Harmalina
Klasyfikacja podstawowa
Metka substancji
hyperreal.info
Tripraporty na NeuroGroove: http://neurogroove.info/tagi/chemia/Inne
Dyskusja na forum Talk: https://hyperreal.info/talk/topic24642.html
Wzór chemiczny
![[]](/wzory/Harmalina.svg)
CC1=C2C(=C3C=CC(=CC3=N2)OC)CCN1Inne nazwy substancji
4,9-dihydro-7-metoksy-1-metylo-3H-pirydo[3,4-b]indol, 3,4-dihydroharmina, 7-metoksyharmalan
Odmiany nazwy substancji
harmalinie, harmaliny, harmalinę, harmaliną
Wikipedia
Na polskiej Wikipedii substancji poświęcona jest strona: https://pl.wikipedia.org/wiki/harmalina
Informacje ogólne
Alkaloidy Harmala to grupa psychoaktywnych alkaloidów występujących głównie w nasionach peganum harmala, znanego również jako ruta syryjska. Alkaloidy te są interesujące ze względu na ich zastosowanie w amazońskim szamanizmie, gdzie są pozyskiwane z roślin. Alkaloidy Harmala to naturalnie występujące alkaloidy beta-karbolinowe, które są strukturalnie spokrewnione z harmaliną, a także występują w winorośli Banisteriopsis caapi. Występują również w tytoniu i przyczyniają się do jego subiektywnych efektów, ale nie do jego uzależnienia (które jest spowodowane obecnością nikotyny) i w bardziej znikomych ilościach niż w Peganum Harmala i Banisteriopsis cappi.
Opracowania naukowe
Autorskie zdjęcia i filmy związane z substancją
Otrzymywanie / pozyskiwanie
Synteza wg. TIHKAL:
Do roztworu 0.033 g 6-metoksytryptaminy w 3.5 mL 0.1 N HCl, dodano 0.011 glikoaldehydu i mieszaninę ogrzewano na łaźni parowej przez 1,5 h. Następnie roztwór zalkalizowano 10ml 0.5N NaOH i ekstrahowano eterem używając ciągłego ekstraktora (continuous extractor; aparat Soxhleta?). Ekstrakty eterowe zlano, wysuszono nad stałym KOH i rozpuszczalnik usunięto pod zmniejszonym ciśnieniem. Pozostałością był krystalizujący olej o t.t. 170–175 °C, przypuszczalnie wodzian 1-hydroksymethylo-7-metoksyy-1,2,3,4-tetrahydro- β-karboliny. Potraktowano go 2.5ml 90% H2PO4 i ogrzewano na łaźni parowej przez 2h. Po rozcieńczeniu wodą zalkalizowano wodnym r-rem NaOH i ekstrahowano eterem. Zlane ekstrakty odparowano pod zmniejszonym ciśnieniem, a pozostałość przedestylowano otrzymując frakcję (t.w. 120–140 przy 0.001 mm/Hg) ważącą 0.027 g (72%). MS (in m/z): Parent ion -1, parent ion, 213, 214 (100%, 89%); 198 (29%); 201 (23%); 170 (22%); 173 (19%). IR (in cm-1): 817, 832, 916, 1037, 1139, 1172. Dwuwodny chlorowodorek harmaliny: IR (in cm-1): 820, 841, 992, 1022, 1073, 1137. Z temperaturą topnienia harmaliny wiąże się dość interesująca historia. Pojawił się kiedyś raport opisujący alkaloid peganum harmala, który wyglądał na harmalinę, ale topił się w temp. o 18 °C wyższej, więc myślano że jest to izomer - przypisano mu nazwę harmadyna. Wszystko wyjaśniło się kilka lat później, kiedy zaobserwowano, że w otwartym bloku harmalina topi się przy 242–244 °C (sublimując przy 189 °C), a harmadyna przy 241–243 °C i subl. 178 °C. W kapilarze harmalina topi się przy 256°C a harmadyna przy 257 °C. Od tamtej pory harmadyna jest zatem synonimem harmaliny.