2C-E

Klasyfikacja podstawowa

Metka substancji

hyperreal.info

Tripraporty na NeuroGroove: http://neurogroove.info/tagi/chemia/2C-E

Dyskusja na forum Talk: https://hyperreal.info/talk/topic26119.html

Wzór chemiczny

NCCC1=C(OC)C=C(CC)C(OC)=C1

Inne nazwy substancji

1-(2,5-dimetoksy-4-etylofenylo)-2-aminoetan, 2,5-dimetoksy-etylofenyloetyloamina

Wikipedia

Na polskiej Wikipedii substancji poświęcona jest strona: https://pl.wikipedia.org/wiki/2C-E

Otrzymywanie / pozyskiwanie

Synteza według PIHKAL:

Zawiesinę 140 g bezwodnego AlCl3 w 400 ml CH2Cl2 potraktowano 100 g chlorku acetylu. Szlam ten został dodany do energicznie mieszanego roztworu 110 g para-dimetoksybenzenu w 300 ml CH2Cl2. Mieszanie kontynuowano w temperaturze pokojowej przez następne 40 minut a następnie mieszaninę przelano do 2 litra wody, przy czym nastąpiło rozdzielenie faz. Faza wodna została wyekstrahowana 2x100 ml CH2Cl2 i połączone fazy organiczne zostały przepłukane 3x150 ml 5% NaOH. Przesącze po połączeniu i zakwaszeniu zostały wyekstrahowane 3x75 ml CH2Cl2 a ekstrakty przemyte raz nasyconym NaHCO3. Usunięcie rozpuszczalnika pod zmniejszonym ciśnieniem dało 28,3 g 2-hydroksy-5-metoksyacetofenonu w postaci żółtych kryształów, które po rekrystalizacji z podwójnej objętości wrzącego metanolu i osuszeniu dały 21,3 g produktu o t.t. 49-49,5 °C. Jego etylowanie służy jako punkt wyjścia do syntezy 2CE-5ETO. Frakcja CH2Cl2 po przemyciu roztworem zasady, została pozbawiona rozpuszczalnika na obrotowym parowniku do uzyskania pozostałości w postaci oleju. Dzięki destylacji w temperaturze 147-150 °C w pompie wodnej uzyskano z niego 111,6 g 2,5-dimetoksyacetofenonu w postaci niemalże białego oleju.

W kolbie okrągłodennej zaopatrzonej w chłodnicę zwrotną, przedłużacz chłodnicy, termometr zanurzeniowy, magnetyczne mieszadło zostało umieszczone 100 g 2,5-dimetoksyacetofenonu, 71 g 85% płytek KOH, 500 ml glikolu trietylenowego i 125 ml 65% hydrazyny. Cała mieszanina została ogrzewania do wrzenia elektrycznym płaszczem a destylat był usuwany pozwalając na ciągły wzrost temperatury w kolbie. Kiedy temperatura osiągnęła 210 °C ogrzewanie pod chłodnicą zwrotną utrzymano przez dodatkowe 3 godziny. Po ochłodzeniu mieszanina reakcyjna i destylat zostały połączone i przelane do 3 litrów wody a następnie wyekstrahowane 3x100 ml heksanu. Po przemyciu wyciągniętych ekstraktów wodą, rozpuszczalnik został usunięty pozostawiając 22 g bladosłomkowej cieczy, w której nie stwierdzono ani grupy hydroksylowej ani karbonylowej za pomocą IR. Została ona przedestylowana w temperaturze 120-140 °C w pompie wodnej dając 2,5-dimetoksy-1-etylobenzen w postaci białej cieczy. Zakwaszenie zużytej fazy wodnej stężonym HCl dało ciemny, czarny olej wyekstrahowany następnie 2x100 ml CH2Cl2. Usunięcie rozpuszczalnika na obrotowej parowaczce dało 78 g czarnej pozostałości przedestylowanej w temperaturze 90-105 °C pod ciśnieniem 0,5 mmHg. W ten sposób uzyskano 67,4 g pomarańczowo-bursztynowego oleju składającego się w większości z 2-etylo-4-metoksyfenolu. Związek ten można potraktować jako wyjściowy do otrzymywania homologów etosy. Jakkolwiek ponowne etylowanie (CH3I i KOH w metanolu) dostarczyć może 28 g dodatkowego 2,5-dimetoksybenzenu.

Roztwór 8,16 g 2,5-dimetoksy-1-etylobenzenu w 30 ml CH2Cl2 został oziębiony do 0 °C z zapewnieniem dobrego mieszania w obojętnej atmosferze helu. Dodano 11,7 ml bezwodnego chlorku cyny SnCl4, po czym 3,95 ml eteru metylowo-dichlorometylowego kroplami w ciągu pół godziny. Mieszając całość pozwolono powrócić do temperatury pokojowej a następnie trzymano na łaźni parowej przez godzinę. Potem przelano do 1 litra wody, wyekstrahowano 3x75 ml CH2Cl2, wyciągnięte ekstrakty przemyto rozcieńczonym HCl. Faza organiczna została pozbawiona rozpuszczalnika pod zmniejszonym ciśnieniem pozostawiając 10,8 g ciemnego lepkiego oleju. Został on przedestylowany w temperaturze 90-110 °C pod ciśnieniem 0,2 mmHg, co poskutkowało otrzymaniem bezbarwnego oleju tworzącego po ochłodzeniu białe kryształy. Uzyskany 2,5-dimetoksy-4-etylobenzaldehyd ważył 5,9 g i miał t.t. 46-47 °C. Oczyszczenie poprzez kompleks wodorosiarczynowi podniosło t.t. do 47-48 °C. Zastosowanie metody syntezy aldehydowej Vilsmeier’a (POCl3 i N-metyloformanilid) daje całkowicie nieprzewidywalne efekty. Pochodna malononitrylowa (z 0,3 g aldehydu i 0,3 g malononitrylu w 5 ml etanolu z kroplą trietyloaminy) skutkuje powstaniem czerwonych kryształów, które po rekrystalizacji z toluenu mają t.t. 123-124 °C.

Roztwór 21 g nieprzekrystalizowanego 2,5-dimetoksy-4-etylobenzaldehydu w 75 g nitrometanu został potraktowany 4 g bezwodnego octanu amonu i ogrzewany na łaźni parowej przez około 2 godziny. Postęp reakcji był najlepszy w przypadku zastosowania cienkowarstwowej chromatografii cieczowej (TLC) surowej mieszaniny na płytkach żelu krzemionkowego z CH2Cl2 jako rozpuszczalnikiem. Nadmiar rozpuszczalnika i reagentów został usunięty pod zmniejszonym ciśnieniem pozostawiając granulowane pomarańczowe ciało stałe ponownie poddane krystalizacji z siedmiokrotnej objętości wrzącego metanolu. Po ochłodzeniu w zewnętrznej wodno-lodowej łaźni przez godzinę, żółty krystaliczny produkt został zebrany przez filtrację, przemyty zimnym metanolem i wysuszony, w wyniku czego otrzymano 13,4 g 2,5-dimetoksy-4-etylo-β-nitrostyrenu. Jego t.t. 96-98 °C zostałą podniesiona do 99-100 °C przez kolejną krystalizację z metanolu.

120 ml 1M roztworu tetrahydroglinianu litu Li[AlH4] w THF zostało wlane do trzyszyjkowej 500 ml kolby umieszczonej w obojętnej atmosferze z zapewnionym dobrym mieszaniem magnetycznym. Roztwór ten został ochłodzony do 0 °C w zewnętrznej łaźni wodno-lodowej, po czym dodano 3 ml 100% H2SO4 w czasie pół godziny. Następnie dodano 5,85 g 2,5-dimetoksy-4-etylo-β-nitrostyrenu w 40 ml ciepłego THF. Całość była mieszana przez 0,5 godziny z jednoczesnym powrotem do temperatury pokojowej a następnie ogrzewaniem na łaźni parowej przez 0,5 godziny i ponownym powrotem do temperatury pokojowej. Dodanie kroplami alkoholu izopropylowego zneutralizowało nadmiar wodorku a dodanie 4,5 ml 5% NaOH zaowocowało powstaniem serowatego białego osadu w zasadowym organicznym roztworze. Mieszaninę przefiltrowano i przemyto THF, przesącz odparowano do uzyskania 2,8 g niemalże białego oleju. Z osadu utworzono zawiesinę w THF, nieco zalkalizowano dodatkiem 5% NaOH, ponownie przefiltrowano a rozpuszczalnik usunięto uzyskując kolejne 2,8 g surowego produktu. Obie pozostałości połączono i przedestylowano w temperaturze 90-100 °C pod ciśnieniem 0,25 mmHg uzyskując bezbarwny olej. Został on rozpuszczony w 30 ml alkoholu izopropylowego, zneutralizowany stężonym HCl i rozcieńczony w 50 ml eteru dietylowego. Po spontanicznej krystalizacji, przefiltrowaniu, przemyciu eterem i wysuszeniu otrzymano 3,87 g chlorowodorku 2,5-dimetoksy-4-etylofenetylaminy (2C-E) w postaci wspaniałych białych kryształków. Podobne rezultaty można uzyskać przez redukcję nitrostyrenu w zawiesinie glinowodorku litu w THF bez użycia kwasu siarkowego. Do 11,3g Li[AlH4] w 300 ml bezwodnego THF jest kroplami dodawany roztwór 13,4 g 2,5-dimetoksy-4-β-nitrostyrenu w 75 ml w THF w czasie 2 godzin. Mieszaninę ogrzewano pod chłodnicą zwrotną przez następne 8 godzin i zakończono reakcję przez ostrożne dodanie 11 ml wody, następnie 11 ml 15% NaOH i ostatecznie 33 ml wody. Całość została przefiltrowana, przemyta THF TUF połączone przesącze zostały odparowane pod zmniejszonym ciśnieniem pozostawiając pozostałość. Ta ostatnia w ilości 15 ml została rozpuszczona w 300 ml CH2Cl2 i potraktowana 200 ml wody zawierającej 20 ml stężonego HCl. Podczas wytrząsania mieszaniny wytrącił się osad chlorowodorku rozpuszczonego następnie w pewnej ilości wody. Faza organiczna została wyekstrahowana dodatkową ilością rozcieńczonego HCl i obydwie fazy wodne zostały połączone. Po ich alkalizowaniu 25% NaOH faza ta ponownie została wyekstrahowana 3x75 ml CH2Cl2 i podczas usuwania rozpuszczalnika uzyskano 12,6 g bezbarwnego oleju. Został on rozpuszczony w 75 ml alkoholu izopropylowego i zneutralizowany stężonym HCl. Uformowana masa została ponownie rozpuszczona w 50 ml alkoholu izopropylowego i przefiltrowana. Po przemyciu eterem dietylowym i wysuszeniu otrzymano 7,7 g chlorowodorku 2,5-dimetoksy-4-etylofenetylaminy (2C-E) w postaci połyskujących białych kryształów.

Uzależnienie i sposoby jego leczenia

Pamiętaj! Hyperreal posiada spis placówek pomocy uzależnionym: https://hyperreal.info/help

Status prawny w poszczególnych krajach

Polska

Substancja nielegalna w Polsce, znajduje się na wykazie substancji psychotropowych grupy IV-P. Jej posiadanie oraz handel nią są zabronione.

Pamiętaj! Na forum hyperreala mamy dział poruszający prawne kwestie użytkowania narkotyków: https://hyperreal.info/talk/prawo.html