3C-E

Klasyfikacja podstawowa

Metka substancji

hyperreal.info

Tripraporty na NeuroGroove: http://neurogroove.info/tagi/chemia/Inne

Dyskusja na forum Talk: https://hyperreal.info/talk/topic-t36794.html

Wzór chemiczny

CCOc1c(cc(cc1OC)CC(C)N)OC

Inne nazwy substancji

2-amino-1-(4-etoksy-3,5-dimetoksyfenylo)propan, 3,5-dimetoksy-4-etoksy-amfetamina

Informacje ogólne

3,5-dimetoksy-4-etoksyamfetamina (powszechnie znana jako 3C-E lub 3C-Eskalina) to syntetyczny związek psychodeliczny z klasy chemicznej amfetaminy. Chociaż jego nazwa sugeruje, że może być spokrewniony z rodziną 2C-x, tak nie jest. 3C-E ma strukturę eskaliny, analogu meskaliny, z dodatkowym węglem, co czyni ją podstawioną amfetaminą.

3C-E został prawdopodobnie po raz pierwszy zsyntetyzowany przez Alexandra Shulgina i opublikowany w jego książce PiHKAL w 1991 roku.

Obecnie 3C-E jest używana do celów rekreacyjnych i badawczych, a przez sprzedawców internetowych jest dystrybuowana wyłącznie jako substancja chemiczna do badań w szarej strefie. Niewiele wiadomo na temat jej działania poza silnym hajem i słabymi efektami wizualnymi.

Otrzymywanie / pozyskiwanie

Synteza według PIHKAL:

Roztwór 3,6 g 3,5-dimetoksy-4-hydroksybenzaldehydu w 50 ml metanolu został połączony z roztworem 2,7 g 85% KOH w 75 ml ciepłego metanolu. W tej przejrzystej mieszaninie spontanicznie wykrystalizowała sól potasowa – zbyt gruba do zadowalającego wymieszania. Do tej zawiesiny dodano 7,4 g jodku etylu (duży nadmiar) i tę mieszaninę ogrzewano pod chłodnicą zwrotną okładziną grzewczą. Stałe pozostałości w końcu uległy rozpuszczeniu dając przejrzysty, bursztynowy, równomiernie wrzący roztwór. Ogrzewanie pod chłodnicą zwrotną kontynuowano przez dwa dni, następnie wszystkie lotne substancje usunięto pod zmniejszonym ciśnieniem. Pozostałość została rozpuszczona w 400 ml wody, silnie zalkalizowano 25% NaOH i wyekstrahowano 4x100 ml CH2Cl2. Wyciągnięte ekstrakty przemyto nasyconym roztworem soli kuchennej a rozpuszczalnik usunięto pod zmniejszonym ciśnieniem do uzyskania 3,3 g bladobursztynowego oleju, który powoli krystalizował jako 3,5-dimetoksy-4-etoksybenzaldehydu o t.t. 47-48 °C. Mała próbka przekrystalizowana z metanolu miała t.t. 48- 49 °C.

Roztwór 3,3 g 3,5-dimetoksy-4-etoksybenzaldehydu w 25 ml nitroetanu został potraktowany 0,5 bezwodnego octanu amonu i ogrzewany na łaźni parowej przez 36 godzin. Pozostałości reagentów i rozpuszczalnik zostały usunięte pod zmniejszonym ciśnieniem dając gęsty żółtopomarańczowy olej, który rozpuszczono w dwóch objętościach gorącego metanolu. Po ochłodzeniu nastąpiła spontaniczna krystalizacja a po ochłodzeniu lodem przez krótki czas, kryształy te zostały zebrane poprzez filtrację i skąpo przemyty zimnym metanolem. Po wysuszeniu uzyskano 2,2 g 1-(3,5-dimetoksy-4-etoksyfenylo)-2-nitropropenu o t.t. 84-85 °C. Z macierzystego roztworu odstawionego na noc wytrąciły się duże kawałki krystalicznej substancji wyizolowane następnie przez dekantację, zalane niewielką ilością metanolu i przekrystalizowane z 60% etanolu. Ten drugi zbiór nitrostyrenu dał 0,7 g a otrzymany w ten sposób produkt był kanarkowo-żółtego koloru i miał t.t. 83-85 °C.

Roztwór 2,7 g1-(3,5-dimetoksy-4-etoksyfenylo)-2-nitropropenu w 20 ml bezwodnego THF został dodany do zawiesiny 2 g glinowodorku litu Li[AlH4] w 150 ml ciepłego THF. Mieszaninę ogrzewano pod chłodnicą zwrotną przez 48 godzin. Po mieszaniu w temperaturze pokojowej przez następne 48 godzin, nadmiar wodorku został usunięty przez dodanie 2 ml wody w 10 ml THF, po czym 2 ml 15% NaOH i dodatkowej ilości 6 ml wody. Sole nieorganiczne zostały usunięte przez filtrację i przemyte THF. Macierzysty roztwór po połączeniu z przesączem został pozbawiony rozpuszczalnika pod zmniejszonym ciśnieniem pozostawiając żółty olej z niewielką ilością nieorganicznych soli. Został on rozpuszczony w 300 ml CH2Cl2, przemyty rozcieńczonym NaOH i wyekstrahowany 3x150ml 1N HCl. Wyciągnięte ekstrakty zostały przemyte raz CH2Cl2, zalkalizowane 25% NaOH i wyekstrahowane 3x100 ml CH2Cl2. Połączone fazy organiczne zostały przemyte nasyconym roztworem soli kuchennej a rozpuszczalnik został usunięty pod zmniejszonym ciśnieniem z uzyskaniem 2 ml bezbarwnego oleju. Został on rozpuszczony w 10 ml alkoholu izopropylowego, zneutralizowany stężonym HCl (wymagane 10 kropli) i rozcieńczony 125 ml bezwodnego eteru dietylowego. Delikatne zmętnienie przechodziło stopniowo w formujące się ładne białe kryształy. Po pozostawieniu w pokojowej temperaturze na 2 godziny zostały one usunięte, przemyte eterem dietylowym i wysuszone. Tym sposobem uzyskano 1,9 g chlorowodorku 3,5-dimetoksy-4-etoksyamfetaminy (3C-E) w postaci cudownych białych kryształów.

Sposoby przyjmowania, dawkowanie i zagrożenia

Oral

Próg

20 mg

Lekki

30 - 40 mg

Średni

40 - 60 mg

Silny

60-80 mg

Bardzo Silny

80 mg+

Chemia i farmakologia substancji

3C-E lub 3,5-dimetoksy-4-etoksyamfetamina to cząsteczka z klasy podstawionych amfetamin. Amfetaminy są podstawionymi fenyloetyloaminami zawierającymi pierścień fenylowy związany z grupą aminową (NH2) poprzez łańcuch etylowy i grupę metylową związaną z węglem alfa Rα. 3C-E zawiera metoksylowe grupy funkcyjne OCH3 przyłączone do węgli R3 i R5 oraz łańcuch etoksylowy OCH2CH3 przyłączony do węgla R4 pierścienia fenylowego.

3C-E jest amfetaminowym analogiem eskaliny.

Chociaż jego nazwa sugeruje, że może być spokrewniony z rodziną 2C-x, tak nie jest. 3C-E jest w rzeczywistości 3-węglowym analogiem eskaliny, stąd jej nazwa.

Jego farmakologia może zapewnić silną interakcję z receptorami 5-HT2A, co może potencjalnie pomóc w zapobieganiu klasterowym bólom głowy lub dać związkowi możliwość złagodzenia cierpienia psychicznego związanego z końcowym stadium raka.

Uważa się, że psychodeliczne działanie 3C-E wynika z jego skuteczności na receptorze 5-HT2A jako częściowego agonisty. Jednak rola tych interakcji i sposób, w jaki skutkują one doświadczeniem psychodelicznym, nadal pozostaje nieuchwytna.

Uzależnienie i sposoby jego leczenia

Pamiętaj! Hyperreal posiada spis placówek pomocy uzależnionym: https://hyperreal.info/help

Status prawny w poszczególnych krajach

Niemcy

3C-E jest kontrolowana na mocy NpSG (ustawy o nowych substancjach psychoaktywnych) od 26 listopada 2016 r. Produkcja i import w celu wprowadzenia na rynek, przekazanie innej osobie i handel są karalne. Posiadanie jest nielegalne, ale nie podlega karze.

Japonia

3C-E jest substancją kontrolowaną w Japonii od 25 marca 2015 roku.

Szwajcaria

3C-E można uznać za substancję kontrolowaną jako zdefiniowaną pochodną a-metylofenetyloaminy zgodnie z Verzeichnis E pkt 130. Jest ona legalna, gdy jest używana do celów naukowych lub przemysłowych.

Anglia

Produkcja, dostawa lub import tego narkotyku są nielegalne na mocy ustawy o substancjach psychoaktywnych, która weszła w życie 26 maja 2016 roku.

Stany Zjednoczone

3C-E z technicznego punktu widzenia nie jest substancją sklasyfikowaną w Stanach Zjednoczonych, ale może być uważana za analog meskaliny, a zatem może być uważana za narkotyk z Wykazu I na mocy federalnej ustawy o analogach.

Pamiętaj! Na forum hyperreala mamy dział poruszający prawne kwestie użytkowania narkotyków: https://hyperreal.info/talk/prawo.html