Proskalina
Klasyfikacja podstawowa
Metka substancji
hyperreal.info
Tripraporty na NeuroGroove: http://neurogroove.info/tagi/chemia/Inne
Dyskusja na forum Talk: https://hyperreal.info/talk/proskalina-t39022.html
Inne nazwy substancji
4-propoxy-3,5-DMPEA, 3,5-dimetoksy-4-n-propioksyfenetylamina
Odmiany nazwy substancji
proskaliny, proskalinie, proskalinę, proskaliną
Informacje ogólne
4-Propyloksy-3,5-dimetoksyfenetyloamina (znana również jako proskalina) jest mniej znaną substancją psychodeliczną z klasy fenetyloamin. Jest ona strukturalnie spokrewniona z meskaliną i należy do serii analogów meskaliny, które obejmują izoproskalinę, eskalinę i allyleskalinę.
Synteza proskaliny została po raz pierwszy opublikowana przez Davida E. Nicholsa w 1977 r. Mniej więcej w tym samym czasie Alexander Shulgin pobrał próbkę i ocenił substancję chemiczną w dawkach do 60 mg, szacując jej siłę działania jako pięciokrotnie większą niż meskaliny. Shulgin później udokumentował swoje odkrycia w książce PiHKAL („Phenethylamines I Have Known and Loved”) z 1991 roku. Proskalina pojawiła się w sprzedaży na internetowym rynku chemikaliów badawczych w 2010 r.
Subiektywne efekty są podobne do meskaliny i obejmują wizualizacje z otwartymi i zamkniętymi oczami, zniekształcenie czasu, wzmocnioną introspekcję, myślenie koncepcyjne, euforię i utratę ego. Zgłaszano jednak, że wywołuje znacznie mniej efektów wizualnych, euforii i utraty ego niż meskalina. Ze względu na ograniczony potencjał rekreacyjny, popyt na tę substancję jest stosunkowo ograniczony. Może mieć potencjalną użyteczność jako dodatek do terapii psychodelicznej, chociaż nie zostało to jeszcze zbadane.
Istnieje bardzo niewiele danych na temat właściwości farmakologicznych, metabolizmu i toksyczności proskaliny. Zakłada się, że ma ona profil ryzyka podobny do meskaliny, choć nie zostało to potwierdzone w badaniach. Zaleca się stosowanie praktyk redukcji szkód podczas używania tej substancji.
Opracowania naukowe
Autorskie zdjęcia i filmy związane z substancją
Otrzymywanie / pozyskiwanie
Synteza wg. TIHKAL:
Mieszaninę 5.8g homosyringonitrylu (zobacz pod E po syntezę), 100mg jodku decylotrietyloamoniowego i 10g bromku n-propylu w 50ml bezwodnego acetonu potraktowano 6.9g dobrze zmielonego bezwodnego K2CO3 i ogrzewano pod chłodnicą zwrotną przez 10h. Dodano dodatkowe 5g bromku n-propylu i ogrzewano przez kolejne 48h. Mieszaninę przesączono, osad przemyto acetonem, który dołączono do filtratu. Rozpuszczalnik usunięto pod zmniejszonym ciśnieniem. Pozostałość zawieszono w zakwaszonej wodzie i ekstrahowano 3x175ml chlorku metylenu. Zlane ekstrakty przemyto 2x50ml 5% NaOH, raz rozcieńczonym HCl (powodował rozjaśnienie zabarwienia ekstraktów), po czym odparowano rozpuszczalnik pod zmniejszonym ciśnieniem otrzymując 9.0g ciemnożółtego oleju. Przedestylowano go w temp. 132-142 °C przy 0.3 mm/Hg otrzymując 4.8g 3,5-dimetoksy-4-(n)-propoksyfenyloacetonitryl w postaci czystego żółtego oleju.
Roztwór 4.7g 3,5-dimetoksy-4-(n)-propoksyfenyloacetonitrylu w 20ml THF potraktowano 2.4g sproszkowanego borowodorku sodu. Do tej, dobrze mieszanej, zawiesiny dodano - wkraplając - 1.5ml kwasu trifluorooctowego. Obficie wydzielał się gaz, a reakcja przebiegała egzotermicznie. Mieszanie kontynuowano przez godzinę, po czym zawartość kolby wlano do 300ml wody. Zakwaszono ostrożnie rozcieńczonym H2SO4 i przemyto 2x75ml chlorku metylenu. Warstwę wodną zalkalizowano rozcieńczonym NaOH i ekstrahowano 2x75ml chlorku metylenu. Ekstrakty zlano i rozpuszczalnik oddzielono pod zmniejszonym ciśnieniem. Pozostałośc przedestylowano w temp. 115-125 °C przy 0.3 mm/Hg otrzymując 1.5ml bezbarwnego oleju. Rozpuszczono go w 5ml izopropanolu, zobojętniono 27 kroplami stężonego kwasu solnego i rozmieszano z 25ml bezwodnego eteru dietylowego, otrzymując 1.5g chlorowodorku 3,5-dimetoksy-4-(n)-propoksyfenyloetyloaminy (P) w postaci niesamowitych białych kryształów. Kataliczne uwodornienie w etapie redukcji nitrylu (zobacz pod E) również skończyło się pomyślnie przy tym związku. Temp. topn. 170-172 °C.
Zastosowanie
Zastosowanie medyczne
Zastosowanie rekreacyjne
Inne zastosowania
Sposoby przyjmowania, dawkowanie i zagrożenia
Funkcjonowanie na rynku lub w podziemiu
Chemia i farmakologia substancji
Chemia:
Proskalina lub 3,5-dimetoksy-4-propyloksyfenetyloamina jest podstawioną fenyloetyloaminą zawierającą pierścień fenylowy związany z grupą aminową -NH2 poprzez łańcuch etylowy. Proskalina zawiera dwie metoksy grupy funkcyjne CH3O-, które są przyłączone do węgli R3 i R5, a także dodatkową grupę propyloksy przy węglu R4 pierścienia fenylowego. Proskalina jest 4-propyloksy analogiem meskaliny, co oznacza, że ma jeden dodatkowy węgiel w grupie alkiloksy niż eskalina, inny blisko spokrewniony analog meskaliny.
Farmakologia:
Uważa się, że efekty psychodeliczne proskaliny wynikają z jej skuteczności na receptorze 5-HT2A jako częściowego agonisty. Jednak rola tych interakcji i sposób, w jaki skutkują one doświadczeniem psychodelicznym, nadal pozostaje nieuchwytna.