DOI
Klasyfikacja podstawowa
Metka substancji
hyperreal.info
Tripraporty na NeuroGroove: http://neurogroove.info/tagi/chemia/DOI
Dyskusja na forum Talk: https://hyperreal.info/talk/topic18969.html
Wzór chemiczny
Inne nazwy substancji
2,5-Dimetoksy-4-jodoamfetamina
Wikipedia
Na polskiej Wikipedii substancji poświęcona jest strona: https://pl.wikipedia.org/wiki/DOI
Informacje ogólne
2,5-Dimetoksy-4-jodoamfetamina (potocznie znana jako DOI) jest mało znaną substancją psychodeliczną z klasy amfetamin. Jest członkiem rodziny DOx - psychodelicznych amfetamin.
Opracowania naukowe
Synteza DOI opisana była w 1972 roku, a jej zastosowanie u ludzi zostało po raz pierwszy udokumentowane przez Alexandra Shulgina w książce PiHKAL ("Phenethylamines I Have Known and Loved") Książka pochodzi z roku 1991.
Autorskie zdjęcia i filmy związane z substancją
Otrzymywanie / pozyskiwanie
Synteza wg. PIHKAL:
Mieszaninę 14.8g bezwodnika ftalowego i 19.5 g 2,5-dimetoksyamfetaminy (2,5-DMA) w postaci wolnej zasady, stopniowo ogrzewano do ok. 150°C nad otwartym płomieniem. W trakcie odparowywania wody, powstała jedna, czysta, faza. Po pozostawieniu jej na kilka chwil, rozpoczęto ochładzanie do ok. 50°C, a następnie rozpuszczono w 100ml gorącego metanolu. Roztwór mieszano do rozpuszczenia fazy stałej, zaszczepiono kryształem produktu i ochłodzono w łaźni lodowej, celem dokończenia procesu krystalizacji. Po oddzieleniu produktu za pomocą sączenia, oszczędnie przemyto go metanolem i wysuszono na powietrzu, otrzymując 24.6g N-(1-(2,5-dimetoksyfenylo)-2-propylo)ftalimidu w postaci szarawych kryształów o temp. topnienia 105-106°C.
Do roztworu 2.0g N-(1-(2,5-dimetoksyfenylo)-2-propylo)ftalimidu w 15ml, energicznie mieszanego, ciepłego kwasu octowego, dodano roztwór 1.2g monochlorku jodu (ICl) w 3ml kwasu octowego. Kontynuowano mieszanie przez 2 h przy temp. ok. 40°C, w czasie tym mieszanina wyraźnie zmieniła barwę na jaśniejszą, ale nie wytrącały się osady. Mieszaninę reakcyjną wlano do 600ml wody, co spowodowało pojawieniu się czerwonawej zawiesiny pływającego w mętnej, żółtopomarańczowej fazie wodnej. Czerwonawą zawiesinę usunięto, rozpuszczono w 30ml wrzącego metanolu, z którego podczas ochładzania wypadały szare kryształy. Otrzymane kryształy odsączono, przemyto metanolem i wysuszono na powietrzu, otrzymując 1.5g N-[1-(2,5-dimetoksy-4-jodofenylo)-2-propylo)ftalimidu w postaci ładnych, białych kryształów z lekkim liliowym odcieniem. Temp. topn. 103-105.5°C, produkt zmieszany z substratem, nie jodowanym ftalimidem (t.t. 105-106 °C) obniżyła się do 85-98°C. Ekstrakcja warstwy wodnej, po zalkalizowaniu, pozwalała uzyskać dodatkowe 0.15g produktu.
Do roztworu 0.75 g N-[1-(2,5-dimetoksy-4-jodofenylo)-2-propylo)ftalimidu w 10ml etanolu dodano 0.3ml wodzianu hydrazyny, a następnie czysty roztwór utrzymywano pod chłodnicą zwrotną nad łaźnią powietrzną przez całą noc.
Po ochłodzeniu, wykrystalizowała 1,4-dihydoksyftalazyna w postaci małych kulek, pod koniec wypadała obficie. Osad odsączono i oznaczono temp. topn. (340 °C), wzorce krystalizowały w przedziale 335-350°C. Filtrat rozpuszczono w 100ml chlorku metylenu i ekstrahowano 2x150 ml 0.1 N HCl. Wodne ekstrakty przemyto jednokrotnie chlorkiem metylenu, zalkalizowano z użyciem 5% NaOH i ekstrahowano 3x100ml chlorku metylenu. Usunięto rozpuszczalnik pod zmniejszonym ciśnieniem, uzyskując 0.5g bezbarwnego oleju. Rozpuszczono go w 300ml bezwodnego eteru dietylowego i nasycono bezwodnym chlorowodorem. Po odsączeniu osadu i wysuszeniu go na powietrzu, otrzymano 0.35g chlorowodorku 2,5-dimetoksy-4-jodo-amfetaminy (DOI) w postaci białych kryształów o temp. topn. 200.5-201.5°C. Zakres temperatury topnienia nie zawęził się po rekrystalizacji.
Zastosowanie
Zastosowanie medyczne
Zastosowanie rekreacyjne
Inne zastosowania
Sposoby przyjmowania, dawkowanie i zagrożenia
Sposób przyjmowania/dawkowanie: oralny
- Wejściowy: 0.5mg
- Lekki: 0.5 - 1mg
- Średni: 1 - 2mg
- Mocny: 2 - 3mg
- Bardzo mocny: 3mg +
Funkcjonowanie na rynku lub w podziemiu
Chemia i farmakologia substancji
Uzależnienie i sposoby jego leczenia
Status prawny w poszczególnych krajach
Polska
Substancja niewymieniona w Rozporządzeniu Ministra Zdrowia z dnia 17 sierpnia 2018 r. w sprawie wykazu substancji psychotropowych, środków odurzających oraz nowych substancji psychoaktywnych, ale jako pochodna fenyloetyloaminy na mocy prawa analogowego może zostać zakwalifikowana jako Nowa Substancja Psychoaktywna. Posiadanie, handel oraz wytwarzanie NSP jest nielegalne.
Australia
DOI nie jest wymieniona jako substancja zabroniona w Standardzie Jednolitego Wykazu Leków i Trucizn (SUSMP).
Austria
Posiadanie, produkcja i sprzedaż DOI jest nielegalna na mocy NPSG (Neue-Psychoaktive-Substanzen-Gesetz Österreich).
Brazylia
Posiadanie, produkcja i sprzedaż DOI jest nielegalna, ponieważ jest ona wymieniona w Portaria SVS/MS nr 344.
Kanada
DOI jest wymieniony jako narkotyk z Wykazu 1, ponieważ jest analogiem amfetaminy. CDSA został zaktualizowany w wyniku zmiany ustawy Safe Streets Act, która zmieniła amfetaminę z Wykazu 3 na Wykaz 1.