3C-E
Klasyfikacja podstawowa
Metka substancji
hyperreal.info
Tripraporty na NeuroGroove: http://neurogroove.info/tagi/chemia/Inne
Dyskusja na forum Talk: https://hyperreal.info/talk/topic-t36794.html
Wzór chemiczny
Inne nazwy substancji
2-amino-1-(4-etoksy-3,5-dimetoksyfenylo)propan, 3,5-dimetoksy-4-etoksy-amfetamina
Informacje ogólne
3,5-dimetoksy-4-etoksyamfetamina (powszechnie znana jako 3C-E lub 3C-Eskalina) to syntetyczny związek psychodeliczny z klasy chemicznej amfetaminy. Chociaż jego nazwa sugeruje, że może być spokrewniony z rodziną 2C-x, tak nie jest. 3C-E ma strukturę eskaliny, analogu meskaliny, z dodatkowym węglem, co czyni ją podstawioną amfetaminą.
3C-E został prawdopodobnie po raz pierwszy zsyntetyzowany przez Alexandra Shulgina i opublikowany w jego książce PiHKAL w 1991 roku.
Obecnie 3C-E jest używana do celów rekreacyjnych i badawczych, a przez sprzedawców internetowych jest dystrybuowana wyłącznie jako substancja chemiczna do badań w szarej strefie. Niewiele wiadomo na temat jej działania poza silnym hajem i słabymi efektami wizualnymi.
Opracowania naukowe
Autorskie zdjęcia i filmy związane z substancją
Otrzymywanie / pozyskiwanie
Synteza według PIHKAL:
Roztwór 3,6 g 3,5-dimetoksy-4-hydroksybenzaldehydu w 50 ml metanolu został połączony z roztworem 2,7 g 85% KOH w 75 ml ciepłego metanolu. W tej przejrzystej mieszaninie spontanicznie wykrystalizowała sól potasowa – zbyt gruba do zadowalającego wymieszania. Do tej zawiesiny dodano 7,4 g jodku etylu (duży nadmiar) i tę mieszaninę ogrzewano pod chłodnicą zwrotną okładziną grzewczą. Stałe pozostałości w końcu uległy rozpuszczeniu dając przejrzysty, bursztynowy, równomiernie wrzący roztwór. Ogrzewanie pod chłodnicą zwrotną kontynuowano przez dwa dni, następnie wszystkie lotne substancje usunięto pod zmniejszonym ciśnieniem. Pozostałość została rozpuszczona w 400 ml wody, silnie zalkalizowano 25% NaOH i wyekstrahowano 4x100 ml CH2Cl2. Wyciągnięte ekstrakty przemyto nasyconym roztworem soli kuchennej a rozpuszczalnik usunięto pod zmniejszonym ciśnieniem do uzyskania 3,3 g bladobursztynowego oleju, który powoli krystalizował jako 3,5-dimetoksy-4-etoksybenzaldehydu o t.t. 47-48 °C. Mała próbka przekrystalizowana z metanolu miała t.t. 48- 49 °C.
Roztwór 3,3 g 3,5-dimetoksy-4-etoksybenzaldehydu w 25 ml nitroetanu został potraktowany 0,5 bezwodnego octanu amonu i ogrzewany na łaźni parowej przez 36 godzin. Pozostałości reagentów i rozpuszczalnik zostały usunięte pod zmniejszonym ciśnieniem dając gęsty żółtopomarańczowy olej, który rozpuszczono w dwóch objętościach gorącego metanolu. Po ochłodzeniu nastąpiła spontaniczna krystalizacja a po ochłodzeniu lodem przez krótki czas, kryształy te zostały zebrane poprzez filtrację i skąpo przemyty zimnym metanolem. Po wysuszeniu uzyskano 2,2 g 1-(3,5-dimetoksy-4-etoksyfenylo)-2-nitropropenu o t.t. 84-85 °C. Z macierzystego roztworu odstawionego na noc wytrąciły się duże kawałki krystalicznej substancji wyizolowane następnie przez dekantację, zalane niewielką ilością metanolu i przekrystalizowane z 60% etanolu. Ten drugi zbiór nitrostyrenu dał 0,7 g a otrzymany w ten sposób produkt był kanarkowo-żółtego koloru i miał t.t. 83-85 °C.
Roztwór 2,7 g1-(3,5-dimetoksy-4-etoksyfenylo)-2-nitropropenu w 20 ml bezwodnego THF został dodany do zawiesiny 2 g glinowodorku litu Li[AlH4] w 150 ml ciepłego THF. Mieszaninę ogrzewano pod chłodnicą zwrotną przez 48 godzin. Po mieszaniu w temperaturze pokojowej przez następne 48 godzin, nadmiar wodorku został usunięty przez dodanie 2 ml wody w 10 ml THF, po czym 2 ml 15% NaOH i dodatkowej ilości 6 ml wody. Sole nieorganiczne zostały usunięte przez filtrację i przemyte THF. Macierzysty roztwór po połączeniu z przesączem został pozbawiony rozpuszczalnika pod zmniejszonym ciśnieniem pozostawiając żółty olej z niewielką ilością nieorganicznych soli. Został on rozpuszczony w 300 ml CH2Cl2, przemyty rozcieńczonym NaOH i wyekstrahowany 3x150ml 1N HCl. Wyciągnięte ekstrakty zostały przemyte raz CH2Cl2, zalkalizowane 25% NaOH i wyekstrahowane 3x100 ml CH2Cl2. Połączone fazy organiczne zostały przemyte nasyconym roztworem soli kuchennej a rozpuszczalnik został usunięty pod zmniejszonym ciśnieniem z uzyskaniem 2 ml bezbarwnego oleju. Został on rozpuszczony w 10 ml alkoholu izopropylowego, zneutralizowany stężonym HCl (wymagane 10 kropli) i rozcieńczony 125 ml bezwodnego eteru dietylowego. Delikatne zmętnienie przechodziło stopniowo w formujące się ładne białe kryształy. Po pozostawieniu w pokojowej temperaturze na 2 godziny zostały one usunięte, przemyte eterem dietylowym i wysuszone. Tym sposobem uzyskano 1,9 g chlorowodorku 3,5-dimetoksy-4-etoksyamfetaminy (3C-E) w postaci cudownych białych kryształów.
Zastosowanie
Zastosowanie medyczne
Zastosowanie rekreacyjne
Inne zastosowania
Sposoby przyjmowania, dawkowanie i zagrożenia
Oral
Próg
20 mg
Lekki
30 - 40 mg
Średni
40 - 60 mg
Silny
60-80 mg
Bardzo Silny
80 mg+
Funkcjonowanie na rynku lub w podziemiu
Chemia i farmakologia substancji
Uzależnienie i sposoby jego leczenia
Status prawny w poszczególnych krajach
Niemcy
3C-E jest kontrolowana na mocy NpSG (ustawy o nowych substancjach psychoaktywnych) od 26 listopada 2016 r. Produkcja i import w celu wprowadzenia na rynek, przekazanie innej osobie i handel są karalne. Posiadanie jest nielegalne, ale nie podlega karze.
Japonia
3C-E jest substancją kontrolowaną w Japonii od 25 marca 2015 roku.
Szwajcaria
3C-E można uznać za substancję kontrolowaną jako zdefiniowaną pochodną a-metylofenetyloaminy zgodnie z Verzeichnis E pkt 130. Jest ona legalna, gdy jest używana do celów naukowych lub przemysłowych.