprzestrzeniła się po całej powierzchni ze stopieniem chlorku acylowego i widocznym wrzeniem na powierzchni wody. Pozostałość z 80 g pyłu cynkowego została dodana tak szybko, na ile pozwoliła wielkość naczynia, w którym zachodziła reakcja. Po tym, jak reakcja ponownie przycichła, ogrzewanie kontynuowano przez godzinę na łaźni parowej. Po ochłodzeniu mieszaniny do temperatury pokojowej przefiltrowano ją przez papier w lejku Buchnera a uzyskany w ten sposób osad przemyto 100 ml CH2Cl2. Dwufazowy przesącz został rozdzielony a dolna faza wodna wyekstrahowana 2x75 ml CH2Cl2. Dodanie 2 litrów wody do fazy wodnej przygotowało górną fazę do ekstrakcji i ponownie wyekstrahowano ją 2x75 ml CH2Cl2. Zostały wyciągnięte organiczne ekstrakty (przemywanie wodą jest bardziej kłopotliwe niż to warte) a rozpuszczalnik został usunięty pod zmniejszonym ciśnieniem. Pozostałość koloru jasnobursztynowego (30 g) została przedestylowana pod ciśnieniem 0,3 mmHg do uzyskania 25,3 g 2,5-dimetoksytiofenolu w postaci białego oleju. Ten środek chemiczny z pewnością nie jest centrum aktywności, ale jest bardzo cennym prekursorem do wszystkich członków rodziny 2C-T.

Do roztworu 3,4 g płatków KOH w 75 ml wrzącego etanolu dodano roztwór 10 g 2,5-dimetoksytiofenolu w 60 ml etanolu a następnie 10,9 g bromku etylu. Wystąpiła egzotermiczna reakcja z natychmiastowym wytrąceniem białych osadów. Ogrzewano je na łaźni parowej przez 1,5 godziny, następnie dodano do 1 litra wody zakwaszonej HCl i wyekstrahowano 3x100 ml CH2Cl2. Wyciągnięte ekstrakty przemyto 100 ml 5% NaOH a rozpuszczalnik usunięto pod zmniejszonym ciśnieniem. Pozostałością okazał się sulfid etylowo 2,5-dimetoksyfenylowy w postaci bladobursztynowego oleju ważący około 10 g – wystarczająco czysty do następnej reakcji z pominięcie etapu destylacji.

Mieszanina 19,2 POCl3 i 18 g N-metyloformanilidu została na krótko podgrzana na łaźni parowej. Do tego bordowego roztworu dodano wcześniej otrzymany sulfid i całość ogrzewano dodatkowe 20 minut na łaźni parowej. Dodano to następnie do 500 ml dobrze mieszanej ciepłej wody (wcześniej podgrzanej do 55 °C i mieszanie kontynuowano przez 1,5 godziny, przez który to czas faza oleista całkowicie zestaliła się do brązowej, podobnej do cukru konsystencji. Ciała stałe zostały zebrane przez filtrację i przemyte dodatkową ilością wody. Po wysuszeniu tak dobrze, jak to możliwe, zostały rozpuszczone w 50 ml wrzącego metanolu, który po ochłodzeniu na łaźni lodowej ponownie wytrącił niemalże białe kryształy 2,5-dimetoksy-4-(etylotio)-benzaldehydu. Po przefiltrowaniu, skromnym przemyciu zimnym metanolem i wysuszeniu, uzyskano 11 g produktu o t.t. 86-88 °C. Ponowna krystalizacja małej próbki ponownie z metanolu dała próbkę analityczną o t.t. 87-88 °C. Wzór sumaryczny C11H14O3S.

Do roztworu 11 g 2,5-dimetoksy-4-(etylotio)-benzaldehydu w 100 g nitrometanu dodano 0,5 g bezwodnego octanu amonu i mieszaninę tę ogrzewano na łaźni parowej przez 80 minut (postęp reakcji musiał być monitorowany przez TLC do określenia punktu, w którym wyjściowy aldehyd został całkowicie przereagowany). Nadmiar nitrometanu został usunięty pod zmniejszonym ciśnieniem pozostawiając pozostałość spontanicznie zestalającą się w pomarańczowo-czerwone kryształy. Zostały one zeskrobane tworząc 1,29 g surowego 2,5-dimetoksy-4-etylotio-β-nitrostyrenu o t.t. 152-154 °C. Próbka po przekrystalizowaniu z toluenu miała dyniowy kolor i t.t. 148-149 °C. Inna – przekrystalizowana z acetonu – o kolorze jasnopomarańczowym i t.t. 149 °C. Z alkoholu izopropylowego otrzymano fluoryzujące pomarańczowe kryształy o t.t. 151-152 °C. Wzór sumaryczny C12H15NO4S.

Zawiesina 12,4 g Li[AlH4] w 500 ml THF była mieszana w obojętnej atmosferze helu. Dodano do niej 12,4 g 2,5-dimetoksy-4-etylotio-β-nitrostyrenu w odrobinie THF i mieszaninę ogrzewano pod chłodnicą zwrotną przez 24 godziny. Po powrocie do temperatury pokojowej nadmiar wodorku został zneutralizowany ostrożnym dodaniem 60 ml alkoholu izopropylowego a następnie dodano 20 ml 5% NaOH i ilości wody wystarczającej do wytworzenia białego granulowanego osadu tlenków. Mieszanina została przefiltrowana, osady przemyte THF TUF następnie metanolem. Z połączonych przesączy i popłuczyn usunięto rozpuszczalnik pod zmniejszonym ciśnieniem z uzyskaniem 9,5 g żółtego oleju. Wlano go do 1 litra rozcieńczonego HCl i przemyto 2x100 ml CH2Cl2, co poskutkowało odbarwieniem roztworu. Po zalkalizowaniu 25% NaOH wyekstrahowano 3x100 ml CH2Cl2, wyciągnięto ekstrakty i rozpuszczalnik usunięto pod zmniejszonym ciśnieniem z uzyskaniem 7,3 g bladobursztynowego oleju. Dzięki destylacji w temperaturze 120-130 °C pod ciśnieniem 0,3 mmHg otrzymano 6,17 g przejrzystego białego oleju. Rozpuszczono go w 80 ml alkoholu izopropylowego i zneutralizowano stężonym HCl, co spowodowało natychmiastowe wytrącenie kryształów 2,5-chlorowodorku 2,5-dimetoksy-4-etylotiofenetylkaminy (2C-T-2). Dodano równą ilość bezwodnego eteru dietylowego i po dokładnym sproszkowaniu i wymieszaniu, pożądana sól została usunięta przez filtrację, ponownie przemyta eterem i wysuszona. W rezultacie otrzymano białe kryształy o wadze 6,2 g.

Sposoby przyjmowania, dawkowanie i zagrożenia

W książce Alexandra Shulgina PiHKAL zakres dawkowania jest wymieniony jako 12 do 25 mg.

Chemia i farmakologia substancji

Mechanizm działania, który wytwarza halucynogenne i enteogenne efekty 2C-T-2, nie został konkretnie ustalony, jednak najprawdopodobniej wynika z działania agonisty receptora serotoninowego 5-HT2A w mózgu, mechanizmu działania wspólnego dla wszystkich halucynogennych tryptamin i fenetyloamin, których mechanizm działania jest znany.

Uzależnienie i sposoby jego leczenia

Pamiętaj! Hyperreal posiada spis placówek pomocy uzależnionym: https://hyperreal.info/help

Status prawny w poszczególnych krajach

Polska

Substancja na mocy Rozporządzenia Ministra Zdrowia z dnia 17 sierpnia 2018r.w sprawie wykazu substancji psychotropowych, środków odurzających oraz nowych substancji psychoaktywnych została zakwalifikowana do grupy I-P. Jej posiadanie, handel oraz produkcja są nielegalne. Stan prawny na 17.02.2020.

Australia

2C-T-2 jest nielegalny w Australii od 2005 roku.

Austria

2C-T-2 jest nielegalny do posiadania, produkcji i sprzedaży zgodnie z SMG (Suchtmittelgesetz Österreich).

Belgia

2C-T-2 został dodany do listy nielegalnych substancji psychotropowych 8 listopada 2004 roku.

Brazylia

2C-T-2 jest nielegalny w posiadaniu, produkcji i sprzedaży, ponieważ jest wymieniony w Portaria SVS/MS nr 344.

Kanada

2C-T-2 zostałby uznany za narkotyk z Wykazu III, ponieważ jest pochodną 2,5-dimetoksyfenyloetyloaminy.

Chiny

Od października 2015 r. 2C-T-2 jest substancją kontrolowaną w Chinach.

Dania

2C-T-2 został dodany do kategorii B wykazu substancji kontrolowanych w dniu 23 sierpnia 2003 r.

Niemcy

2C-T-2 jest kontrolowany w ramach Anlage I BtMG (ustawa o środkach odurzających, wykaz I) od 10 października 1998 r. Nielegalne jest wytwarzanie, posiadanie, import, eksport, kupno, sprzedaż, nabywanie lub wydawanie go bez licencji.

Pamiętaj! Na forum hyperreala mamy dział poruszający prawne kwestie użytkowania narkotyków: https://hyperreal.info/talk/prawo.html