Kofeina

Klasyfikacja podstawowa

Metka substancji

hyperreal.info

Tripraporty na NeuroGroove: http://neurogroove.info/tagi/chemia/kofeina

Dyskusja na forum Talk: https://hyperreal.info/talk/kofeina-tek-ogolny-t406.html

Wzór chemiczny

CN1C=NC2=C1C(=O)N(C(=O)N2C)C

Inne nazwy substancji

teina, mateina, guaranina, 1,3,7-trimetylo-1H-puryno-2,6(3H,7H)-dion, 1,3,7-trimetyloksantyna, 1-metyloteobromina , Coffeinum

Odmiany nazwy substancji

kofeiny, kofeinę, kofeiną, kofeinie, mateinę, mateinie, mateiną, mateiny, teiny, teinę, teiną, teinie, guaraninę, guaraninie, guaraniną, guaraniny

Wikipedia

Na polskiej Wikipedii substancji poświęcona jest strona: https://pl.wikipedia.org/wiki/kofeina

Otrzymywanie / pozyskiwanie

Wyodrębnianie z liści herbaty

Odczynniki
Liście herbaty 100g
Alkohol etylowy 400ml
Tlenek magnezowy 50g
Kwas siarkowy 10% 50ml
Chloroform 150ml
Wodorotlenek sodowy
roztwór 10% 5-10ml
Węgiel aktywny

Aparatura
Kolba kulista 500ml
Aparat Soxhleta
Łaźnia elektryczna
Chłodnica zwrotna
Parownica porcelanowa
3 kolby stożkowe 100,1000,2000ml
Zestaw do zagęszczania pod zmniejszonym ciśnieniem
Lejek sitowy
Kolba ssawkowa
Rozdzielacz
Zestaw do oddestylowania rozpuszczalników


Preparatyka
W gilzie ekstraktora Soxhleta umieszcza się 100g dokładnie sproszkowanych liści herbaty, ekstraktor łączy się z kolbą kulistą (poj.500ml) zawierającą 300ml etanolu i chłodnicą zwrotną. Herbatę zwilża się dokładnie małymi porcjami etanolu (ok.100ml), po czym ogrzewa zawartość kolby na łaźni elektrycznej w temperaturze wrzenia. Ekstrakcję prowadzi się tak długo, aż spływający wyciąg będzie bezbarwny (ok. 15godz.) (1) . Następnie przygotowuje się gęstą zawiesinę 50g tlenku magnezowego w 300ml wody, dodaje do niej porcjami, dokładnie mieszając, otrzymany wyciąg alkoholowy, po czym odparowuje do sucha na łaźni wodnej. Szarozieloną sypką pozostałość ekstrahuje się 3-krotnie wrzącą wodą (500, 2*250ml). Do połączonych wyciągów wodnych dodaje się 50ml 10% kwasu siarkowego i zagęszcza do ok. 1/3 objętości (2) .Pozostałość, po ochłodzeniu do temperatury pokojowej, przenosi się do rozdzielacza i ekstrahuje 5-krotnie 30ml porcjami chloroformu. Połączone wyciągi chloroformowe przemywa się 5-10ml 10% roztworu wodorotlenku sodowego, a następnie taką samą objętością wody i po dokładnym oddzieleniu odparowuje całkowicie rozpuszczalnik. Pozostałość (ok.2,7g), stanowiącą surową jasnożółtą kofeinę, oczyszcza się przez krystalizację z niewielkiej ilości wody (ok.8ml) lub rozc. alkoholu (4ml/1g) (3). Otrzymuje się 2g czystej kofeiny o temp.topn. 236-237*.

Uwagi
(1) Podany czas wystarcza praktycznie do ilościowego wyekstrahowania kofeiny.
(2) Ewentualnie wytrącony osad odsącza się z gorącego roztworu na lejku sitowym i po odparowaniu ekstraktu łączy z pozostałością.
(3) Z powodu dobrej rozpuszczalności krystalizacja kofeiny z wody i rozc. alkoholu (1:1) jest dość trudna. Jeżeli wydajność po krystalizacji jest zbyt niska, przesącz należy zagęścić na łaźni wodnej do bardzo małej objętości.

Piśmiennictwo

Gatterman L. Wieland H. Preparatyka chemiczna organiczna (tłum. pol) Kraków 1949 KTW str.404;
Tekst ten też znajduje się w książce Zofii Jerzmanowskiej pt. Preparatyka organicznych środków chemicznych" wyd. PZWL 1972

Zastosowanie

Zastosowanie medyczne

Zmniejsza odczucie zmęczenia fizycznego i przywraca ostrość umysłu w warunkach słabości lub sennego nastroju. Kofeinę i inne pochodne metyloksantyny stosuje się do leczenia bezdechu u noworodków oraz regulacji rytmu serca. Kofeina wpływa głównie na wyższy szczebel układu nerwowego, działając pobudzająco, zwiększając koncentrację i uwagę, ułatwiając formułowanie myśli i ogólną koordynację ciała. Dopiero w większych dawkach wywiera efekt również na poziomie rdzenia kręgowego.

Zastosowanie rekreacyjne

Spożywana w umiarkowanych ilościach usuwa zmęczenie, polepsza nastrój i koncentrację, zwiększa wydolność fizyczną organizmu, wyostrza uwagę zwiększając funkcje kognitywne, np. pamięć roboczą.

Sposoby przyjmowania, dawkowanie i zagrożenia

Przy przedawkowaniu powyżej 0,5 g powoduje silne pobudzenie psychoruchowe, przyspieszenie i niemiarowość serca, bardzo silne zwiększenie diurezy, nudności, wymioty i osłabienie. W skrajnych przypadkach (w silnym zatruciu) występują drgawki i porażenie ośrodka oddechowego.

Funkcjonowanie na rynku lub w podziemiu

Dostępna w aptece pod postacią kofeiny bezwodnej oraz w ziarnach kawy.

Chemia i farmakologia substancji

Światowe spożycie kofeiny szacuje się na poziom około 120 000 ton rocznie, dzięki czemu jest ona najbardziej popularnie stosowaną substancją o działaniu psychoaktywnym. Taka liczba odpowiada średnio jednej filiżance kawy spożywanej przez każdego człowieka na planecie raz dziennie. Kofeina stymuluje działanie ośrodkowego układu nerwowego oraz zwiększa metabolizm i jako taka jest używana zarówno w celach konsumpcyjnych oraz leczniczych.

Uzależnienie i sposoby jego leczenia

Kofeina powoduje uzależnienie fizyczne, choć słabsze niż np. nikotyna. Zespół abstynencyjny przejawia się zmęczeniem, pogorszeniem nastroju i koncentracji uwagi, często także bólem głowy. Nierzadko występuje również uzależnienie psychiczne. Ryzyko nadużywania kofeiny jest jednak znikome. Przyjmowanie większych dawek nie powoduje przyjemniejszych doznań, a wręcz przeciwnie, zwiększa subiektywne odczucia negatywne, m.in. lęk, niepokój, zdenerwowanie i ogólne pogorszenie nastroju. W badaniach klinicznych zademonstrowano wręcz unikanie dużych dawek przez ochotników. Tak więc kofeina, mimo że jest środkiem psychoaktywnym i do pewnego stopnia uzależniającym, nie zagraża funkcjonowaniu społeczeństwa, ponieważ ograniczenie spożywania następuje tutaj niejako samoistnie.

Pamiętaj! Hyperreal posiada spis placówek pomocy uzależnionym: https://hyperreal.info/help

Status prawny w poszczególnych krajach

Polska

Pamiętaj! Na forum hyperreala mamy dział poruszający prawne kwestie użytkowania narkotyków: https://hyperreal.info/talk/prawo.html