Klefedron

Klasyfikacja podstawowa

Metka substancji

hyperreal.info

Tripraporty na NeuroGroove: http://neurogroove.info/tagi/chemia/Inne

Dyskusja na forum Talk: https://hyperreal.info/talk/cmc-klefedron-t42440.html

Wzór chemiczny

ClC1=CC=C(C(C(C)NC)=O)C=C1.Cl

Inne nazwy substancji

4-CMC, 1-(4-chlorofenylo)-2-(metylamino)propan-1-on

Odmiany nazwy substancji

klefedronu, klefedronowi, klefedronem, klefedronie

4-CMC (4-Chlorometkatynon, Klefedron, Paraklefedron) – syntetyczny związek chemiczny z grupy katynonów. Jest to pierścieniowo podstawiona pochodna metkatynonu, w której atom wodoru w pozycji para (4) pierścienia aromatycznego został zastąpiony atomem chloru. Pod względem strukturalnym związek ten należy do klasy β-keto-amfetamin (będących ketonowymi analogami amfetamin), a w szerszym ujęciu klasyfikowany jest jako pochodna fenetyloaminy – nadrzędnej grupy chemicznej obejmującej substancje o działaniu stymulującym, empatogennym i psychodelicznym. Substancja ta zaliczana jest do entaktogenów oraz stymulantów. Wykazuje działanie zbliżone do amfetaminy czy MDMA. Do typowych efektów tego związku zalicza się pobudzenie psychoruchowe, silną euforię, podwyższenie poziomu energii, zwiększenie pewności siebie oraz gadatliwość. Ze względu na dominują komponentę empatogenną, użytkownicy zgłaszają również wzrost empatii, otwartości emocjonalnej i ułatwienie kontaktów interpersonalnych. Doświadczany wzrost napędu psychoruchowego wiąże się często z przyspieszeniem toku myślenia oraz przejściowym zniesieniem uczucia zmęczenia i łaknienia. Obok efektów pożądanych, przyjmowanie 4-CMC obarczone jest spektrum działań niepożądanych: gwałtowny wzrost ciśnienia tętniczego krwi oraz przyspieszenie akcji serca, indukcja arytmii, hipertermia, wzmożona potliwość, zaburzenia poziomu elektrolitów, stany lękowe, a nawet psychozy.

Wzór strukturalny

Synteza

4-CMC jest substancją otrzymywaną wyłącznie na drodze syntezy chemicznej. W warunkach laboratoryjnych i przemysłowych najpopularniejsza oraz najbardziej wydajna ścieżka syntetyczna opiera się na wieloetapowej transformacji 4-chloropropiofenonu. Proces ten przebiega zazwyczaj w trzech głównych etapach:

1. - Bromowanie: Jako substrat wyjściowy stosuje się 4-chloropropiofenon, który poddaje się reakcji bromowania (z użyciem bromu pierwiastkowego lub innych czynników bromujących, np. NBS). W wyniku tej reakcji na węglu α powstaje pośredni związek – α-bromo-4-chloropropiofenon.
2. - Substytucja nukleofilowa (aminowanie): Otrzymany półprodukt poddaje się reakcji z metyloaminą. Grupa metyloaminowa wypiera atom bromu, w wyniku czego powstaje wolna zasada (freebase) 4-chlorometkatynonu.
3. - Konwersja do soli: Ponieważ wolna zasada 4-CMC jest związkiem nietrwałym, żrącym i oleistym, końcowym etapem jest jej związanie z kwasem solnym (HCl). Ze względu na wysoką rozpuszczalność oraz higroskopijność chlorokatynonów bezpośrednie wytrącenie się suchej soli w trakcie reakcji zazwyczaj nie występuje. Zamiast tego wyodrębnia się frakcja wodna zawierającą rozpuszczony chlorowodorek klefedronu, która następnie jest odparowywana i dalej oczyszczana. TW ten sposób otrzymuje się finalny produkt w postaci stabilnej i dobrze rozpuszczalnej w wodzie soli – chlorowodorku 4-CMC, mającego formę krystalicznego proszku lub kryształów.

Produkcja tej substancji wymaga zaawansowanej wiedzy z zakresu chemii organicznej, dostępu do specjalistycznego sprzętu laboratoryjnego oraz kontrolowanych prekursorów chemicznych. Ze względów prawnych obrót i synteza 4-CMC są w większości krajów (w tym w Polsce) całkowicie nielegalne, a substancja ta znajduje się na listach środków zabronionych.

Zastosowanie

Zastosowanie rekreacyjne

Klefedron w ostatnich latach stosowany był jako środek stymulujący, euforyzujący oraz empatogenny. Jego działanie psychoaktywne w pewnym stopniu zbliżone jest do tradycyjnego mefedronu.

Działanie: bardzo silne pobudzenie psychoruchowe, zachwianie równowagi, gwałtowne zmiany reakcji - pobudzenie - "odlot"- halucynacje, chwilowy powrót do rzeczywistości - silne pobudzenie, wysoka potliwość, wyraźnie podwyższone lub obniżone tętno i ciśnienie, wysoka temperatura ciała lub gwałtowny spadek, zaburzenia w ukł oddechowego i pracy ukł. sercowo-naczyniowego.

Możliwa blokada odczuwania bólu, gwałtowne atak, działania stymulujące z możliwą euforią i podnieceniem, otwartością i chęcią do kontaktu, drżenie rąk, rozszerzone źrenice, trudność opanowania, narkotyk o dużym potencjale uzależnienia poprzez ogromny wyrzut dopaminy.

Inne zastosowania

Oficjanie klefedron sprzedawany był jako odczynnik chemiczny przeznaczony do badań laboratoryjnych, trudno jednak jednoznacznie stwierdzić czy i jakie badania z jego udziałem przeprowadzono.

Sposoby przyjmowania, dawkowanie i zagrożenia

Zwykle zażywa się go wciągając proszek przez nos lub doustnie – połykając tabletkę lub rozpuszczając w napoju.

Funkcjonowanie na rynku lub w podziemiu

Mechanizm działania

Transporter	EC50 [nM]
DAT	44
NET	28
SERT	134

Klefedron (4-CMC) jest stymulantem nasilającym przekaźnictwo monoaminergiczne w ośrodkowym i obwodowym układzie nerwowym poprzez indukowanie uwalniania monoamin z zakończeń presynaptycznych, co klasyfikuje go jako MRA (Monoamine Releasing Agent). Związek ten jest substratem dla białek transporterów monoamin (MAT): transportera dopaminy (DAT), transportera noradrenaliny (NET) oraz transportera serotoniny (SERT). Wiążąc się z tymi transporterami, klefedron konkurencyjnie ogranicza wychwyt zwrotny endogennych monoamin, a jednocześnie jest transportowany do wnętrza neuronu presynaptycznego. Następnie przedostaje się do pęcherzyków synaptycznych, głównie na drodze dyfuzji biernej, a w mniejszym stopniu z udziałem pęcherzykowego transportera monoamin typu 2 (VMAT2). W ich wnętrzu zaburza gradient protonowy, prowadząc do uwolnienia monoamin z pęcherzyków do cytozolu i znacznego wzrostu ich stężenia wewnątrzkomórkowego. Wysokie stężenie cytoplazmatycznych monoamin indukuje następnie odwrócenie kierunku wychwytu zwrotnego (reuptake direction reversal) przez DAT, NET i SERT, co skutkuje nieegzocytotycznym uwalnianiem dopaminy, noradrenaliny i serotoniny do szczeliny synaptycznej.

W odróżnieniu od klasycznej farmakologii amfetaminy, klefedron jest słabym agonistą receptora TAAR1 (Trace Amine-Associated Receptor 1). W konsekwencji słabsza aktywacja zależnych od kinaz białkowych szlaków prowadzących do fosforylacji MAT sprawia, że proces odwrócenia kierunku transportu jest mniej efektywny. Uwalnianie neuroprzekaźników w większym stopniu zależy tu od masowego wzrostu ich stężenia w cytoplazmie niż od bezpośredniej regulacji transporterów przez kinazy. Przypuszcza się, że może to prowadzić do szybszego wyczerpywania wewnątrzneuronalnych zapasów neuroprzekaźników oraz zwiększenia ich podatności na autooksydację i metabolizm przez monoaminooksydazę (MAO).

Klefedron wykazuje największą aktywność wobec transporterów katecholamin (NET i DAT), przy czym jego siła działania wobec obu transporterów jest wysoka (EC50 odpowiednio 28 i 44 nM). Aktywność wobec SERT jest około 3–5 razy mniejsza (EC50 134 nM), co wskazuje na dominującą preferencję względem transporterów katecholamin, jednak z zauważalnie silniejszym komponentem serotoninergicznym w porównaniu do jego izomeru 3-CMC. Wartość EC50 określa stężenie związku niezbędne do wywołania 50% maksymalnego efektu; im niższa wartość EC50, tym większa aktywność farmakologiczna wobec danego transportera.

Uzależnienie i sposoby jego leczenia

Pamiętaj! Hyperreal posiada spis placówek pomocy uzależnionym: https://hyperreal.info/help

Status prawny w poszczególnych krajach

Polska

Pamiętaj! Na forum hyperreala mamy dział poruszający prawne kwestie użytkowania narkotyków: https://hyperreal.info/talk/prawo.html

17 sierpnia 2018 Klefedron został zaklasyfikowany jako substancja psychotropowa grupy I-P i jest nielegalny (Dz.U. 2018 poz. 1591)