2C-C

Klasyfikacja podstawowa

Metka substancji

hyperreal.info

Tripraporty na NeuroGroove: http://neurogroove.info/tagi/chemia/2C-C

Dyskusja na forum Talk: https://hyperreal.info/talk/topic22792.html

Wzór chemiczny

COc1cc(CCN)c(cc1Cl)OC

Inne nazwy substancji

1-(4-chloro-2,5-dimetoksyfenylo)-2-ethanoamina, 2,5-dimetoksy-4-chlorofenyloetyloamina

Wikipedia

Na polskiej Wikipedii substancji poświęcona jest strona: https://pl.wikipedia.org/wiki/2C-C

Informacje ogólne

4-Chloro-2,5-dimetoksyfenetyloamina (powszechnie znana jako 2C-C) to mniej znana substancja psychodeliczna z klasy fenetyloamin, która po podaniu wywołuje efekty psychodeliczne. Jest ona członkiem rodziny 2C-x psychodelicznych fenetyloamin, z których wszystkie pochodzą z systematycznej modyfikacji cząsteczki meskaliny.

2C-C została po raz pierwszy zsyntetyzowana przez Alice C. Cheng i Neala Castagnoli Jr. w 1983 roku jako półprodukt w badaniu oceniającym neurotoksyczność analogów 6-hydroksydopaminy. Jej aktywność u ludzi została później zbadana i udokumentowana przez Alexandra Shulgina w jego książce PiHKAL ("Phenethylamines I Have Known and Loved").

Wielu użytkowników donosi, że działanie 2C-C jest łagodniejsze, bardziej relaksujące i uspokajające niż innych blisko spokrewnionych psychodelicznych fenetyloamin, takich jak 2C-B, 2C-I i 2C-E.Jest to jeden z najmniej silnych członków rodziny 2C-x, z wyciszonymi efektami wizualnymi i stosunkowo niezmienioną przestrzenią głowy.

Istnieje bardzo niewiele danych na temat właściwości farmakologicznych, metabolizmu i toksyczności 2C-C, a jego historia stosowania przez ludzi jest ograniczona. Obecnie jest on używany do celów rekreacyjnych i terapeutycznych. Jest rzadko sprzedawana na ulicach i dystrybuowana online jako substancja chemiczna do badań w szarej strefie.

Otrzymywanie / pozyskiwanie

Synteza według PIHKAL:

Wolna zasada 2,5-dimetoksyfenetylamina została zsyntetyzowana z jej soli przez potraktowanie roztworu 16,2g chlorowodorku 2,5-dimetoksyfenetylaminy w 300 ml wody z roztworem NaOH, ekstrakcję 3x75 ml CH2Cl2 i usunięcie rozpuszczalnika z wyciągniętych ekstraktów pod zmniejszonym ciśnieniem. Bezbarwna pozostałość została rozpuszczona w 75 ml kwasu octowego lodowego (początkowo wytrącający się osad ponownie rozpuścił się całkowicie) i zostałą oziębiona do 0 °C w zewnętrznej łaźni lodowej. Zapewniając dobre mieszanie, dodano 4 ml ciekłego chloru, po trochu używając pipety Pasteura. Objętość z teoretycznych obliczeń to 3,4 ml, ale należy uwzględnić straty przy dodawaniu pipetą a także w kontakcie z kwasem octowym o temperaturze 0 °C i jego częściowym chlorowaniem. Mieszanina zabarwiła się na ciemnobursztynowy kolor, była mieszana przez następne 10 min i przelana do 400 ml wody. Następnie przemyta 3x100 ml CH2Cl2 (co dało pewne odbarwienie) i zneutralizowana rozcieńczonym NaOH a następnie potraktowana niewielką ilością podsiarczynu sodu, co spowodowało duże odbarwienie (z ciemnobrązowego do bladożółtego). Silnie zalkalizowano mieszaninę wodnym roztworem KOH i wyekstrahowano 3x75 ml CH2Cl2. Wyciągnięte ekstrakty zostały przemyte wodą a rozpuszczalnik usunięty pod zmniejszonym ciśnieniem pozostawiając 10 ml ciemnobursztynowego oleju. Został on rozpuszczony w 75 ml alkoholu izopropylowego i zneutralizowany stężonym HCl, co zapoczątkowało samorzutną krystalizację. Kryształy zostały zebrane przez filtrację, przemyte dodatkową ilością 20 ml alkoholu izopropylowego i wysuszone. W ten sposób uzyskano 4,2 g chlorowodorku 2,5-dimetoksy-4-chlorofenetylaminy (2C-C) o t.t. 218-221 °C. Ponowna krystalizacja z alkoholu izopropylowego podniosła t.t. do 220-222 °C. Pozycja przyłączenia chloru do pierścienia została określona dzięki obecności dwóch protonów w pozycji para- w NMR (w roztworze chlorowodorku w D2O).

Synteza z 2C-B. Do roztworu 7,24 g 2,5-dimetoksy-4-bromofenetylaminy (2C-B) i 4,5 g bezwodnika ftalowego w 100 ml bezwodnego DMF (dimetyloformamid) sita molekularne. Po 16 godzinach wrzenia, mieszanina reakcyjna została ochłodzona a sita usunięte przez filtrację. Dodanie małych ilości CH2Cl2 przyspieszyło wytrącenie żółtych kryształów, które ponownie przekrystalizowano z etanolu. Wynikły z tego 1-(2,5-dimetoksy-4-bromofenylo)-2-(ftalimido)-etan o t.t. 141-142 °C ważył 7,57 g. Wzór sumaryczny C18H16BrNO4.

Roztwór 14,94 g 1-(2,5-dimetoksy-4-bromofenylo)-2-(ftalimido)-etanu i 4,5 g chlorku miedzi w 200 ml bezwodnego DMF zostało ogrzewane przez 5 godzin w stanie wrzenia. Ochłodzona mieszaina została przelana do 20 ml wody zawierającej 13 g uwodnionego chlorku żelaza i 3 ml stężonego HCl. Mieszaninę utrzymywano w temperaturze 70 °C przez 20 minut a następnie wyekstrahowano CH2Cl2. Po przemyciu wyciągniętych ekstraktów rozcieńczonym HCl i wysuszeniu bezwodnym MgSO4, substancje lotne zostały usunięte pod zmniejszonym ciśnieniem celem uzyskania stałej pozostałości. Została ona przekrystalizowana z etanolu dając 12,18 g 1-(2,5-dimetoksy-4-chlorofenylo)-2-ftalimido)-etanu w postaci żółtych igieł o t.t. 138-140 °C. Wzór sumaryczny C18H16ClNO4.

Do 60 ml bezwodnego etanolu dodano 12,2 g 1-(2,5-dimetoksy-4-chlorofenylo)-2-(ftalimido)-etanu i 2,9 ml 100% hydrazyny. Roztwór ten ogrzewano do wrzenia przez 15 minut. Po ochłodzeniu cykliczne hydrazony jako produkty uboczne zostały usunięte poprzez filtrację a macierzysty roztwór alkoholowy został osuszony pod zmniejszonym ciśnieniem. Pozostałość przedestylowano w temperaturze 145-155 °C pod ciśnieniem 0,05mmHg uzyskując 5,16 g przejrzystego, bezbarwnego oleju. Rozpuszczono go w bezwodnym eterze dietylowym i potraktowano gazowym chlorowodorem, co dało chlorowodorek 2,5-dimetoksy-4-chlorofenetylaminy (2C-C) w postaci białych kryształów o t.t. 220-221 °C.

Sposoby przyjmowania, dawkowanie i zagrożenia

Dawkowanie doustne (wg. psychonautwiki.org)

Odczuwalne: 5 - 10 mg

Lekko: 10 - 30 mg

Średnio: 30 - 50 mg

Mocno: 50 - 70 mg

Bardzo mocno: ponad 70 mg

Czas działania

Całkowity czas działania: 4 - 7 godzin

Wejście: 20 - 90 minut

Narastanie efektów: 15 - 30 minut

Szczyt (peak): 2 - 4 godzin

Stopniowe zanikanie efektów: 1 - 2 godziny

Typowe postefekty (afterglow): 2 - 4 godziny

Uzależnienie i sposoby jego leczenia

Pamiętaj! Hyperreal posiada spis placówek pomocy uzależnionym: https://hyperreal.info/help

Status prawny w poszczególnych krajach

Polska

Na mocy Ustawy o Przeciwdziałaniu Narkomanii nielegalne w Polsce jako substancja psychotropowa grupy II-P.

Australia

W Australii obowiązuje całkowity zakaz stosowania wszystkich podstawionych fenyloetyloamin, w tym całej rodziny 2C-X.

Austria

2C-C jest nielegalny do posiadania, produkcji i sprzedaży zgodnie z NPSG (Neue-Psychoaktive-Substanzen-Gesetz Österreich). W wykazie II, NPSV (Neue-Psychoaktive-Substanzen-Verordnung Österreich) wyraźnie zakazuje wszystkich podstawionych fenetylamin.

Brazylia

Posiadanie, produkcja i sprzedaż są nielegalne, ponieważ są wymienione w Portaria SVS/MS nr 344.

Kanada

2C-C zostałaby uznana za substancję z Wykazu III, ponieważ jest pochodną 2,5-dimetoksyfenyloetyloaminy.

Chiny

Od października 2015 r. 2C-C jest substancją kontrolowaną w Chinach.

Niemcy

2C-C jest kontrolowany w ramach Anlage I BtMG (ustawa o środkach odurzających, wykaz I) od 13 grudnia 2014 r. Nielegalne jest wytwarzanie, posiadanie, import, eksport, kupno, sprzedaż, nabywanie lub wydawanie go bez licencji.

Pamiętaj! Na forum hyperreala mamy dział poruszający prawne kwestie użytkowania narkotyków: https://hyperreal.info/talk/prawo.html