GBL
Klasyfikacja podstawowa
Metka substancji
hyperreal.info
Tripraporty na NeuroGroove: http://neurogroove.info/tagi/chemia/gbl-gamma-butyrolakton
Dyskusja na forum Talk: https://hyperreal.info/talk/gbl-ghb.html
Wzór chemiczny
Inne nazwy substancji
gammabutyrolakton, dihydro 2(3H)-furanon, giebel, gwałciocha, gebels
Odmiany nazwy substancji
gieblowi, giebla, gieblem, gieblu, gebelsowi, gebelsem, gebelsa, gebelsie, gammabutyrolaktonem, gammabutyrolaktonu, gammabutyrolaktonie, gwałciochy, gwałciochą, gwałciochę, gwałciosze
Wikipedia
Na polskiej Wikipedii substancji poświęcona jest strona: https://pl.wikipedia.org/wiki/GBL
Informacje ogólne
Gamma-butyrolakton (znany również jako γ-butyrolakton i powszechnie jako GBL) to syntetyczna substancja depresyjna z klasy chemicznej laktonów, która wywołuje silne działanie euforyczne i odhamowujące, podobne do zatrucia alkoholem. U ludzi działa jako prolek dla GHB, gdzie 1 ml jest równoważny 1,66 grama soli sodowej GHB (oksybate sodu) [potrzebne źródło].
GBL jest powszechnym rozpuszczalnikiem i odczynnikiem w chemii, a także jest stosowany jako środek aromatyzujący, odplamiacz, środek do czyszczenia kół, zmywacz superglue, środek do usuwania farby oraz jako rozpuszczalnik w niektórych mokrych aluminiowych kondensatorach elektrolitycznych.
GBL, wraz z 1,4-butanodiolem, z czasem rozpuszczają większość rodzajów plastiku. Z tego powodu zaleca się transportowanie i przechowywanie leku wyłącznie w szklanym pojemniku, standardowych kapsułkach żelatynowych (nie wegetariańskich) lub plastiku polietylenowym o wysokiej gęstości (znanym również jako plastik nadający się do recyklingu #2). Aby sprawdzić rodzaj plastiku użytego na butelce, można spojrzeć na spód etykiety recyklingowej w kształcie trójkąta. GBL reaguje i rozkłada różne formy plastiku (w tym plastikowe wieczka) w ciągu kilku sekund i unosi się na dnie pojemnika, podczas gdy rozpuszczony plastik przesuwa się w górę. Obecnie nie wiadomo, w jakim stopniu plastik może zostać rozłożony, ale spożycie mikroplastiku może mieć poważne konsekwencje. Aby tego uniknąć, nie należy obchodzić się z GBL pod żadnym pozorem.
Toksyczność i potencjalne szkody
GBL nie jest aktywny sam w sobie; jego mechanizm działania wynika z jego tożsamości jako proleku GHB, co oznacza, że jest on szybko przekształcany w GHB w organizmie.
GBL nie jest uważany za tak bezpieczny jak GHB stosowany w sposób odpowiedzialny lub leczniczy, ponieważ teoretycznie wykazuje dodatkowe toksyczne działanie na organizm, w przeciwieństwie do GHB. LD50 jest powyżej aktywnej dawki i nie ma niebezpieczeństwa ostrej toksyczności. Jednak może stać się niebezpieczny, gdy jest używany jako narkotyk rekreacyjny lub nadużywany. Odnotowano wiele negatywnych doniesień od użytkowników rekreacyjnych, którzy przedawkowali, połączyli GBL z alkoholem lub innymi narkotykami lub przypadkowo podali sobie nieoczekiwanie lub znacznie powyżej powszechnego zakresu dawkowania.
Aby uniknąć możliwego przedawkowania GBL, ważne jest, aby zacząć od niskiej dawki i powoli zwiększać dawkę w małych odstępach czasu. Do dokładnego odmierzania dawek najlepiej używać szklanej butelki z pipetą o pojemności 1 ml.
Przypadkowe spożycie GBL nastąpiło również z powodu nieodpowiednich metod przechowywania. Jeśli GBL zostanie umieszczony w przezroczystym płynie, szkle lub butelce, można go łatwo pomylić z wodą. Zaleca się wyraźne oznaczenie GBL na piśmie i zabarwienie płynu niebieskim barwnikiem spożywczym, aby nie przypominał już napoju do picia. Zaleca się również przechowywanie GBL w pojemniku, z którego nikt by się nie napił.
Zdecydowanie zaleca się stosowanie praktyk redukcji szkód podczas używania tego narkotyku.
Autorskie zdjęcia i filmy związane z substancją
Otrzymywanie / pozyskiwanie
Otrzymywanie GBL z THF:
Dwa sposoby otrzymywania gamma-butyrolaktoru z tetrahydrofuranu. Jedna za pomocą NaBrO3, a druga za pomocą KMnO4.
Otrzymywanie γ-butyrolaktonu (GBL) z tetrahydrofuranu przy użyciu Br2 jako utleniacza
Do ciągle mieszanej (mieszadło) mieszaniny 7,2g (0,1 mola) tetrahydrofuranu (THF) w 100ml wody dodano 15,1g bromianu sodu (NaBrO3) i 13,6g (0,1 mola) wodorosiarczanu potasu (KHSO4). Temperaturę mieszaniny utrzymywano przy 25-30°C. Mieszanie kontynuowano przez 16 godzin w temp. pokojowej dopóki cały THF przereagował. Następnie dodano 140-150ml 10% roztworu siarczan(IV) sodu (Na2SO3; by usunąć nadmiar utworzonego wolnego bromu) i 13,6g wodorosiarczanu potasu. Mieszaninę ochłodzono i przemywano 5x30ml dichlorometanem (CH2Cl2). Organiczną warstwę wysuszono nad bezwodny siarczanem(VI) magnezu (MgSO4), przesączono pod ciśnieniem i przedestylowano otrzymując γ-butyrolakton (GBL, temp. wrz. 204-205°C @ 760mm) z wydajnością 73%.
Mechanizm:
Obok GBL powstaje także kwas butano-1,4-diowy (HOOC-CH2-CH2-COOH) w wydajności 11%
NaBrO3 pełni rolę łagodnego utleniacza tworząc małe ilości wolnego bromu.
2,5 Br2 --> 5 Br-
5 Br- + BrO3- + H+ --> 3 Br2 + 3 H2O
Źródło: Tetrahedron 56, 1905-1910 (2000)
Otrzymywanie γ-butyrolaktonu z tetrahydrofuranu przy użyciu nadmanganianu potasu jako utleniacza
Do stężonego wodnego roztworu KMnO4 dodawano Al2O3 w stosunku 20:80 otrzymując pastę którą następnie ucierano w stosunku 1:1 z pięciowodnym hydratem siarczanu(VI) miedzi (CuSO4·5H2O) by uzyskać jednorodną mieszaninę. THF (2mmol) dodawano porcjami do utleniacza (~4g) w 25ml okrągłodennej kolbie wyposażonej w magnetyczne mieszadło. Mieszano przez 6 godzin w temp. pokojowej, a następnie przemyto minimalną ilością rozpuszczalnika (np. CH2Cl2) i przedestylowano otrzymując GBL o wysokiej czystości i wydajności 70%.
Źródło: Tetrahedron 42, 5833-5836 (2001)
Zastosowanie
Zastosowanie medyczne
Zastosowanie rekreacyjne
Substancja nadaje się na imprezy taneczne, domówki a także do zażywania solo. W zależności od dawki, GBL może działać pobudzająco, euforyzująco i w końcu silnie usypiająco. Efekty najbliżej można porównać do alkoholu, lecz działanie jest wyraźnie inne od niego. Najczęściej działa oszałamiająco, euforycznie, przy dobrze dobranej dawce. Wyraźnie działa empatogennie. Wszystko wydaje się ciekawe. Na niektórych działa w sposób afrodyzjakalny, aczkolwiek seks jest tutaj zaspokojeniem typowo "zwierzęcej" potrzeby, nie ma miejsca dla jakichś wyższych uczuciowo doznań.
Inne zastosowania
Ten rozpuszczalnik, choć któż by się spodziewał, ma także zastosowanie w usuwaniu zanieczyszczeń z barwników, farb, smarów czy atramentu. Rozpuszcza także niektóre tworzywa sztuczne. Bywa stosowany jako ,,pigułka gwałtu". Wykorzystanie przemysłowe GBL ma szerokie zastosowanie w przemyśle. Jednym z zastosowań tego związku jest jego wykorzystanie do syntezy butyrolaktamów. Drugim z jego zastosowań jest wykorzystanie jako rozpuszczalnika i środka czyszczącego. GBL jest wykorzystywany jako rozpuszczalnik poliakrylonitryli, octanu celulozy, metakrylanów i polistyrenu. Inne zastosowania dotyczą wykorzystania do produkcji herbicydów i środków farmaceutycznych. Jest on również wykorzystywany jako związek pośredni w syntezie DL-metioniny, piperydyny, kwasu fenylomasłowego i kwasu tiomasłowego. Biorąc pod uwagę zastosowania szczegółowe, dotyczą one usuwania wszystkich typów farb, tłuszczów, olejów, kleju, emalii, tuszu, rdzy, żywicy, gumy do żucia, graffiti, lakieru do paznokci; czyszczenia felg aluminiowych, hamulców, głowic drukujących, płytek drukowanych; usuwania chwastów, rozpuszczania polimerów oraz szerokiego zastosowania w przemyśle galwanotechnicznym. GBL w zależności od metody produkcji i stopnia jego oczyszczenia sprzedawany w różnych stopniach czystości. GBL wykorzystywany w Stanach Zjednoczonych ma czystość co najmniej 99,0 %. W przypadku GBL do zastosowań w przemyśle elektronicznym czystość wynosi 99,7 % lub nawet 99,9 %.
Sposoby przyjmowania, dawkowanie i zagrożenia
GBL jest substancją, którą niebywale łatwo jest przedawkować, dlatego NIE WOLNO odmierzać go 'na oko', lub co gorsza dolewać go innym osobom bez ich wiedzy. W celu prawidłowego dawkowania GBL powinno się stosować małą strzykawkę lub jakąś miareczkę o odpowiednio małej skali. GBL należy brać odpowiedzialnie. Jest to najważniejsza zasada. GBL jest gęstszy od wody i opada na dno szklanki. Przed spożyciem wstrząsnąć. GBL przeżera plastik, więc należy odpowiednio dobrać pojemnik. Warto myć ręce po aplikacji, chyba że ktoś lubi odciśnięte na klawiaturze linie papilarne i wyżarte klawisze. Działanie narkotyku GBL utrzymuje się średnio do trzech godzin.
1-1,5ml - działanie jest lekko wyczuwalne, może wystąpić delikatne pobudzenie i poprawa humoru. Działanie porównywalne do dwóch piw.
1,5-2,5ml - działanie mocno wyczuwalne, bardzo dobry humor aż do euforii (szczególnie przy muzyce), zawroty głowy, chęć rozmowy. Czasem duże pobudzenie seksualne. Trzeźwość umysłu większa niż w przypadku alkoholu. Równoważnik 4-5 piw.
2,5ml i więcej - chwila euforii, a następnie potężna potrzeba snu. Opadanie powiek, przysypianie. Przy większych dawkach można dosłownie zasnąć na stojąco. Jest to w zasadzie objaw przedawkowania. Czasem dochodzą do tego wymioty, drgawki, niekontrolowane zachowanie przy braku świadomości. Po większej dawce człowiek często zapada w kilkugodzinny sen, po którym budzi się całkiem trzeźwy.
Efekty pojedynczej dawki utrzymują się od 45 min do 1,5 godziny, czasem 2 godzin. Ogólnie można powiedzieć, że mniejsze dawki działają euforyzująco, a większe mocno odurzająco. Dawki powyżej 2,5ml nie są dla ludzi nieobytych z GBL-em, bo po prostu można sobie zrobić krzywdę.
Substancji GBL pod żadnym pozorem kategorycznie nie należy łączyć z alkoholem (ich działanie kumuluje się, potęguje i w większości przypadków impreza ma swój koniec). Nawet gdy ma się wrażenie, że działanie substancji już zeszło, nie należy przyjmować kolejnej porcji przed upływem 2 godzin od poprzedniej polewki (łatwo o przedawkowanie).
Funkcjonowanie na rynku lub w podziemiu
Niemal nieosiągalny w sprzedaży ulicznej.
Chemia i farmakologia substancji
GBL (gamma-butyrolakton) jest cyklicznym estrem kwasu gamma-hydroksybutanowego. GBL może być syntetyzowany z GHB poprzez odwodnienie końcowych grup hydroksylowych, tworząc nasycony pierścień laktonowy. Strukturalnie GBL jest pięcioczłonowym pierścieniem z podstawnikiem tlenowym przy R1, sąsiadującym z atomem tlenu w pierścieniu, tworząc cykliczny ester zwany laktonem.
Fizycznie jest to higroskopijna bezbarwna oleista ciecz o słabym charakterystycznym zapachu, rozpuszczalna w wodzie.
GBL został znaleziony w ekstraktach z próbek niezafałszowanych win. Odkrycie to wskazuje, że GBL jest naturalnie występującym składnikiem niektórych win i może być obecny w podobnych produktach. Wykryte stężenie wynosiło około 5 μg / ml i można je było łatwo zaobserwować przy użyciu prostej techniki ekstrakcji, a następnie analizy GC / MS.
Można go również znaleźć w środkach aromatyzujących do serów, ale zazwyczaj powoduje to zawartość 0,0002% GBL w końcowym produkcie spożywczym.
Ze względu na podobieństwo chemiczne, GBL może być łatwo przekształcony w GHB przez laboratoria kalendystynowe w jednoetapowej syntezie
Uzależnienie i sposoby jego leczenia
Przy odpowiednio długim i częstym zażywaniu można się uzależnić psychicznie i fizycznie. Objawy po zaprzestaniu brania po dłuższym ciągu to m.in. drgawki, pocenie się, zły nastrój lub nawet depresja, bezsenność, paranoje... Po kilku dniach abstynencji dolegliwości te mijają. Pomagają benzodiazepiny, oraz baclofen, który niweluje wszystkie objawy odstawienne gbl. Przerwanie długotrwałego ciągu poważnie zagraża życiu. Może wystąpić palpitacja serca oraz delirium.
Interakcje
Ostrożnie:
Zagrożenie zdrowia lub życia:
Status prawny w poszczególnych krajach
Polska
W wyniku nowelizacji ustawy o przeciwdziałaniu narkomanii od 1 lipca 2015 r. GBL stanowi substancję psychotropową (narkotyk) na równi z GHB.
Australia
GBL jest graniczną substancją kontrolowaną i jej import do Australii bez zezwolenia jest nielegalny. Import komercyjnej ilości narkotyku podlegającego kontroli granicznej (ponad 1 kg GBL) podlega karze dożywotniego pozbawienia wolności i/lub grzywnie w wysokości 825 000 USD.
Austria
Od 1 stycznia 2012 r. posiadanie, produkcja i sprzedaż GBL jest nielegalna na mocy NPSG (Neue-Psychoaktive-Substanzen-Gesetz Österreich).
Kanada
GBL jest substancją kontrolowaną zgodnie z wykazem VI "Ustawy o kontrolowanych narkotykach i substancjach" w Kanadzie. Harmonogram VI "Ustawy o kontrolowanych narkotykach i substancjach" wymaga od sprzedawców gromadzenia informacji dotyczących zakupów GBL. Ustawa zakazuje również importu i eksportu GBL do lub z Kanady, klasyfikując go jako przestępstwo podlegające oskarżeniu, zagrożone karą do 10 lat pozbawienia wolności lub przestępstwo podlegające karze w przypadku skazania w trybie doraźnym, podlegające karze pozbawienia wolności do osiemnastu miesięcy. Posiadanie GBL w Kanadzie nie jest nielegalne.
Niemcy
GBL nie jest wymieniony w ustawie o narkotykach, ale jego dystrybucja jest kontrolowana. Posiadanie nie jest nielegalne, ale może być karane zgodnie z ustawą o lekach, jeśli jest przeznaczone do sprzedaży w celu spożycia przez ludzi lub syntezy GHB. W ostatnich latach zaobserwowano wzrost konsumpcji GBL ze względu na zakaz GHB.
Hong Kong
GBL jest niebezpiecznym narkotykiem kontrolowanym zgodnie z Załącznikiem 1 Rozporządzenia o Niebezpiecznych Narkotykach, Cap.134 (z klauzulą wyłączenia w paragrafie 16D). Każda osoba, która znajdzie się w jego posiadaniu niezgodnie z tym rozporządzeniem, może podlegać, w przypadku skazania na podstawie aktu oskarżenia, grzywnie w wysokości 1 000 000 HKD i karze pozbawienia wolności na okres 7 lat.
Izrael
GBL został sklasyfikowany jako substancja zakazana od 2007 roku.
Holandia
GBL można swobodnie kupić jako środek czyszczący. Sprzedawcy detaliczni nie potrzebują licencji na sprzedaż tej substancji.
Szwecja
GBL nie jest klasyfikowany jako narkotyk, lecz jako substancja zagrażająca zdrowiu.Chociaż niedawno uchwalone przepisy, które mają wejść w życie 1 kwietnia 2011 r., umożliwią przetwarzanie narkotyków do celów przemysłowych, pozwolą na sklasyfikowanie GBL i 1,4-butanodiolu jako substancji kontrolowanych.
Szwajcaria
GBL jest uważany za estrowy analog GHB, co czyni go nielegalnym zgodnie z Buchstabe B. Zastosowanie przemysłowe jest jednak dozwolone
Turcja
GBL jest klasyfikowany jako narkotyk i jego posiadanie, produkcja, dostawa lub import są nielegalne.
Anglia
Ze względu na ich legalne zastosowania, przepis 4B rozporządzenia z 2001 r. zezwala na import, eksport, produkcję, dostawę, oferowanie dostawy lub posiadanie GBL i 1,4-BD. Z wyjątkiem sytuacji, gdy dana osoba robi to wiedząc lub wierząc, że zostaną one wykorzystane w celu spożycia przez ludzi.
Stany Zjednoczone
GBL jest regulowany jako kontrolowana substancja chemiczna z listy 1. Jako analog GHB, jest on traktowany jako substancja kontrolowana zgodnie z wykazem I "Ustawy o substancjach kontrolowanych", jeśli jest przeznaczony do spożycia przez ludzi.
Obecność substancji / rośliny w dziełach kultury i dyskursie społecznym
GBL jest substancją, która została nadmieniona w pierwszej polskiej hipertekstowej powieści kolaboratywnej "Piksel Zdrój" [1], gdzie jeden z bohaterów aplikuje sobie oralnie płyn do irygacji pochwy (w celach rozrywkowych) i porównuje jego smak do GBL "Z trudem wstrzymuję wymioty, choć to i tak lukier w porównaniu z Ayahuaską, albo γ-butyrolaktonem popijanym rumuńską wódką z kartonu." [2]
W innym miejscu toczy się mikroopowieść, której bohaterem jest Bruno Giebelowicz, którego nazwisko jest oczywistym i bezposrednim nawiązaniem do GBL [3]