Pseudoefedryna

Klasyfikacja podstawowa

Metka substancji

hyperreal.info

Tripraporty na NeuroGroove: http://neurogroove.info/tagi/apteka/pseudoefedryna

Dyskusja na forum Talk: https://hyperreal.info/talk/efedryna.html

Wzór chemiczny

O[C@@H](c1ccccc1)[C@@H](NC)C

Inne nazwy substancji

(1S,2S)-2-(metyloamino)-1-fenylopropan-1-ol, pseudoefka

Odmiany nazwy substancji

pseudoefedryny, pseudoefedrynę, pseudoefedryną, pseudoefedrynie, pseudoefki, pseudefce, pseudoefką

Wikipedia

Na polskiej Wikipedii substancji poświęcona jest strona: https://pl.wikipedia.org/wiki/pseudoefedryna

Informacje ogólne

Pseudoefedryna – organiczny związek chemiczny, pochodna fenyloetyloaminy, syntetyczny analog występującej naturalnie efedryny. Jest substancją sympatykomimetyczną, powszechnie stosowaną w zapaleniach górnych dróg oddechowych w lekach bez recepty w postaci chlorowodorku lub siarczanu. Może być wyłącznym składnikiem terapeutycznym leku albo połączona z lekami przeciwhistaminowymi i przeciwbólowymi.

Opracowania naukowe

Motyka M., Marcinkowski J. T., Nowe metody odurzania się. Cz. I. Leki dostępne bez recepty wykorzystywane w celach narkotycznych, Probl Hig Epidemiol (2014) [1]

Struktura chemiczna

Strukturalnie jest to drugorzędowa amina alifatyczna. Cząsteczka pseudoefedryny zawiera trzy grupy funkcyjne: aminową, hydroksylową oraz fenylową. Pseudoefedryna występuje w postaci dwóch enancjomerów o konfiguracji 1S,2S i 1R,2R, pozostałe dwa diastereoizomery (1R,2S i 1S,2R) znane są jako efedryna – alkaloid roślinny. Podobną strukturę do pseudoefedryny ma adrenalina, która zawiera o jedną grupę metylową mniej, ma natomiast dwie grupy hydroksylowe w pierścieniu aromatycznym.

Zastosowanie

Zastosowanie medyczne

Zastosowanie medyczne to głownie układ oddechowy czyli działanie jest lekiem sympatykomimetycznym, wywiera bezpośredni i pośredni wpływ na układ współczulny. Działa agonistycznie na receptory α i β-adrenergiczne.

W wyniku podania leku dochodzi do skurczu naczyń krwionośnych błony śluzowej nosa, zmniejszenia objętości krwi oraz zmniejszenie objętości błony śluzowej nosa. Obkurczone naczynia krwionośne wpływają na przenikanie mniejszej ilości płynu do błon śluzowych nosa i zatok, co powoduje mniejsze wytwarzanie wydzieliny i zmniejszenie stanu zapalnego błony śluzowej nosa. Pseudoefedryna także rozszerza oskrzela.

Zastosowanie rekreacyjne

Potencjalne zastosowanie medyczne jest nikłe, gdyż jest to wersja syntetyczna efedryny chociaż istnieją wzmianki, jakoby niewielka jej ilość występowała w Ephedra sinica, Catha edulis. Wzmocnienie działania następuje w połączeniu z MAO b jak hordenina, nasiona Psoralea corylifolia, synefryna lub z innymi stymulantami, jak kofeina. Jednakże trzeba uważać, ponieważ jest to niebezpieczne, można wtedy odczuwać przyspieszony puls (tętno), osoby z nadciśnieniem mogą czuć się niekomfortowo. Głownie to stymulacja chociaż pewne kombinacje mogą iść w kierunku dopaminowym oprócz noradrenaliny. Czas działania takiego miksa to 4 godziny.

Inne zastosowania

Głownie w sporcie w domowych przedtrenningówkach(pre-workout) do odchudzania,wzmacniania innych stymulantów.

Sposoby przyjmowania, dawkowanie i zagrożenia

Sposoby przyjmowania: doustnie,donosowo. Dawkowanie: Dorośli i dzieci powyżej 12 roku życia jedną tabletkę 3 - 4(60 mg) razy na dobę, u dzieci maksymalnie przez 4 dni. Powyżej 4 dnia może rozwinąć się uzależnienie.

Głównymi przeciwwskazaniami do stosowania pseudoefedryny są:

ciężka choroba niedokrwienna serca, ciężkie nadciśnienie tętnicze. Lek powinien być ostrożnie stosowany u osób chorujących: na cukrzycę, z nadczynnością tarczycy, z nadciśnieniem, chorobą niedokrwienną serca, ciężkimi zaburzeniami czynności wątroby, zaburzeniami czynności nerek. Pseudoefedryny nie należy przyjmować łącznie z furazolidonem, lekiem przeciwbakteryjnym. Przeciwwskazaniem jest także stosowanie w tym samym czasie lub w ciągu ostatnich 14 dni inhibitorów MAO. Inhibitory MAO to inhibitory monoaminooksydazy, leki stosowane w atypowej depresji i chorobie Parkinsona.

Pseudoefedryna w postaci o przedłużonym uwalnianiu nie powinna być stosowana poniżej 12 roku życia.

Pseudoefedryna może wchodzić w interakcje z innymi produktami leczniczymi. Stosowana łącznie z innymi lekami z grupy sympatykomimetyków nasila ich działanie.

Wzrost ciśnienia tętniczego krwi występuje podczas stosowania z trójpierścieniowymi lekami przeciwdepresyjnymi, z inhibitorami MAO i sympatykomimetykami. Preparaty zobojętniające sok żołądkowy prowadzą do zwiększenia wchłaniania pseudoefedryny. Jeżeli lek jest stosowany łącznie z glikozydami naparstnicy może dojść do zaburzeń rytmu serca.

Pseudoefedryna może także odwracać działanie obniżające ciśnienie tętnicze leków takich jak:

metyldopa, bretylium, betanidyna, guanetydyna, debryzochina oraz leków blokujących receptory α i β-adrenergiczne.

Pseudoefedryna: skutki uboczne Pseudoefedryna może niekorzystnie wpływać na układ krążenia i prowadzić do: podwyższenia ciśnienia tętniczego, zaburzeń rytmu serca lub tachykardii. Działania niepożądane ze strony ośrodkowego układu nerwowego to: ból głowy, nudności, bezsenność, pobudzenie, drżenie mięśni, zaburzenia snu, rzadko omamy. Po podaniu leku bardzo rzadko może pojawiać się wysypka i świąd.

Objawami przedawkowania pseudoefedryny są:

drażliwość, niepokój, drżenie, drgawki, nadciśnienie tętnicze, trudności w oddawaniu moczu, niepokój ruchowy.

Chemia i farmakologia substancji

Pseudoefedryna jest aminą sympatykomimetyczną, czyli wykazuje działanie pobudzające na układ adrenergiczny. W organizmie człowieka występują pewne wyspecjalizowane struktury, mające zdolność rozpoznawania bodźców i reagowania na nie, zwane receptorami. Jednymi z takich receptorów są receptory adrenergiczne, pobudzane w warunkach fizjologicznych przez uwalnianą po aktywacji współczulnego układu nerwowego adrenalinę lub noradrenalinę. Dzieli się je na dwie główne klasy: alfa i beta, a te z kolei na podklasy. W efekcie wyróżniamy receptory: alfa1, alfa2, beta1, beta2 i beta3. Receptory te występują w różnych tkankach, a ich pobudzenie wywołuje różne skutki fizjologiczne. I tak pobudzenie receptorów alfa 1, które występują w mięśniach gładkich naczyń krwionośnych, sercu, wątrobie, mięśniach gładkich układu moczowo-płciowego i jelit wywołuje reakcję organizmu, na którą składa się: skurcz naczyń krwionośnych i co za tym idzie, wzrost ciśnienia tętniczego, skurcz mięśni gładkich układu moczowo-płciowego, zwiększenie siły skurczu serca, nasilenie procesów glikogenolizy i glukoneogenezy, zwiększających stężenie glukozy we krwi oraz rozkurcz mięśni jelit. Pobudzenie receptorów alfa2, które występują w wyspach trzustki, płytkach krwi, mięśniach gładkich naczyń krwionośnych i zakończeniach nerwowych skutkuje zmniejszeniem wydzielania insuliny i co za tym idzie, zwiększeniem stężenia glukozy we krwi, zwiększeniem agregacji płytek krwi, skurczem mięśni gładkich naczyń krwionośnych i co za tym idzie, podwyższeniem ciśnienia tętniczego oraz zmniejszeniem uwalniania noradrenaliny w zakończeniach nerwowych. Z kolei pobudzenie receptorów beta1, które występują w sercu i nerkach, skutkuje nasileniem siły i częstości skurczów serca oraz szybkości przewodzenia w sercu, a ponadto nasileniem wydzielania reniny w nerkach i co za tym idzie, wzrostem ciśnienia tętniczego. Pobudzenie receptorów beta2, występujących w mięśniach gładkich oskrzeli, naczyń krwionośnych, przewodu pokarmowego i układu moczowo-płciowego, w mięśniach szkieletowych i w wątrobie skutkuje rozkurczem mięśni gładkich (i co, za tym idzie, m.in. rozkurczem oskrzeli oraz spadkiem ciśnienia tętniczego), nasileniem procesów glikogenolizy i glukoneogenezy zwiększających stężenie glukozy we krwi, zwiększeniem wychwytu jonów potasu. Pobudzenie zaś receptorów beta3, występujących w tkance tłuszczowej, powoduje nasilenie procesów lipolizy, czyli rozkładu tłuszczów. Pseudoefedryna wykazuje w obwodowym układzie nerwowym działanie podobne jak epinefryna, ośrodkowo zaś działa słabiej niż amfetamina. W porównaniu z efedryną pseudoefedryna charakteryzuje się znacznie mniejszą zdolnością przyspieszania rytmu serca i podwyższania ciśnienia skurczowego oraz wyraźnie słabiej pobudza ośrodkowy układ nerwowy. Podawana doustnie zmniejsza przekrwienie błony śluzowej nosa; zwiększa ciśnienie wewnątrzgałkowe, rozszerza oskrzela. Wskazaniem do stosowania tego leku jest objawowe leczenie zapalenia błony śluzowej nosa i zapalenia zatok w przebiegu zakażeń górnych dróg oddechowych lub alergicznego zapalenia błony śluzowej nosa. Zwykle stosuje się pseudoefedrynę w postaci preparatów złożonych z innymi substancjami. Po podaniu doustnym maksymalne stężenie w surowicy krwi osiąga po upływie ok. 2 h. Biologiczny okres półtrwania wynosi ok. 5,5 h i skraca się w przypadku kwaśnego odczynu moczu, a wydłuża w przypadku moczu alkalicznego. Leków obkurczających naczynia krwionośne nie powinno się stosować bez konsultacji z lekarzem dłużej niż przez kilka dni.

Uzależnienie i sposoby jego leczenia

Pamiętaj! Hyperreal posiada spis placówek pomocy uzależnionym: https://hyperreal.info/help

Status prawny w poszczególnych krajach

Polska

Substancja jest legalna i dostępna w wielu preparatach OTC, jednak jej nabywca musi mieć skończone 18 lat. Istnieje także zakaz sprzedaży więcej niż jednego opakowania leku zawierającego pseudoefedrynę podczas jednej transakcji. Pseudoefedryna rownez jest w kategorii 1 (dawniej grupa I-R, to substancje o dużym potencjale użycia do produkcji narkotyków) listy Prekursorow narkotykow.

Pamiętaj! Na forum hyperreala mamy dział poruszający prawne kwestie użytkowania narkotyków: https://hyperreal.info/talk/prawo.html