Kofeina: Różnice pomiędzy wersjami
| [wersja nieprzejrzana] | [wersja przejrzana] |
m →Otrzymywanie / pozyskiwanie: drobne redakcyjne |
Wycofano ostatnią zmianę treści (wprowadzoną przez Salabanzi) i przywrócono wersję 11297 autorstwa Heheszka |
||
| (Nie pokazano 24 wersji utworzonych przez 9 użytkowników) | |||
| Linia 10: | Linia 10: | ||
== Informacje ogólne == | == Informacje ogólne == | ||
'''Kofeina''' to środek psychoaktywny z rodziny ''''stymulantów'''. Stosuje się ją jako dodatek do niektórych produktów, bardzo często pojawia się w napojach energetycznych, w większości są to napoje gazowane. W '''kofeinie''' występuje zjawisko tolerancji, co skutkuje przyjmowaniem większych dawek, aby działanie miało miejsce takie, jak wcześniej (przed czasem, kiedy jeszcze jej nie używaliśmy, lub używaliśmy mniej). | |||
Najbardziej rozpowszechnionymi źródłami kofeiny są '''kawa''', '''herbata''' i w mniejszym stopniu '''kakao'''. | |||
=== Opracowania naukowe === | === Opracowania naukowe === | ||
Siwek R., et al., ''Kofeina w lekach i suplementach diety – znaczenie w lecznictwie'', Farmacja Polska (2013) | |||
[https://www.researchgate.net/publication/291321212_Kofeina_w_lekach_i_suplementach_diety_-_znaczenie_w_lecznictwie] | |||
----- | |||
'''"Kofeina jako czynnik psychoaktywny: efekty behawioralne, molekularne i neurobiologiczne"''' - artykuł opisujący wpływ kofeiny na układ nerwowy człowieka. Link: https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC4462609/ | |||
'''"Właściwości farmakologiczne kofeiny i jej wpływ na organizm człowieka"''' - przegląd badań naukowych dotyczących fizjologicznych efektów kofeiny na organizm człowieka. Link: https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/30095475/ | |||
'''"Kofeina a zdrowie: przegląd badań epidemiologicznych"''' - artykuł analizujący wyniki różnych badań epidemiologicznych dotyczących wpływu spożycia kofeiny na zdrowie człowieka. Link: https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/24534385/ | |||
'''"Metabolizm kofeiny: wpływ na farmakokinetykę i efekt działania"''' - opracowanie naukowe przedstawiające proces metabolizmu kofeiny w organizmie człowieka oraz jego wpływ na czas działania substancji. Link: https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/12519715/ | |||
=== Autorskie zdjęcia i filmy związane z substancją === | === Autorskie zdjęcia i filmy związane z substancją === | ||
| Linia 37: | Linia 53: | ||
<strong>Sprzęt</strong> | <strong>Sprzęt</strong> | ||
<ul style="line-height: 16px;"> | <ul style="line-height: 16px;"> | ||
<li style="color: crimson"> | <li style="color: crimson">Blender</li> | ||
<li style="color: crimson">Aparat Soxhleta</li> | <li style="color: crimson">Aparat Soxhleta</li> | ||
<li style="color: crimson">Kolba kulista 500 ml</li> | |||
<li style="color: crimson">Łaźnia elektryczna</li> | <li style="color: crimson">Łaźnia elektryczna</li> | ||
<li style="color: crimson">Chłodnica zwrotna</li> | <li style="color: crimson">Chłodnica zwrotna</li> | ||
<li style="color: crimson">Łaźnia wodna</li> | |||
<li style="color: crimson">Parownica porcelanowa</li> | <li style="color: crimson">Parownica porcelanowa</li> | ||
<li style="color: crimson">3 kolby stożkowe | <li style="color: crimson">3 kolby stożkowe 2 l, 1 l i 100 ml</li> | ||
<li style="color: crimson">Zestaw do zagęszczania pod zmniejszonym ciśnieniem</li> | <li style="color: crimson">Zestaw do destylacji <span style="color: #222222;">(do oddestylowania rozpuszczalników oraz zagęszczania roztworów pod zmniejszonym ciśnieniem)</span></li> | ||
<li style="color: crimson"> | <li style="color: crimson">Łaźnia chłodząca <span style="color: #00BF00;">(niekoniecznie)</span></li> | ||
< | <li style="color: crimson">Rozdzielacz 1 l</li> | ||
<li style="color: crimson">Rozdzielacz</li> | <li style="color: crimson">Krystalizator</li> | ||
<li style="color: crimson"> | |||
</ul> | </ul> | ||
<br /> | <br /> | ||
<br /> | <br /> | ||
<strong>Preparatyka</strong><br /> | <strong>Preparatyka</strong><br /> | ||
<p style="text-align: justify">W gilzie ekstraktora Soxhleta umieszcza się 100 g dokładnie sproszkowanych liści herbaty, ekstraktor łączy się z kolbą kulistą (poj. 500 ml) zawierającą 300 ml etanolu i chłodnicą zwrotną. Herbatę zwilża się dokładnie małymi porcjami etanolu (ok.100 ml), po czym ogrzewa zawartość kolby na łaźni elektrycznej w temperaturze wrzenia. Ekstrakcję prowadzi się tak długo, aż spływający wyciąg będzie bezbarwny (ok. 15 godz.)<strong><sup>[1]</sup></strong>. Następnie przygotowuje się gęstą zawiesinę 50 g tlenku magnezowego w 300 ml wody, dodaje do niej porcjami, dokładnie mieszając, otrzymany wyciąg alkoholowy, po czym odparowuje do sucha na łaźni wodnej. Szarozieloną sypką pozostałość ekstrahuje się 3-krotnie wrzącą wodą (500, 2 | <p style="text-align: justify">W gilzie ekstraktora Soxhleta umieszcza się 100 g dokładnie sproszkowanych liści herbaty, ekstraktor łączy się z kolbą kulistą (poj. 500 ml) zawierającą 300 ml etanolu i chłodnicą zwrotną. Herbatę zwilża się dokładnie małymi porcjami etanolu (ok.100 ml), po czym ogrzewa zawartość kolby na łaźni elektrycznej w temperaturze wrzenia. Ekstrakcję prowadzi się tak długo, aż spływający wyciąg będzie bezbarwny (ok. 15 godz.)<strong><sup>[1]</sup></strong>. Następnie przygotowuje się gęstą zawiesinę 50 g tlenku magnezowego w 300 ml wody, dodaje do niej porcjami, dokładnie mieszając, otrzymany wyciąg alkoholowy, po czym odparowuje do sucha na łaźni wodnej. Szarozieloną sypką pozostałość ekstrahuje się 3-krotnie wrzącą wodą (500, 2 x 250 ml). Do połączonych wyciągów wodnych dodaje się 50 ml 10% kwasu siarkowego i zagęszcza do ok. 1/3 objętości<strong><sup>[2]</sup></strong>. Pozostałość, po ochłodzeniu do temperatury pokojowej, przenosi się do rozdzielacza i ekstrahuje 5-krotnie 30ml porcjami chloroformu. Połączone wyciągi chloroformowe przemywa się 5-10 ml 10% roztworu wodorotlenku sodowego, a następnie taką samą objętością wody i po dokładnym oddzieleniu odparowuje całkowicie rozpuszczalnik. Pozostałość (ok. 2.7 g), stanowiącą surową jasnożółtą kofeinę, oczyszcza się przez krystalizację z niewielkiej ilości wody (ok.8 ml) lub rozcieńczonego alkoholu (4 ml / 1 g)<strong><sup>[3]</sup>. </strong> | ||
.Pozostałość, po ochłodzeniu do temperatury pokojowej, przenosi się do rozdzielacza i ekstrahuje 5-krotnie 30ml porcjami chloroformu. Połączone wyciągi chloroformowe przemywa się 5-10 ml 10% roztworu wodorotlenku sodowego, a następnie taką samą objętością wody i po dokładnym oddzieleniu odparowuje całkowicie rozpuszczalnik. Pozostałość (ok. 2.7 g), stanowiącą surową jasnożółtą kofeinę, oczyszcza się przez krystalizację z niewielkiej ilości wody (ok. | Otrzymuje się 2 g czystej kofeiny o temperaturze topnienia 236-237 °C.</p> | ||
Otrzymuje się 2 g czystej kofeiny o | |||
<br /> | <br /> | ||
<strong>Uwagi</strong> | <strong>Uwagi</strong> | ||
| Linia 64: | Linia 80: | ||
Ewentualnie wytrącony osad odsącza się z gorącego roztworu na lejku sitowym i po odparowaniu ekstraktu łączy z pozostałością.<br /> | Ewentualnie wytrącony osad odsącza się z gorącego roztworu na lejku sitowym i po odparowaniu ekstraktu łączy z pozostałością.<br /> | ||
<strong><sup>[3]</sup></strong> | <strong><sup>[3]</sup></strong> | ||
Z powodu dobrej rozpuszczalności krystalizacja kofeiny z wody i | Z powodu dobrej rozpuszczalności krystalizacja kofeiny z wody i rozcieńczonego alkoholu (1:1) jest dość trudna. Jeżeli wydajność po krystalizacji jest zbyt niska, przesącz należy zagęścić na łaźni wodnej do bardzo małej objętości.</p> | ||
<br /> | <br /> | ||
<strong>Źródła</strong> | <strong>Źródła</strong> | ||
| Linia 75: | Linia 91: | ||
=== Zastosowanie medyczne === | === Zastosowanie medyczne === | ||
Zmniejsza odczucie zmęczenia fizycznego i przywraca ostrość umysłu w warunkach słabości lub sennego nastroju. Kofeinę i inne pochodne metyloksantyny stosuje się do leczenia bezdechu u noworodków oraz regulacji rytmu serca. Kofeina wpływa głównie na wyższy szczebel układu nerwowego, działając pobudzająco, zwiększając koncentrację i uwagę, ułatwiając formułowanie myśli i ogólną koordynację ciała. Dopiero w większych dawkach wywiera efekt również na poziomie rdzenia kręgowego. | Zmniejsza odczucie zmęczenia fizycznego i przywraca ostrość umysłu w warunkach słabości lub sennego nastroju. '''Kofeinę''' i inne pochodne metyloksantyny stosuje się do leczenia bezdechu u noworodków oraz regulacji rytmu serca. Kofeina wpływa głównie na wyższy szczebel układu nerwowego, działając pobudzająco, zwiększając koncentrację i uwagę, ułatwiając formułowanie myśli i ogólną koordynację ciała. Dopiero w większych dawkach wywiera efekt również na poziomie rdzenia kręgowego. | ||
Kofeina syntetyczna: | |||
Kofeina znajduje zastosowanie w leczeniu bólu; zwłaszcza głowy, niedomogów krążenia sercowo-naczyniowego, oraz jako lek pobudzający czynność mózgu.Kofeina wykorzystywana jest także do przygotowywania leków recepturowych. Służy również do sporządzania mieszanek o działaniu przeciwbólowym. | |||
W recepturze aptecznej często stosowana jest w formie kofeino-benzoesanu sodowego (Coffeinum Natrium Benzoicum). W Polsce zarejestrowanych jest 25 preparatów zawierających w swoim składzie kofeinę. Dominują wśród nich połączenia kofeiny z paracetamolem i NLPZ. Wymienione leki zawierają w jednej dawce od 25-100mg kofeiny. Wszystkie preparaty kofeinowe dostępne w Polsce z wyjątkiem leków przeciwmigrenowych (zawierających ergotaminę) są dostępne bez recepty lekarskiej (kategoria dostępności OTC) | |||
=== Zastosowanie rekreacyjne === | === Zastosowanie rekreacyjne === | ||
Spożywana w umiarkowanych ilościach usuwa zmęczenie, polepsza nastrój i koncentrację, zwiększa wydolność fizyczną organizmu, wyostrza uwagę zwiększając funkcje kognitywne, np. pamięć roboczą. | Spożywana w umiarkowanych ilościach usuwa zmęczenie, polepsza nastrój i koncentrację, zwiększa wydolność fizyczną organizmu, wyostrza uwagę zwiększając funkcje kognitywne, np. '''pamięć roboczą'''. | ||
=== Inne zastosowania === | === Inne zastosowania === | ||
== Sposoby przyjmowania, dawkowanie i zagrożenia == | == Sposoby przyjmowania, dawkowanie i zagrożenia == | ||
'''Dawkowanie na kg masy ciała przy podaniu doustnym:''' | |||
---- | |||
Progowa 0.15mg/kg | |||
---- | |||
Lekka 0.25-0.65mg/kg | |||
---- | |||
Normalna 0.65-2mg/kg | |||
---- | |||
Mocna 2-6.65mg/kg | |||
---- | |||
Bardzo Mocna 6.65mg/kg + | |||
---- | |||
'''Dawkowanie na kg masy ciała przy podaniu śluzakowym (wciąganie proszku, spray do nosa)''' | |||
---- | |||
Progowa 0.035mg/kg | |||
---- | |||
Lekka 0.15-0.35mg/kg | |||
---- | |||
Normalna 0.35-0.6mg/kg | |||
---- | |||
Mocna 0.6-1.2mg/kg | |||
---- | |||
Bardzo mocna 1.2mg/kg + | |||
International Society of Sports Nutrition wskazuje, że ergogeniczne korzyści stosowania kofeiny w sporcie obserwowane są w dawkach 3–6 mg/kg na 60 min (a nawet już 15–30 min) przed rozpoczęciem wysiłku fizycznego. | |||
Dawka kofeiny uznawana za toksyczną wynosi 20–40 mg/kg masy ciała. Badania(Carrillo J.A., Benitez J., Clinically significant pharmacokinetic interactions between dietary caffeine and medications, "Clin Pharmacokinet." 2000.) pokazują, że dawka 250 mg kofeiny lub większa może wpłynąć na zwiększenie ciśnienia tętniczego krwi, jednak codzienne spożywanie kawy nie wydaje się zwiększać ryzyka rozwoju nadciśnienia. Szacuje się, że śmiertelna dawka kofeiny wynosi 150–200 mg/kg masy ciała. Przedawkowanie jest możliwe w przypadku stosowania kofeiny bezwodnej jako suplementu diety. | |||
== Funkcjonowanie na rynku lub w podziemiu == | == Funkcjonowanie na rynku lub w podziemiu == | ||
Dostępna w aptece pod postacią kofeiny bezwodnej oraz w | Dostępna legalnie w aptece i sklepach z odżywkami dla sportowców pod postacią kofeiny bezwodnej oraz w sklepach spożywczych pod postacią ziaren kawy, herbat i napoi energetycznych. | ||
== Chemia i farmakologia substancji == | == Chemia i farmakologia substancji == | ||
Światowe spożycie kofeiny szacuje się na poziom około 120 000 ton rocznie, dzięki czemu jest ona najbardziej popularnie stosowaną substancją o działaniu psychoaktywnym. Taka liczba odpowiada średnio jednej filiżance kawy spożywanej przez każdego człowieka na planecie raz dziennie. Kofeina stymuluje działanie ośrodkowego układu nerwowego oraz zwiększa metabolizm i jako taka jest używana zarówno w celach konsumpcyjnych oraz leczniczych. | Światowe spożycie kofeiny szacuje się na poziom '''około 120 000 ton rocznie''', dzięki czemu jest ona najbardziej popularnie stosowaną substancją o działaniu psychoaktywnym. Taka liczba odpowiada średnio jednej filiżance kawy spożywanej przez każdego człowieka na planecie raz dziennie. Kofeina stymuluje działanie ośrodkowego układu nerwowego oraz zwiększa metabolizm i jako taka jest używana zarówno w celach konsumpcyjnych oraz leczniczych. | ||
Główny mechanizm działania kofeiny opiera się na nieselektywnym antagonizmie '''receptorów adenozynowych A1 oraz A2A'''. Podczas czuwania poziom adenozyny w organizmie stopniowo rośnie, prowadząc do uczucia zmęczenia. Cząsteczka kofeiny jest strukturalnie zbliżona do adenozyny, wiążąc się z receptorami adenozynowymi na powierzchni komórek blokuje je bez pobudzania ich, działając tym samym jako konkurencyjny inhibitor. | |||
Oprócz tego kofeina wpływa również na większość innych głównych neuroprzekaźników, w tym dopaminę, acetylocholinę, serotoninę, a także w dużych dawkach na noradrenalinę, a w niewielkim stopniu adrenalinę, glutaminian i kortyzol. Przy wysokich dawkach, przekraczających 500 miligramów, kofeina hamuje neurotransmisję GABA. Obniżenie GABA wyjaśnia, dlaczego kofeina w dużych dawkach zwiększa poziom lęku, powoduje bezsenność oraz przyspieszenie akcji serca i oddechu. | |||
== Uzależnienie i sposoby jego leczenia == | == Uzależnienie i sposoby jego leczenia == | ||
Kofeina powoduje uzależnienie fizyczne, choć słabsze niż np. nikotyna. Zespół abstynencyjny przejawia się zmęczeniem, pogorszeniem nastroju i koncentracji uwagi, często także bólem głowy. Nierzadko występuje również uzależnienie psychiczne. Ryzyko nadużywania kofeiny jest jednak znikome. Przyjmowanie większych dawek nie powoduje przyjemniejszych doznań, a wręcz przeciwnie, zwiększa subiektywne odczucia negatywne, m.in. lęk, niepokój, zdenerwowanie i ogólne pogorszenie nastroju. W badaniach klinicznych zademonstrowano wręcz unikanie dużych dawek przez ochotników. Tak więc kofeina, mimo że jest środkiem psychoaktywnym i do pewnego stopnia uzależniającym, nie zagraża funkcjonowaniu społeczeństwa, ponieważ ograniczenie spożywania następuje tutaj niejako samoistnie. | '''Kofeina''' powoduje uzależnienie fizyczne, choć słabsze niż np. nikotyna. Zespół abstynencyjny przejawia się zmęczeniem, pogorszeniem nastroju i koncentracji uwagi, często także bólem głowy. Nierzadko występuje również uzależnienie psychiczne. Ryzyko nadużywania kofeiny jest jednak znikome. Przyjmowanie większych dawek nie powoduje przyjemniejszych doznań, a wręcz przeciwnie, zwiększa subiektywne odczucia negatywne, m.in. lęk, niepokój, zdenerwowanie i ogólne pogorszenie nastroju. W badaniach klinicznych zademonstrowano wręcz unikanie dużych dawek przez ochotników. Tak więc kofeina, mimo że jest środkiem psychoaktywnym i do pewnego stopnia uzależniającym, nie zagraża funkcjonowaniu społeczeństwa, ponieważ ograniczenie spożywania następuje tutaj niejako samoistnie. | ||
{{info|Hyperreal posiada spis placówek pomocy uzależnionym: https://hyperreal.info/help|alert-info}} | {{info|Hyperreal posiada spis placówek pomocy uzależnionym: https://hyperreal.info/help|alert-info}} | ||
| Linia 100: | Linia 148: | ||
{{info|Na forum hyperreala mamy dział poruszający prawne kwestie użytkowania narkotyków: https://hyperreal.info/talk/prawo.html|alert-info}} | {{info|Na forum hyperreala mamy dział poruszający prawne kwestie użytkowania narkotyków: https://hyperreal.info/talk/prawo.html|alert-info}} | ||
'''Kofeina''' jest w Polsce legalna i dostępna bez żadnych (prawnych) ograniczeń wiekowych w postaci m.in. kawy, herbaty, napoi energetycznych oraz jako składnik niektórych suplementów diety (np. Guarana, Sesja). | |||
== Obecność substancji / rośliny w dziełach kultury i dyskursie społecznym == | == Obecność substancji / rośliny w dziełach kultury i dyskursie społecznym == | ||
Ludzie spożywali kofeinę od czasów epoki kamiennej. Wpierw zauważono, że żucie nasion, kory lub liści pewnych roślin powoduje zniesienie uczucia zmęczenia, pobudza świadomość i poprawia samopoczucie. Znacznie później człowiek zorientował się, że może zwiększyć skuteczność takiego specyfiku zanurzając składniki w gorącej wodzie. W wielu kulturach zachowały się legendy przypisujące odkrycie takich roślin osobom żyjącym przed tysiącami lat. | |||
Zgodnie z popularnym podaniem chińskim, cesarz Shennong, mający panować około 3000 p.n.e., przypadkowo odkrył właściwości herbaty, gdy kilka liści pobliskiego drzewa spadło do gotującego się wrzątku, dając w efekcie orzeźwiający i pokrzepiający napój. Shennong jest również wspomniany w słynnym dziele Cha Jing autorstwa Lu Yu, będącym traktatem poświęconym w całości herbacie. | |||
Historia kawy ma swoje początki w IX wieku n.e. W tym czasie ziarna kawy były dostępne tylko w ich pierwotnym miejscu występowania - na terenie Etiopii. Rozpowszechniona legenda przypisuje jej odkrycie pasterzowi Kaldiemu, który zauważył, że kozy, które pasły się wśród zarośli, stały się pobudzone i odporne na sen. Spróbowawszy sam owoców pochodzących z rosnących tam krzewów, doświadczył podobnego przypływu sił. | |||
Najwcześniejszą pisemną wzmianką o kawie może być uwaga o Bunchumie w pracach IX-wiecznego medyka perskiego al-Raziego. W 1587, Malaye Jarizi stworzył pracę przytaczającą historię oraz kontrowersje prawne narosłe wokół kawy, zatytułowaną Undat al safwa fi hill al-qahwa. W dziele tym Jarizi podaje szejka Jamala-al-Dina al-Dhabhaniego, muftiego Adenu, jako pierwszą osobę, która rozpoczęła stosowanie kawy w 1454 roku. W XV wieku sufici z Jemenu zwyczajowo używali kawy do podtrzymania skupienia podczas modlitw. | |||
Pod koniec XVI wieku ukazuje się pierwsza wzmianka o kawie autorstwa Europejczyka osiadłego w Egipcie, która w tym okresie powoli rozpowszechnia się na całym obszarze Bliskiego Wschodu. Docenienie roli kawy jako napoju w Europie, gdzie była wpierw znana pod nazwą "wina Arabskiego", ma początek już w wieku XVII. W tym okresie rozpoczęły działalność pierwsze "kawiarnie", położone wpierw w Konstantynopolu i Wenecji. W Wielkiej Brytanii pierwszy tego rodzaju przybytek został otwarty w Londynie w 1652 roku na St. Michael's Alley (okręg Cornhill). Kawiarnie szybko zdobyły popularność w całej Europie Zachodniej (do Polski moda ta dotarła w 1724 roku), odgrywając poważną rolę w kształtowaniu stosunków społecznych na przestrzeni wieków. | |||
Wykorzystanie orzechów koli, tak jak wcześniej wspomnianych używek, zdaje się mieć początki już w zamierzchłych czasach. Były one żute przez członków wielu Zachodnioafrykańskich kultur, na osobności lub gromadnie, w celu odzyskania sprawności i złagodzenia dolegliwości na tle głodowym. Ogólnoświatowa kariera tego produktu rozpoczęła się w 1886 roku, kiedy aptekarz z Atlanty John Pemberton stworzył recepturę napoju na bazie ekstraktu z koli i kokainy, ochrzczonego "Coca-colą". W 1911 stał się on powodem ogromnego poruszenia opinii publicznej, kiedy rząd amerykański skonfiskował 40 beczek i 20 beczułek syropu Coca-coli w Chattanooga (Tennessee), zarzucając, że sztucznie dodawana kofeina w napoju jest szkodliwa dla zdrowia. 13 marca 1911 roku rozpoczął się proces sądowy The United States v. Forty Barrels and Twenty Kegs of Coca-Cola, mający zmusić firmę do usunięcia kofeiny z formuły flagowego produktu. Końcowy wyrok Sądu Najwyższego zapadł na korzyść producenta, nie powstrzymując jednak Izby Reprezentantów przed wprowadzaniem dwóch poprawek do Pure Food and Drug Act (Ustawy o czystości żywności i leków), nakazujących dodanie kofeiny do spisu substancji potencjalnie szkodliwych, które muszą być zawsze wyszczególniane na opakowaniu. | |||
Ziarna kakaowca były wykorzystywane przez Majów już 600 lat p.n.e., o czym świadczą osady w zachowanych naczyniach. W Nowym Świecie czekolada była spożywana w formie gorzkiego i ostrego napoju zwanego xocoatl, często zaprawianego wanilią, papryką chili i achiote. Wierzono, że xocoatl pomaga zwalczać zmęczenie, co prawdopodobnie wynikało z zawartej w nim teobrominy i kofeiny. Czekolada w prekolumbijskiej Mezoameryce stanowiła towar luksusowy, a nasiona kakao często używano jako środka płatniczego. | |||
Aktualna wersja na dzień 10:05, 5 mar 2024
Klasyfikacja podstawowa
Metka substancji
hyperreal.info
Tripraporty na NeuroGroove: http://neurogroove.info/tagi/chemia/kofeina
Dyskusja na forum Talk: https://hyperreal.info/talk/kofeina-tek-ogolny-t406.html
Wzór chemiczny
![[]](/wzory/Kofeina.svg)
CN1C=NC2=C1C(=O)N(C(=O)N2C)CInne nazwy substancji
teina, mateina, guaranina, 1,3,7-trimetylo-1H-puryno-2,6(3H,7H)-dion, 1,3,7-trimetyloksantyna, 1-metyloteobromina , Coffeinum
Odmiany nazwy substancji
kofeiny, kofeinę, kofeiną, kofeinie, mateinę, mateinie, mateiną, mateiny, teiny, teinę, teiną, teinie, guaraninę, guaraninie, guaraniną, guaraniny
Wikipedia
Na polskiej Wikipedii substancji poświęcona jest strona: https://pl.wikipedia.org/wiki/kofeina
Informacje ogólne
Kofeina to środek psychoaktywny z rodziny 'stymulantów. Stosuje się ją jako dodatek do niektórych produktów, bardzo często pojawia się w napojach energetycznych, w większości są to napoje gazowane. W kofeinie występuje zjawisko tolerancji, co skutkuje przyjmowaniem większych dawek, aby działanie miało miejsce takie, jak wcześniej (przed czasem, kiedy jeszcze jej nie używaliśmy, lub używaliśmy mniej).
Najbardziej rozpowszechnionymi źródłami kofeiny są kawa, herbata i w mniejszym stopniu kakao.
Opracowania naukowe
Siwek R., et al., Kofeina w lekach i suplementach diety – znaczenie w lecznictwie, Farmacja Polska (2013) [1]
"Kofeina jako czynnik psychoaktywny: efekty behawioralne, molekularne i neurobiologiczne" - artykuł opisujący wpływ kofeiny na układ nerwowy człowieka. Link: https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC4462609/
"Właściwości farmakologiczne kofeiny i jej wpływ na organizm człowieka" - przegląd badań naukowych dotyczących fizjologicznych efektów kofeiny na organizm człowieka. Link: https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/30095475/
"Kofeina a zdrowie: przegląd badań epidemiologicznych" - artykuł analizujący wyniki różnych badań epidemiologicznych dotyczących wpływu spożycia kofeiny na zdrowie człowieka. Link: https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/24534385/
"Metabolizm kofeiny: wpływ na farmakokinetykę i efekt działania" - opracowanie naukowe przedstawiające proces metabolizmu kofeiny w organizmie człowieka oraz jego wpływ na czas działania substancji. Link: https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/12519715/
Autorskie zdjęcia i filmy związane z substancją
Otrzymywanie / pozyskiwanie
Wyodrębnianie z liści herbaty
Umieszczenie oryginalnej preparatyki: Heroine2, 7 maja 2009
Redakcja preparatyki: Czeslaw, 2 stycznia 2017
Odczynniki
- Liście herbaty
- Alkohol etylowy
- Tlenek magnezu
- Kwas siarkowy 10%
- Chloroform
- Wodorotlenek sodu roztwór 10%
- Węgiel aktywny
Sprzęt
- Blender
- Aparat Soxhleta
- Kolba kulista 500 ml
- Łaźnia elektryczna
- Chłodnica zwrotna
- Łaźnia wodna
- Parownica porcelanowa
- 3 kolby stożkowe 2 l, 1 l i 100 ml
- Zestaw do destylacji (do oddestylowania rozpuszczalników oraz zagęszczania roztworów pod zmniejszonym ciśnieniem)
- Łaźnia chłodząca (niekoniecznie)
- Rozdzielacz 1 l
- Krystalizator
Preparatyka
W gilzie ekstraktora Soxhleta umieszcza się 100 g dokładnie sproszkowanych liści herbaty, ekstraktor łączy się z kolbą kulistą (poj. 500 ml) zawierającą 300 ml etanolu i chłodnicą zwrotną. Herbatę zwilża się dokładnie małymi porcjami etanolu (ok.100 ml), po czym ogrzewa zawartość kolby na łaźni elektrycznej w temperaturze wrzenia. Ekstrakcję prowadzi się tak długo, aż spływający wyciąg będzie bezbarwny (ok. 15 godz.)[1]. Następnie przygotowuje się gęstą zawiesinę 50 g tlenku magnezowego w 300 ml wody, dodaje do niej porcjami, dokładnie mieszając, otrzymany wyciąg alkoholowy, po czym odparowuje do sucha na łaźni wodnej. Szarozieloną sypką pozostałość ekstrahuje się 3-krotnie wrzącą wodą (500, 2 x 250 ml). Do połączonych wyciągów wodnych dodaje się 50 ml 10% kwasu siarkowego i zagęszcza do ok. 1/3 objętości[2]. Pozostałość, po ochłodzeniu do temperatury pokojowej, przenosi się do rozdzielacza i ekstrahuje 5-krotnie 30ml porcjami chloroformu. Połączone wyciągi chloroformowe przemywa się 5-10 ml 10% roztworu wodorotlenku sodowego, a następnie taką samą objętością wody i po dokładnym oddzieleniu odparowuje całkowicie rozpuszczalnik. Pozostałość (ok. 2.7 g), stanowiącą surową jasnożółtą kofeinę, oczyszcza się przez krystalizację z niewielkiej ilości wody (ok.8 ml) lub rozcieńczonego alkoholu (4 ml / 1 g)[3]. Otrzymuje się 2 g czystej kofeiny o temperaturze topnienia 236-237 °C.
Uwagi
[1]
Podany czas wystarcza praktycznie do ilościowego wyekstrahowania kofeiny.
[2]
Ewentualnie wytrącony osad odsącza się z gorącego roztworu na lejku sitowym i po odparowaniu ekstraktu łączy z pozostałością.
[3]
Z powodu dobrej rozpuszczalności krystalizacja kofeiny z wody i rozcieńczonego alkoholu (1:1) jest dość trudna. Jeżeli wydajność po krystalizacji jest zbyt niska, przesącz należy zagęścić na łaźni wodnej do bardzo małej objętości.
Źródła
- Gatterman L. Wieland H., Preparatyka chemiczna organiczna (tłum. pol); KTW, Kraków 1949; s. 404
- Zofia Jerzmanowska, Preparatyka organicznych środków chemicznych; PZWL, 1972
Zastosowanie
Zastosowanie medyczne
Zmniejsza odczucie zmęczenia fizycznego i przywraca ostrość umysłu w warunkach słabości lub sennego nastroju. Kofeinę i inne pochodne metyloksantyny stosuje się do leczenia bezdechu u noworodków oraz regulacji rytmu serca. Kofeina wpływa głównie na wyższy szczebel układu nerwowego, działając pobudzająco, zwiększając koncentrację i uwagę, ułatwiając formułowanie myśli i ogólną koordynację ciała. Dopiero w większych dawkach wywiera efekt również na poziomie rdzenia kręgowego. Kofeina syntetyczna: Kofeina znajduje zastosowanie w leczeniu bólu; zwłaszcza głowy, niedomogów krążenia sercowo-naczyniowego, oraz jako lek pobudzający czynność mózgu.Kofeina wykorzystywana jest także do przygotowywania leków recepturowych. Służy również do sporządzania mieszanek o działaniu przeciwbólowym. W recepturze aptecznej często stosowana jest w formie kofeino-benzoesanu sodowego (Coffeinum Natrium Benzoicum). W Polsce zarejestrowanych jest 25 preparatów zawierających w swoim składzie kofeinę. Dominują wśród nich połączenia kofeiny z paracetamolem i NLPZ. Wymienione leki zawierają w jednej dawce od 25-100mg kofeiny. Wszystkie preparaty kofeinowe dostępne w Polsce z wyjątkiem leków przeciwmigrenowych (zawierających ergotaminę) są dostępne bez recepty lekarskiej (kategoria dostępności OTC)
Zastosowanie rekreacyjne
Spożywana w umiarkowanych ilościach usuwa zmęczenie, polepsza nastrój i koncentrację, zwiększa wydolność fizyczną organizmu, wyostrza uwagę zwiększając funkcje kognitywne, np. pamięć roboczą.
Inne zastosowania
Sposoby przyjmowania, dawkowanie i zagrożenia
Dawkowanie na kg masy ciała przy podaniu doustnym:
Progowa 0.15mg/kg
Lekka 0.25-0.65mg/kg
Normalna 0.65-2mg/kg
Mocna 2-6.65mg/kg
Bardzo Mocna 6.65mg/kg +
Dawkowanie na kg masy ciała przy podaniu śluzakowym (wciąganie proszku, spray do nosa)
Progowa 0.035mg/kg
Lekka 0.15-0.35mg/kg
Normalna 0.35-0.6mg/kg
Mocna 0.6-1.2mg/kg
Bardzo mocna 1.2mg/kg +
International Society of Sports Nutrition wskazuje, że ergogeniczne korzyści stosowania kofeiny w sporcie obserwowane są w dawkach 3–6 mg/kg na 60 min (a nawet już 15–30 min) przed rozpoczęciem wysiłku fizycznego. Dawka kofeiny uznawana za toksyczną wynosi 20–40 mg/kg masy ciała. Badania(Carrillo J.A., Benitez J., Clinically significant pharmacokinetic interactions between dietary caffeine and medications, "Clin Pharmacokinet." 2000.) pokazują, że dawka 250 mg kofeiny lub większa może wpłynąć na zwiększenie ciśnienia tętniczego krwi, jednak codzienne spożywanie kawy nie wydaje się zwiększać ryzyka rozwoju nadciśnienia. Szacuje się, że śmiertelna dawka kofeiny wynosi 150–200 mg/kg masy ciała. Przedawkowanie jest możliwe w przypadku stosowania kofeiny bezwodnej jako suplementu diety.
Funkcjonowanie na rynku lub w podziemiu
Dostępna legalnie w aptece i sklepach z odżywkami dla sportowców pod postacią kofeiny bezwodnej oraz w sklepach spożywczych pod postacią ziaren kawy, herbat i napoi energetycznych.
Chemia i farmakologia substancji
Światowe spożycie kofeiny szacuje się na poziom około 120 000 ton rocznie, dzięki czemu jest ona najbardziej popularnie stosowaną substancją o działaniu psychoaktywnym. Taka liczba odpowiada średnio jednej filiżance kawy spożywanej przez każdego człowieka na planecie raz dziennie. Kofeina stymuluje działanie ośrodkowego układu nerwowego oraz zwiększa metabolizm i jako taka jest używana zarówno w celach konsumpcyjnych oraz leczniczych.
Główny mechanizm działania kofeiny opiera się na nieselektywnym antagonizmie receptorów adenozynowych A1 oraz A2A. Podczas czuwania poziom adenozyny w organizmie stopniowo rośnie, prowadząc do uczucia zmęczenia. Cząsteczka kofeiny jest strukturalnie zbliżona do adenozyny, wiążąc się z receptorami adenozynowymi na powierzchni komórek blokuje je bez pobudzania ich, działając tym samym jako konkurencyjny inhibitor.
Oprócz tego kofeina wpływa również na większość innych głównych neuroprzekaźników, w tym dopaminę, acetylocholinę, serotoninę, a także w dużych dawkach na noradrenalinę, a w niewielkim stopniu adrenalinę, glutaminian i kortyzol. Przy wysokich dawkach, przekraczających 500 miligramów, kofeina hamuje neurotransmisję GABA. Obniżenie GABA wyjaśnia, dlaczego kofeina w dużych dawkach zwiększa poziom lęku, powoduje bezsenność oraz przyspieszenie akcji serca i oddechu.
Uzależnienie i sposoby jego leczenia
Kofeina powoduje uzależnienie fizyczne, choć słabsze niż np. nikotyna. Zespół abstynencyjny przejawia się zmęczeniem, pogorszeniem nastroju i koncentracji uwagi, często także bólem głowy. Nierzadko występuje również uzależnienie psychiczne. Ryzyko nadużywania kofeiny jest jednak znikome. Przyjmowanie większych dawek nie powoduje przyjemniejszych doznań, a wręcz przeciwnie, zwiększa subiektywne odczucia negatywne, m.in. lęk, niepokój, zdenerwowanie i ogólne pogorszenie nastroju. W badaniach klinicznych zademonstrowano wręcz unikanie dużych dawek przez ochotników. Tak więc kofeina, mimo że jest środkiem psychoaktywnym i do pewnego stopnia uzależniającym, nie zagraża funkcjonowaniu społeczeństwa, ponieważ ograniczenie spożywania następuje tutaj niejako samoistnie.
Status prawny w poszczególnych krajach
Polska
Kofeina jest w Polsce legalna i dostępna bez żadnych (prawnych) ograniczeń wiekowych w postaci m.in. kawy, herbaty, napoi energetycznych oraz jako składnik niektórych suplementów diety (np. Guarana, Sesja).
Obecność substancji / rośliny w dziełach kultury i dyskursie społecznym
Ludzie spożywali kofeinę od czasów epoki kamiennej. Wpierw zauważono, że żucie nasion, kory lub liści pewnych roślin powoduje zniesienie uczucia zmęczenia, pobudza świadomość i poprawia samopoczucie. Znacznie później człowiek zorientował się, że może zwiększyć skuteczność takiego specyfiku zanurzając składniki w gorącej wodzie. W wielu kulturach zachowały się legendy przypisujące odkrycie takich roślin osobom żyjącym przed tysiącami lat.
Zgodnie z popularnym podaniem chińskim, cesarz Shennong, mający panować około 3000 p.n.e., przypadkowo odkrył właściwości herbaty, gdy kilka liści pobliskiego drzewa spadło do gotującego się wrzątku, dając w efekcie orzeźwiający i pokrzepiający napój. Shennong jest również wspomniany w słynnym dziele Cha Jing autorstwa Lu Yu, będącym traktatem poświęconym w całości herbacie.
Historia kawy ma swoje początki w IX wieku n.e. W tym czasie ziarna kawy były dostępne tylko w ich pierwotnym miejscu występowania - na terenie Etiopii. Rozpowszechniona legenda przypisuje jej odkrycie pasterzowi Kaldiemu, który zauważył, że kozy, które pasły się wśród zarośli, stały się pobudzone i odporne na sen. Spróbowawszy sam owoców pochodzących z rosnących tam krzewów, doświadczył podobnego przypływu sił.
Najwcześniejszą pisemną wzmianką o kawie może być uwaga o Bunchumie w pracach IX-wiecznego medyka perskiego al-Raziego. W 1587, Malaye Jarizi stworzył pracę przytaczającą historię oraz kontrowersje prawne narosłe wokół kawy, zatytułowaną Undat al safwa fi hill al-qahwa. W dziele tym Jarizi podaje szejka Jamala-al-Dina al-Dhabhaniego, muftiego Adenu, jako pierwszą osobę, która rozpoczęła stosowanie kawy w 1454 roku. W XV wieku sufici z Jemenu zwyczajowo używali kawy do podtrzymania skupienia podczas modlitw.
Pod koniec XVI wieku ukazuje się pierwsza wzmianka o kawie autorstwa Europejczyka osiadłego w Egipcie, która w tym okresie powoli rozpowszechnia się na całym obszarze Bliskiego Wschodu. Docenienie roli kawy jako napoju w Europie, gdzie była wpierw znana pod nazwą "wina Arabskiego", ma początek już w wieku XVII. W tym okresie rozpoczęły działalność pierwsze "kawiarnie", położone wpierw w Konstantynopolu i Wenecji. W Wielkiej Brytanii pierwszy tego rodzaju przybytek został otwarty w Londynie w 1652 roku na St. Michael's Alley (okręg Cornhill). Kawiarnie szybko zdobyły popularność w całej Europie Zachodniej (do Polski moda ta dotarła w 1724 roku), odgrywając poważną rolę w kształtowaniu stosunków społecznych na przestrzeni wieków.
Wykorzystanie orzechów koli, tak jak wcześniej wspomnianych używek, zdaje się mieć początki już w zamierzchłych czasach. Były one żute przez członków wielu Zachodnioafrykańskich kultur, na osobności lub gromadnie, w celu odzyskania sprawności i złagodzenia dolegliwości na tle głodowym. Ogólnoświatowa kariera tego produktu rozpoczęła się w 1886 roku, kiedy aptekarz z Atlanty John Pemberton stworzył recepturę napoju na bazie ekstraktu z koli i kokainy, ochrzczonego "Coca-colą". W 1911 stał się on powodem ogromnego poruszenia opinii publicznej, kiedy rząd amerykański skonfiskował 40 beczek i 20 beczułek syropu Coca-coli w Chattanooga (Tennessee), zarzucając, że sztucznie dodawana kofeina w napoju jest szkodliwa dla zdrowia. 13 marca 1911 roku rozpoczął się proces sądowy The United States v. Forty Barrels and Twenty Kegs of Coca-Cola, mający zmusić firmę do usunięcia kofeiny z formuły flagowego produktu. Końcowy wyrok Sądu Najwyższego zapadł na korzyść producenta, nie powstrzymując jednak Izby Reprezentantów przed wprowadzaniem dwóch poprawek do Pure Food and Drug Act (Ustawy o czystości żywności i leków), nakazujących dodanie kofeiny do spisu substancji potencjalnie szkodliwych, które muszą być zawsze wyszczególniane na opakowaniu.
Ziarna kakaowca były wykorzystywane przez Majów już 600 lat p.n.e., o czym świadczą osady w zachowanych naczyniach. W Nowym Świecie czekolada była spożywana w formie gorzkiego i ostrego napoju zwanego xocoatl, często zaprawianego wanilią, papryką chili i achiote. Wierzono, że xocoatl pomaga zwalczać zmęczenie, co prawdopodobnie wynikało z zawartej w nim teobrominy i kofeiny. Czekolada w prekolumbijskiej Mezoameryce stanowiła towar luksusowy, a nasiona kakao często używano jako środka płatniczego.