Modafinil: Różnice pomiędzy wersjami
| [wersja przejrzana] | [wersja przejrzana] |
| Linia 20: | Linia 20: | ||
== Informacje ogólne == | == Informacje ogólne == | ||
Modafinil (handl. Provigil, Modalert), jest środkiem pobudzającym, podtrzymującym stan czuwania. Opatentowany został w 1979 przez francuza Louisa Lafona, a wprowadzony na rynek pod koniec XX wieku. Z czasem zyskał popularność, jako środek niwelujący senność i wspomagający procesy poznawcze.W medycynie stosowany jest w leczeniu nadmiernej senności dziennej przy narkolepsji, a również w leczeniu ADHD. Główną grupą stosującą modafinil są jednak kierowcy, juppies i studenci, od których wymaga się większego wysiłku niż są w stanie znieść ich organizmy. Jedną z zasad branży farmaceutycznej jest sprzedaż i promocja leków z ukierunkowaniem na leczene ludzi chorych, lecz pomimo tego koncern sprzedający modafinil, Cephalon, reklamował go jako środek, dzięki któremu możliwe jest wyeliminowanie snu, np. u osób pracujących w kilku strefach czasowych, tzw. jet-lag, w wynik czego niedawno sąd zadecydował o nałożeniu na wspomniany koncern wysokiej grzywny pieniężnej. | |||
=== Opracowania naukowe === | === Opracowania naukowe === | ||
Wersja z 06:59, 25 kwi 2015
Klasyfikacja podstawowa
Metka substancji
hyperreal.info
Tripraporty na NeuroGroove: http://neurogroove.info/tagi/chemia/Inne
Dyskusja na forum Talk: https://hyperreal.info/talk/modafinil-t31728.html
Wzór chemiczny
![[]](/wzory/Modafinil.svg)
NC(=O)CS(=O)C(C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1Inne nazwy substancji
(±)-2-(benzhydrylosulfinylo)acetamid
Wikipedia
Na polskiej Wikipedii substancji poświęcona jest strona: https://pl.wikipedia.org/wiki/Modafinil
Informacje ogólne
Modafinil (handl. Provigil, Modalert), jest środkiem pobudzającym, podtrzymującym stan czuwania. Opatentowany został w 1979 przez francuza Louisa Lafona, a wprowadzony na rynek pod koniec XX wieku. Z czasem zyskał popularność, jako środek niwelujący senność i wspomagający procesy poznawcze.W medycynie stosowany jest w leczeniu nadmiernej senności dziennej przy narkolepsji, a również w leczeniu ADHD. Główną grupą stosującą modafinil są jednak kierowcy, juppies i studenci, od których wymaga się większego wysiłku niż są w stanie znieść ich organizmy. Jedną z zasad branży farmaceutycznej jest sprzedaż i promocja leków z ukierunkowaniem na leczene ludzi chorych, lecz pomimo tego koncern sprzedający modafinil, Cephalon, reklamował go jako środek, dzięki któremu możliwe jest wyeliminowanie snu, np. u osób pracujących w kilku strefach czasowych, tzw. jet-lag, w wynik czego niedawno sąd zadecydował o nałożeniu na wspomniany koncern wysokiej grzywny pieniężnej.
Opracowania naukowe
Autorskie zdjęcia i filmy związane z substancją
Otrzymywanie / pozyskiwanie
Lafon, syntezując modafinil po raz pierwszy, wykorzystał dość kłopotliwą drogę z użyciem toksycznych substratów (m.in. chlorku tionylu), co znacznie ograniczało stosowalność jego metody w amatorskiej preparatyce, jednak od tamtego czasu opracowano kilka prostszych dróg, np. wychodząc z benzhydrolu, tiomocznika i chloroacetamidu (US Patent App. 11/091,215), czy z benzhydrolu, tiosiarczanu sodu i chloroacetamidu (Russ Chem Bull. 2010 ;59:91-101). Ze względu na prostotę, opisany zostanie poniżej ostatni sposób.
Otrzymywanie modafinilu:
Poniższa procedura pozwala otrzymać modafinil z wydajnością ok. 90%, przeprowadzając reakcje w temp 60-80°C i otrzymując trudno rozpuszczalny w wodzie, łatwy w obróbce, produkt.
1) siarczan karbamylo-sodowy (H2N-C(=O)-CH2-S-S(=O)(=O)(-O-Na+)
Mieszaninę pięciowodnego tiosiarczanu sodu (500g, 2.01 mola) i 200g (2.14 mola) chloroacetamidu w 500ml wody ogrzewano z mieszaniem w temp. 60-70°C do rozpuszczenia amidu. Ogrzewanie przerwano, pozwalając mieszaninie ochłodzić się do temperatury pokojowej. Następnie mieszaninę ochłodzono do 10°C i odsączono powstały produkt, przemyto metanolem i wysuszono w temp. 70-80°C. Otrzymano 278g (wyd. 72%) soli. Związek nie posiada konkretnej temp. topnienia i częściowo rozkłada się w temp. powyżej 200°C (t. t. 180-203°C).
2) 2-benzhydrylotioacetamid
Mieszaninę 18,4g (0.1 mola) benzhydrolu, 28g uprzednio otrzymanego związku (0.15 mola), 100ml 80% kwasu mrówkowego i 25 ml wody ogrzewano, mieszając, w temp. 60°C do kompletnej homogenizacji (ok. 20 min). Następnie ochłodzono mieszaninę do temp. pokojowej i dodano 100ml wody. Otrzymany osad tioacetamidu odsączono i wysuszono w temp. pokojowej. Otrzymano 24g (wyd. 92% z benzhydrolu). T. topn. 109-110°C.
3) modafinil
Roztwór poprzednio otrzymanego tioacetamidu (5.1g, 0.02 mola) w 20 ml 80% k. mrówkowego i 5ml wody energicznie mieszano przez 1 godzinę, dodając w 0,5ml porcjach 2,5ml 33% nadtlenku wodoru, utrzymując temp. poniżej 10°C. Po zakończeniu reakcji dodano 40ml wody i odsączono produkt, przemyto wodą i wysuszono na powietrzu w temp. pokojowej. Otrzymano 5.1g (93%) modafinilu. T. topn. 164-165°C.