2C-D
Klasyfikacja podstawowa[edytuj]
Metka substancji[edytuj]
hyperreal.info
Tripraporty na NeuroGroove: http://neurogroove.info/tagi/chemia/2C-D
Dyskusja na forum Talk: https://hyperreal.info/talk/topic27034.html
Wzór chemiczny
![[]](wzory/2C-D.svg)
CC1=CC(=C(C=C1OC)CCN)OCInne nazwy substancji
1-(2,5-dimetoksy-4-metylofenylo)-2-aminoetan, 22,5-dimetoksy-4-metylofenyloetyloamina
Wikipedia[edytuj]
Na polskiej Wikipedii substancji poświęcona jest strona: https://pl.wikipedia.org/wiki/2C-D
Informacje ogólne[edytuj]
Opracowania naukowe[edytuj]
Autorskie zdjęcia i filmy związane z substancją[edytuj]
Otrzymywanie / pozyskiwanie[edytuj]
Synteza według PIHKAL:
Do 1 litra wody w naczyniu z mieszadłem magnetycznym zostało dodane w danym ciągu: 62 g 2-metylo-1,4-benzenodiolu (toluenohydrochinonu), 160 ml 25% NaOH i 126 g siarczanu dimetylu. Po około 2 godzinach mieszanina reakcyjna straciła zasadowy charakter, dodano więc dodano następne 40 ml 25% NaOH. Nawet po kilkudniowym mieszaniu mieszanina pozostaje zasadowa. Została dalej przelana do 2,5 l wody i wyekstrahowana 3x100 ml CH2Cl2 a wyciągnięte ekstrakty pozbawione rozpuszczalnika pod zmniejszonym ciśnieniem. Pozostałość w postaci 56,4 g bursztynowego oleju została przedestylowana w temperaturze około 70 °C pod ciśnieniem 0,5 mmHg z uzyskaniem 48 g 2,5-dimetoksytoluenu w postaci białej cieczy. Wodne pozostałości, poprzez zakwaszenie, dostarczyły frakcji fenolowej destylującej w 75-100 °C pod ciśnieniem 0,4 mmHg dając 5,8 g bladożółtego destylatu częściowo krystalizującego. To ciało stałe o t.t. 54-62 °C zostały zebrane przez filtrację jako 3,1 g przekrystalizowanego następnie z 50 ml heksanu zawierającego 5 ml toluenu. Dało to 2,53 g białego krystalicznego produktu o t.t. 66-68 °C. Powtórna krystalizacja z heksanu podniosła t.t. do 71-72 °C. Wartości podręcznikowe podają t.t. 2-metylo-4-metoksyfenolu 70-71 °C a dla izomerycznego 3-metylo-4-metoksyfenolu 44-46 °C. Fenol ten podczas etylowania daje 2-etoksy-5-metoksytouen, który bezpośrednio prowadzi do 2-węglowego 2CD-5ETO i 3-węglowegoIRIS.
Mieszanina 34,5 g POCl3 i 31,1 g N-metyloformanilidu była ogrzewana przez 10 min na łaźni parowej, następnie dodano do niej 30,4 g 2,5-dimetoksytoluenu. Ogrzewanie kontynuowano przez 2,5 godziny i cały lepki, czarny, brzydki bałagan wlano do 600 ml ciepłej wody i zostawiono do całonocnego mieszania. Powstający gumowaty produkt w postaci małych „króliczych bobków” został usunięty poprzez filtrację i osuszono go tak dobrze, jak to było możliwe. 37,2 g mokrego produktu zostało wyekstrahowane na łaźni parowej 4x100 ml porcjami wrzącego heksanu, co dało po dekantacji i ochłodzeniu 15,3 g żółtego krystalicznego produktu. Po ponownej krystalizacji ze 150 ml wrzącego heksanu otrzymano produkt w postaci bladożółtych kryształów, które po wysuszeniu ważyły 8,7 g 2,5-dimetoksy-4-metylobenzaldehydu o t.t. 83-84 °C. Wzór sumaryczny C8H12O3. Synteza aldehydu metodą Gattermanna daje lepsze wyniki (60% teoretycznego), ale wymaga użycia gazowego cyjanowodoru. Pochodna malononitrylu – z 5,7 g aldehydu i 2,3 g malononitrylu w bezwodnym etanolu – w reakcji z kroplą trietyloaminy dała krystaliczny pomarańczowy produkt. Próbka została przekrystalizowana z etanolu i miała t.t. 138,5-139 °C.
Roztwór 8,65 g 2,5-dimetoksy-4-metylobenzaldehydu w 30 g nitrometanu został potraktowany 1,1 g bezwodnego octanu amonu i ogrzewany przez 50 min na łaźni parowej. Odparowanie nadwyżki nitrometanu pod zmniejszonym ciśnieniem zaowocowało otrzymaniem pomarańczowych kryształów o wadze 12,2 g. Zostały one przekrystalizowane ze 100 ml alkoholu izopropylowego dając żółte kryształy, które były 2,5-dimetoksy-4-metylo-β-nitrostyrenu ważącego po wysuszeniu 7,7 g. Ich t.t. 117-118 °C została podniesiona do 118-119 °C dzięki ponownej krystalizacji z mieszaniny benzenu i heptanu w stosunku 1:2.
Do dobrze mieszanej zawiesiny 7 g glinowodorku litu Li[AlH4] w 300 ml ciepłego THF w obojętnej atmosferze zostało dodane 7,7 g 2,5-dimetoksy-4-metylo- β-nitrostyrenu w 35 ml THF w przeciągu 0,5 godziny. Mieszanina ta była utrzymywana w stanie wrzenia przez 24 godziny, schłodzona do temperatury pokojowej a nadmiar wodorków został zneutralizowany 25 ml alkoholu izopropylowego. Następnie dodano 7 ml 15% NaOH, po czym jeszcze 21 ml wody. Po przefiltrowaniu zebrano szarą granulowaną masę, którą przemyto 2x50 ml THF. Połączony przesącz i popłuczyny zostały pozbawione substancji lotnych pod zmniejszonym ciśnieniem a pozostałość przedestylowano w temperaturze 90-115 °C pod ciśnieniem 0,3 mmHg dając 4,9 klarownego białego roztworu krystalizującego w odbieralniku. Rozpuszczono je w 25 alkoholu izopropylowego i zneutralizowano stężonym HCl z natychmiastowym utworzeniem soli. Rozproszono ją w 80 ml bezwodnego eteru dietylowego, przefiltrowano i przepłukano tymże eterem do otrzymania 4,9 g „puszystych” białych kryształów chlorowodorku 2,5-dimetoksy-4-metylofenetylaminy (2C-D). T.t. tego związku wynosząca 213-214 °C nie uległa zmianie dzięki rekrystalizacji z mieszaniny cyjanometylu w alkoholu izopropylowym czy z alkoholu etylowego. Sól w postaci bromowodorku posiada t.t. 183-184 °C. Acetamid, powstały z wolnej zasady w pirydynie potraktowany bezwodnikiem octowym, to białe krystaliczne ciało stałe o t.t. 116-117 °C po krystalizacji z wodnego roztworu metanolu.
Zastosowanie[edytuj]
Zastosowanie medyczne[edytuj]
Zastosowanie rekreacyjne[edytuj]
Inne zastosowania[edytuj]
Sposoby przyjmowania, dawkowanie i zagrożenia[edytuj]
Dawkowanie doustne(wg. psychonautwiki.org)
Działanie wyczuwalne: 3mg-10mg
Lekko: 10mg-25mg
Średnio: 25mg-50mg
Mocno: 50mg-100mg
Funkcjonowanie na rynku lub w podziemiu[edytuj]
Chemia i farmakologia substancji[edytuj]
Uzależnienie i sposoby jego leczenia[edytuj]
Status prawny w poszczególnych krajach[edytuj]
Polska[edytuj]
Substancja legalna na terenie Polski.
