Psylocyna
Klasyfikacja podstawowa
Metka substancji
hyperreal.info
Tripraporty na NeuroGroove: http://neurogroove.info/tagi/chemia/Inne
Dyskusja na forum Talk: https://hyperreal.info/talk/psylocyna-grzybow-halucynogennych-t32285.html
Wzór chemiczny
![[]](/wzory/Psylocyna.svg)
Oc1cccc2c1c(cn2)CCN(C)CInne nazwy substancji
4-HO-DMT, 3-(2-dimetyloaminoetylo)-4-hydroksyindol
Odmiany nazwy substancji
psylocyny, psylocyną, psylocynę, psylocynie
Wikipedia
Na polskiej Wikipedii substancji poświęcona jest strona: https://pl.wikipedia.org/wiki/psylocyna
Informacje ogólne
Psylocyna jest organicznym związkiem chemicznym, psychodeliczną substancją psychoaktywna, występującą powszechnie razem z psylocybiną i baeocystyną jako alkaloid grzybów Psilocybe spp., a także w niektórych grzybów z rodzajów Conocybe, Panaeolus, Gymnopilus i Inocybe. Choć powszechniej kojarzonym związkiem jest psylocybina, to właśnie psylocyna jest uważana za główny związek odpowiadający za psychoaktywne właściwości tych grzybów .
Opracowania naukowe
Autorskie zdjęcia i filmy związane z substancją
Otrzymywanie / pozyskiwanie
Psylocyna została po raz pierwszy wyizolowana i nazwana w 1958 roku przez szwajcarskiego chemika Alberta Hofmanna. Hofmann wyizolował substancję z laboratoryjnych okazów enteogenicznego grzyby Psilocybe mexicana, a następnie opracował drogę chemicznej syntezy tego związku.
Psylocyna może zostać uzyskana poprzez defosforylację naturalnej psylocybiny w środowisku silnie zakwaszonym lub w warunkach zasadowych ( hydrolizy ). Inną drogą jest synteza Speetera-Anthony'ego wychodząca od 4-hydroksyindolu.
Uzyskiwanie psylocyny z grzybów: 20 g suszonych grzybków psylocybinowych rozdrabnia się do proszku. Proszek miesza się ze 150 mL rozcieńczonego kwasu octowego. pH roztworu doprowadza się do wartości 4 za pomocą lodowatego kwasu octowego. Roztwór następnie ogrzewa się na wrzącej łaźni wodnej dopóty, dopóki temperatura roztworu nie osiągnie 70°C (około 10 minut). Roztwór następnie sączy się i zatęża. pH nastawia się na wartość 8 za pomocą roztworu wodorotlenku amonu. Roztwór następnie ekstrahuje się 150 mL eteru etylowego lub jakimś nierozpuszczalnym w wodzie rozpuszczalnikiem w którym rozpuszcza się psylocyna. Roztwór natychmiast odparowuje się pod atmosferą azotu lub argonu do pozostawienia psylocyny. (Casale 1985)
Surowy alkaloid można dalej oczyścić przez krystalizację (np. z metanolu).
[Otto Snow LSD-25 and Tryptamine Syntheses, str. 64.]
Synteza wg. TIHKAL:
Do roztworu 0,5 g 4-acetoksyindolu (patrz synteza 4-HO-DET) w 4 ml eteru dietylowego, który mieszano I ochłodzono na zewnętrznej łaźni lodowej, dodano kroplami roztwór 0,5 ml chlorku oksalilu w 3 ml bezwodnego eteru dietylowego. Mieszanie kontynuowano przez pół godziny i pośredni indologlioksylochlorek oddzielono jako żółtą krystaliczną substancję, ale jej nie wyizolowano. Wkroplono 40% roztwór dimetyloaminy w eterze dietylowym celem podniesienia pH do 8-9. Mieszaninę zahartowano poprzez dodanie 100 ml CHCl3, a fazę organiczną przemyto 30 ml 5% roztworu NaHSO4, 30 ml nasyconego roztworu NaHCO3 i ostatecznie 30 ml nasyconego roztworu NaCl. Po wysuszeniu nad bezwodnym MgSO4 rozpuszczalnik odparowano pod zmniejszonym ciśnieniem. Pozostałość krystalizowała i po przekrystalizowaniu jej z THF uzyskano 0,61 g 4-acetoksyindol-3-ilo-NN-dimetyloglioksyloamidu (wydajność 80%) o t.t. 204-205 °C.
Zawiesinę 0,38 g Li[AlH4] w 10 ml bezwodnego THF w biernej atmosferze energicznie mieszano. Dodano do niej roztwór 0,55 g 4-acetoksyindol-3-ilo-N,N-dimetyloglioksylamidu w 10 ml bezwodnego THF w stopniu utrzymującym łagodne wrzenie. Po zakończeniu procesu wrzenie pod chłodnicą zwrotną kontynuowano 15 minut i mieszaninę ochłodzono do 40 °C a nadmiar wodorku zneutralizowano dodaniem wody rozcieńczonej niewielką ilością THF. Mieszaninę reakcyjną przefiltrowano w atmosferze azotu a osady przemyto THF. Przesącz i popłuczyny połączono i pozbawiono rozpuszczalnika pod zmniejszonym ciśnieniem. Pozostałość przedestylowano w aparaturze KugelRohr’a, przekrystalizowano z mieszaniny octanu etylu i heksanu uzyskując 3-[2-(dimetyloamino)-etylo]-4-indolol (4-HO-DMT, psylocyna) w postaci białych kryształków, które po rekrystalizacji z mieszaniny octanu etylu i heksanu miały t.t. 103-104 °C i ważyły 0,23 g.
Zastosowanie
Zastosowanie medyczne
Pomimo, że rzadko mówi się o medycznych zastosowaniach konkretnie psylocyny, należy mieć świadomość, że zarówno w tradycyjnych leczniczych zastosowaniach grzybów psylocybinowych, jak i współczesnych badaniach nad medycznymi/terapeutycznymi zastosowaniami psylocybiny [1] w gruncie rzeczy wiodącą rolę gra działanie psylocyny.