Kofeina
Klasyfikacja podstawowa
Metka substancji
hyperreal.info
Tripraporty na NeuroGroove: http://neurogroove.info/tagi/chemia/kofeina
Dyskusja na forum Talk: https://hyperreal.info/talk/kofeina-tek-ogolny-t406.html
Wzór chemiczny
Inne nazwy substancji
teina, mateina, guaranina, 1,3,7-trimetylo-1H-puryno-2,6(3H,7H)-dion, 1,3,7-trimetyloksantyna, 1-metyloteobromina , Coffeinum
Odmiany nazwy substancji
kofeiny, kofeinę, kofeiną, kofeinie, mateinę, mateinie, mateiną, mateiny, teiny, teinę, teiną, teinie, guaraninę, guaraninie, guaraniną, guaraniny
Wikipedia
Na polskiej Wikipedii substancji poświęcona jest strona: https://pl.wikipedia.org/wiki/kofeina
Informacje ogólne
Opracowania naukowe
Autorskie zdjęcia i filmy związane z substancją
Otrzymywanie / pozyskiwanie
Wyodrębnianie z liści herbaty
Umieszczenie oryginalnej preparatyki: Heroine2, 7 maja 2009
Redakcja preparatyki: Czeslaw, 2 stycznia 2017
Odczynniki
- Liście herbaty
- Alkohol etylowy
- Tlenek magnezu
- Kwas siarkowy 10%
- Chloroform
- Wodorotlenek sodu roztwór 10%
- Węgiel aktywny
Sprzęt
- Blender
- Aparat Soxhleta
- Kolba kulista 500 ml
- Łaźnia elektryczna
- Chłodnica zwrotna
- Łaźnia wodna
- Parownica porcelanowa
- 3 kolby stożkowe 2 l, 1 l i 100 ml
- Zestaw do destylacji (do oddestylowania rozpuszczalników oraz zagęszczania roztworów pod zmniejszonym ciśnieniem)
- Łaźnia chłodząca (niekoniecznie)
- Rozdzielacz 1 l
- Krystalizator
Preparatyka
W gilzie ekstraktora Soxhleta umieszcza się 100 g dokładnie sproszkowanych liści herbaty, ekstraktor łączy się z kolbą kulistą (poj. 500 ml) zawierającą 300 ml etanolu i chłodnicą zwrotną. Herbatę zwilża się dokładnie małymi porcjami etanolu (ok.100 ml), po czym ogrzewa zawartość kolby na łaźni elektrycznej w temperaturze wrzenia. Ekstrakcję prowadzi się tak długo, aż spływający wyciąg będzie bezbarwny (ok. 15 godz.)[1]. Następnie przygotowuje się gęstą zawiesinę 50 g tlenku magnezowego w 300 ml wody, dodaje do niej porcjami, dokładnie mieszając, otrzymany wyciąg alkoholowy, po czym odparowuje do sucha na łaźni wodnej. Szarozieloną sypką pozostałość ekstrahuje się 3-krotnie wrzącą wodą (500, 2 x 250 ml). Do połączonych wyciągów wodnych dodaje się 50 ml 10% kwasu siarkowego i zagęszcza do ok. 1/3 objętości[2]. Pozostałość, po ochłodzeniu do temperatury pokojowej, przenosi się do rozdzielacza i ekstrahuje 5-krotnie 30ml porcjami chloroformu. Połączone wyciągi chloroformowe przemywa się 5-10 ml 10% roztworu wodorotlenku sodowego, a następnie taką samą objętością wody i po dokładnym oddzieleniu odparowuje całkowicie rozpuszczalnik. Pozostałość (ok. 2.7 g), stanowiącą surową jasnożółtą kofeinę, oczyszcza się przez krystalizację z niewielkiej ilości wody (ok.8 ml) lub rozcieńczonego alkoholu (4 ml / 1 g)[3]. Otrzymuje się 2 g czystej kofeiny o temperaturze topnienia 236-237 °C.
Uwagi
[1]
Podany czas wystarcza praktycznie do ilościowego wyekstrahowania kofeiny.
[2]
Ewentualnie wytrącony osad odsącza się z gorącego roztworu na lejku sitowym i po odparowaniu ekstraktu łączy z pozostałością.
[3]
Z powodu dobrej rozpuszczalności krystalizacja kofeiny z wody i rozcieńczonego alkoholu (1:1) jest dość trudna. Jeżeli wydajność po krystalizacji jest zbyt niska, przesącz należy zagęścić na łaźni wodnej do bardzo małej objętości.
Źródła
- Gatterman L. Wieland H., Preparatyka chemiczna organiczna (tłum. pol); KTW, Kraków 1949; s. 404
- Zofia Jerzmanowska, Preparatyka organicznych środków chemicznych; PZWL, 1972
Zastosowanie
Zastosowanie medyczne
Zmniejsza odczucie zmęczenia fizycznego i przywraca ostrość umysłu w warunkach słabości lub sennego nastroju. Kofeinę i inne pochodne metyloksantyny stosuje się do leczenia bezdechu u noworodków oraz regulacji rytmu serca. Kofeina wpływa głównie na wyższy szczebel układu nerwowego, działając pobudzająco, zwiększając koncentrację i uwagę, ułatwiając formułowanie myśli i ogólną koordynację ciała. Dopiero w większych dawkach wywiera efekt również na poziomie rdzenia kręgowego. Kofeina syntetyczna: Kofeina znajduje zastosowanie w leczeniu bólu; zwłaszcza głowy, niedomogów krążenia sercowo-naczyniowego, oraz jako lek pobudzający czynność mózgu.Kofeina wykorzystywana jest także do przygotowywania leków recepturowych. Służy również do sporządzania mieszanek o działaniu przeciwbólowym. W recepturze aptecznej często stosowana jest w formie kofeino-benzoesanu sodowego(Coffeinum Natrium Benzoicum). W Polsce zarejestrowanych jest 25 preparatów zawierających w swoim składzie kofeinę. Dominują w śród nich połączenia kofeiny z paracetamolem i NLPZ. Wymienione leki zawierają w jednej dawce od 25-100mg kofeiny. Wszystkie preparaty kofeinowe dostępne w Polsce z wyjątkiem leków przeciwmigrenowych(zawierających ergotaminę) są dostępne bez recepty lekarskiej(kategoria dostępności OTC)
Zastosowanie rekreacyjne
Spożywana w umiarkowanych ilościach usuwa zmęczenie, polepsza nastrój i koncentrację, zwiększa wydolność fizyczną organizmu, wyostrza uwagę zwiększając funkcje kognitywne, np. pamięć roboczą.
Inne zastosowania
Sposoby przyjmowania, dawkowanie i zagrożenia
Przy przedawkowaniu powyżej 0,5 g powoduje silne pobudzenie psychoruchowe, przyspieszenie i niemiarowość serca, bardzo silne zwiększenie diurezy, nudności, wymioty i osłabienie. W skrajnych przypadkach (w silnym zatruciu) występują drgawki i porażenie ośrodka oddechowego.
Funkcjonowanie na rynku lub w podziemiu
Dostępna legalnie w aptece i sklepach z odżywkami dla sportowców pod postacią kofeiny bezwodnej oraz w sklepach spożywczych pod postacią ziaren kawy, herbat i napoi energetycznych.
Chemia i farmakologia substancji
Światowe spożycie kofeiny szacuje się na poziom około 120 000 ton rocznie, dzięki czemu jest ona najbardziej popularnie stosowaną substancją o działaniu psychoaktywnym. Taka liczba odpowiada średnio jednej filiżance kawy spożywanej przez każdego człowieka na planecie raz dziennie. Kofeina stymuluje działanie ośrodkowego układu nerwowego oraz zwiększa metabolizm i jako taka jest używana zarówno w celach konsumpcyjnych oraz leczniczych.
Główny mechanizm działania kofeiny opiera się na nieselektywnym antagonizmie receptorów adenozynowych A1 oraz A2A. Podczas czuwania poziom adenozyny w organizmie stopniowo rośnie, prowadząc do uczucia zmęczenia. Cząsteczka kofeiny jest strukturalnie zbliżona do adenozyny, wiążąc się z receptorami adenozynowymi na powierzchni komórek blokuje je bez pobudzania ich, działając tym samym jako konkurencyjny inhibitor.
Oprócz tego kofeina wpływa również na większość innych głównych neuroprzekaźników, w tym dopaminę, acetylocholinę, serotoninę, a także w dużych dawkach na noradrenalinę, a w niewielkim stopniu adrenalinę, glutaminian i kortyzol. Przy wysokich dawkach, przekraczających 500 miligramów, kofeina hamuje neurotransmisję GABA. Obniżenie GABA wyjaśnia, dlaczego kofeina w dużych dawkach zwiększa poziom lęku, powoduje bezsenność oraz przyspieszenie akcji serca i oddechu.
Uzależnienie i sposoby jego leczenia
Kofeina powoduje uzależnienie fizyczne, choć słabsze niż np. nikotyna. Zespół abstynencyjny przejawia się zmęczeniem, pogorszeniem nastroju i koncentracji uwagi, często także bólem głowy. Nierzadko występuje również uzależnienie psychiczne. Ryzyko nadużywania kofeiny jest jednak znikome. Przyjmowanie większych dawek nie powoduje przyjemniejszych doznań, a wręcz przeciwnie, zwiększa subiektywne odczucia negatywne, m.in. lęk, niepokój, zdenerwowanie i ogólne pogorszenie nastroju. W badaniach klinicznych zademonstrowano wręcz unikanie dużych dawek przez ochotników. Tak więc kofeina, mimo że jest środkiem psychoaktywnym i do pewnego stopnia uzależniającym, nie zagraża funkcjonowaniu społeczeństwa, ponieważ ograniczenie spożywania następuje tutaj niejako samoistnie.
Status prawny w poszczególnych krajach
Polska
Kofeina jest w Polsce legalna i dostępna bez żadnych (prawnych) ograniczeń wiekowych w postaci m.in. kawy, herbaty, napoi energetycznych oraz jako składnik niektórych suplementów diety (np. Guarana, Sesja).