DOI
Klasyfikacja podstawowa
Metka substancji
hyperreal.info
Tripraporty na NeuroGroove: http://neurogroove.info/tagi/chemia/DOI
Dyskusja na forum Talk: https://hyperreal.info/talk/topic18969.html
Wzór chemiczny
![[]](/wzory/DOI.svg)
CC(CC1=CC(=C(C=C1OC)I)OC)NInne nazwy substancji
2,5-Dimetoksy-4-jodoamfetamina
Wikipedia
Na polskiej Wikipedii substancji poświęcona jest strona: https://pl.wikipedia.org/wiki/DOI
Informacje ogólne
Opracowania naukowe
Autorskie zdjęcia i filmy związane z substancją
Otrzymywanie / pozyskiwanie
Synteza wg. PIHKAL:
Mieszaninę 14.8g bezwodnika ftalowego i 19.5 g 2,5-dimetoksyamfetaminy (2,5-DMA) w postaci wolnej zasady, stopniowo ogrzewano do ok. 150°C nad otwartym płomieniem. W trakcie odparowywania wody, powstała jedna, czysta, faza. Po pozostawieniu jej na kilka chwil, rozpoczęto ochładzanie do ok. 50°C, a następnie rozpuszczono w 100ml gorącego metanolu. Roztwór mieszano do rozpuszczenia fazy stałej, zaszczepiono kryształem produktu i ochłodzono w łaźni lodowej, celem dokończenia procesu krystalizacji. Po oddzieleniu produktu za pomocą sączenia, oszczędnie przemyto go metanolem i wysuszono na powietrzu, otrzymując 24.6g N-(1-(2,5-dimetoksyfenylo)-2-propylo)ftalimidu w postaci szarawych kryształów o temp. topnienia 105-106°C.
Do roztworu 2.0g N-(1-(2,5-dimetoksyfenylo)-2-propylo)ftalimidu w 15ml, energicznie mieszanego, ciepłego kwasu octowego, dodano roztwór 1.2g monochlorku jodu (ICl) w 3ml kwasu octowego. Kontynuowano mieszanie przez 2 h przy temp. ok. 40°C, w czasie tym mieszanina wyraźnie zmieniła barwę na jaśniejszą, ale nie wytrącały się osady. Mieszaninę reakcyjną wlano do 600ml wody, co spowodowało pojawieniu się czerwonawej zawiesiny pływającego w mętnej, żółtopomarańczowej fazie wodnej. Czerwonawą zawiesinę usunięto, rozpuszczono w 30ml wrzącego metanolu, z którego podczas ochładzania wypadały szare kryształy. Otrzymane kryształy odsączono, przemyto metanolem i wysuszono na powietrzu, otrzymując 1.5g N-[1-(2,5-dimetoksy-4-jodofenylo)-2-propylo)ftalimidu w postaci ładnych, białych kryształów z lekkim liliowym odcieniem. Temp. topn. 103-105.5°C, produkt zmieszany z substratem, nie jodowanym ftalimidem (t.t. 105-106 °C) obniżyła się do 85-98°C. Ekstrakcja warstwy wodnej, po zalkalizowaniu, pozwalała uzyskać dodatkowe 0.15g produktu.
Do roztworu 0.75 g N-[1-(2,5-dimetoksy-4-jodofenylo)-2-propylo)ftalimidu w 10ml etanolu dodano 0.3ml wodzianu hydrazyny, a następnie czysty roztwór utrzymywano pod chłodnicą zwrotną nad łaźnią powietrzną przez całą noc.
Po ochłodzeniu, wykrystalizowała 1,4-dihydoksyftalazyna w postaci małych kulek, pod koniec wypadała obficie. Osad odsączono i oznaczono temp. topn. (340 °C), wzorce krystalizowały w przedziale 335-350°C. Filtrat rozpuszczono w 100ml chlorku metylenu i ekstrahowano 2x150 ml 0.1 N HCl. Wodne ekstrakty przemyto jednokrotnie chlorkiem metylenu, zalkalizowano z użyciem 5% NaOH i ekstrahowano 3x100ml chlorku metylenu. Usunięto rozpuszczalnik pod zmniejszonym ciśnieniem, uzyskując 0.5g bezbarwnego oleju. Rozpuszczono go w 300ml bezwodnego eteru dietylowego i nasycono bezwodnym chlorowodorem. Po odsączeniu osadu i wysuszeniu go na powietrzu, otrzymano 0.35g chlorowodorku 2,5-dimetoksy-4-jodo-amfetaminy (DOI) w postaci białych kryształów o temp. topn. 200.5-201.5°C. Zakres temperatury topnienia nie zawęził się po rekrystalizacji.