3-CMC

Klasyfikacja podstawowa

Metka substancji

hyperreal.info

Tripraporty na NeuroGroove: http://neurogroove.info/tagi/chemia/Inne

Dyskusja na forum Talk: https://hyperreal.info/talk/cmc-metaklefedron-t42044.html

Wzór chemiczny

CNC(C)C(=O)c1cccc(Cl)c1

Inne nazwy substancji

1-(3-chlorofenylo)-2-(metyolamino)propan-1-on

Informacje ogólne

3-CMC (3-Chlorometkatynon, Metaklefedron) – syntetyczny związek chemiczny z grupy katynonów. Jest to pierścieniowo podstawna pochodna metkatynonu, w której atom wodoru w pozycji meta (3) pierścienia aromatycznego został zastąpiony atomem chloru. Pod względem strukturalnym związek ten należy do klasy β-keto-amfetamin (będących ketonowymi analogami amfetamin), a w szerszym ujęciu klasyfikowany jest jako pochodna fenetyloaminy – nadrzędnej grupy chemicznej obejmującej substancje o działaniu stymulującym, empatogennym i psychodelicznym. Substancja ta zaliczna jest do stymulantów i wykazuje działanie zbliżone do amfetamin. Do typowych efektow tego związku zalicza się pobudzenie psychoruchowe, silną euforię, podwyższenie poziomu energii, zwiększenie pewności siebie oraz gadatliwość. Ze względu na komponentę empatogenną, użytkownicy zgłaszają również wzrost empatii, otwartości emocjonalnej i ułatwienie kontaktów interpersonalnych. Doświadczany wzrost napędu psychoruchowego wiąże się często z przyspieszeniem toku myślenia oraz przejściowym zniesieniem uczucia zmęczenia i łaknienia. Obok efektów pożądanych, przyjmowanie 3-CMC obarczone jest spektrum działań niepożądanych: gwałtowny wzrost ciśnienia tętniczego krwi oraz przyspieszenie akcji serca, indukcja arytmii, hipertermia oraz wzmożona potliwosć, zaburzenia poziomu elektrolitów, stany lękowe, psychoza.

Synteza

3-CMC jest substancją otrzymywaną wyłącznie na drodze syntezy chemicznej. W warunkach laboratoryjnych i przemysłowych najpopularniejsza oraz najbardziej wydajna ścieżka syntetyczna opiera się na wieloetapowej transformacji chloropropiofenonu. Proces ten przebiega zazwyczaj w trzech głównych etapach:

1. - Bromowanie: Jako substrat wyjściowy stosuje się 3-chloropropiofenon, który poddaje się reakcji bromowania (z użyciem bromu pierwiastkowego lub innych czynników bromujących, np. NBS). W wyniku tej reakcji na węglu α powstaje pośredni związek – α-bromo-3-chloropropiofenon.
2. - Substytucja nukleofilowa (Aminowanie): Otrzymany półprodukt poddaje się reakcji substytucji nukleofilowej (NS) za pomocą metyloaminy. Metyloamino-grupa wypiera atom bromu, w wyniku czego powstaje wolna zasada (freebase) 3-chlorometkatynonu.
3. - Konwersja do soli: Ponieważ wolna zasada 3-CMC jest związkiem nietrwałym, żrącym i oleistym, końcowym etapem jest jej związanie z kwasem solnym (HCL). Reakcja ta pozwala na wytrącenie finalnego produktu w postaci stabilnej i dobrze rozpuszczalnej w wodzie soli – chlorowodorku 3-CMC mającego formę krystalicznego proszku lub kryształów.

Produkcja tej substancji wymaga zaawansowanej wiedzy z zakresu chemii organicznej, dostępu do specjalistycznego sprzętu laboratoryjnego oraz kontrolowanych prekursorów chemicznych. Ze względów prawnych obrót i synteza 3-CMC są w większości krajów (w tym w Polsce) całkowicie nielegalne, a substancja ta znajduje się na listach środków zabronionych.

Zastosowanie

Zastosowanie rekreacyjne

Zastosowanie rekreacyjne 3-CMC może mieć różne powody, najczęściej sięga się po to (często też nieświadomie, że to konkretnie to) na imprezach, w klubach czy jak kumpel zarzuci.

3-CMC ma działanie mocno pobudzające, zwiększające odporność na ból, powoduje silny jadłowstręt, zwiększa tolerancję na alkohol oraz działa również euforycznie na użytkownika, wprowadzając go w stan, który mogę opisać tylko w ten sposób; "Nic mi się nie chce, a jednocześnie chcę zrobić x rzeczy".

Sposoby przyjmowania, dawkowanie i zagrożenia

Do efektów ubocznych mogą należeć: pobudzenie, "gonitwa myśli", drżenie rąk, gęsia skórka, zmiany temperatury ciała, pocenie, skoki ciśnienia tętniczego, zgrzytanie zębami oraz bardzo silny jadłowstręt.

Doustnie:

Lekko: 30 - 50 mg

Średnio: 80 - 125 mg

Mocno: 150 mg+

Donosowo:

Lekko: 20 - 80 mg

Średnio: 75 - 125 mg

Mocno 125 mg+

Etapy działania (podanie donosowe)

Pierwsze efekty: 10 minut od przyjęcia Najmocniejsze działanie: 20-30 minut od przyjęcia Osłabienie działania: 40 minut od przyjęcia

Przez około dwa dni od odstawienia, może utrzymywać się zmęczenie i ogólne złe samopoczucie.

Funkcjonowanie na rynku lub w podziemiu

Funkcjonowanie na rynku:

3-CMC jest bardzo popularnym narkotykiem w Polsce Dostępny w większości miast. W przeszłości przez długi czas funkcjonował jako dopalacz, u boku mefedronu. Od 2018, 3-CMC jest w Polsce zakaźne, a co za tym idzie, cały obrót został przeniesiony na czarny rynek.

W niektórych krajach 3-cmc może być uznawane za nielegalną substancję, podlegającą takim samym ograniczeniom prawowitych substancji psychotropowych. Jednak w innych krajach, gdzie nie jest ona objęta konkretnymi przepisami, może być dostępna bez większych ograniczeń.

Funkcjonowanie w podziemiu:

W przypadku substancji takich jak 3-cmc, które znajdują się na granicy legalności, często działają grupy przemytnicze i producenci działający w podziemiu. Wykorzystują oni luki prawne i różnice regulacyjne między krajami, aby nielegalnie wprowadzać substancje na rynek. Substancje dostarczane przez podziemie mogą być nieodpowiednio oznaczone, fałszywie deklarowane lub nawet zanieczyszczone innymi niebezpiecznymi substancjami.

Farmakologia

Metaklefedron jest stymulantem nasilającym przekaźnictwo monoaminergiczne w ośrodkowym i obwodowym układzie nerwowym poprzez indukowanie uwalniania monoamin z zakończeń presynaptycznych, co klasyfikuje go jako MRA (Monoamine Releasing Agent). Związek ten jest substratem dla białek transporterów monoamin (MAT): transportera dopaminy (DAT), transportera noradrenaliny (NET) oraz transportera serotoniny (SERT). Wiążąc się z tymi transporterami, metaklefedron konkurencyjnie ogranicza wychwyt zwrotny endogennych monoamin, a jednocześnie jest transportowany do wnętrza neuronu presynaptycznego. Następnie przedostaje się do pęcherzyków synaptycznych, głównie na drodze dyfuzji biernej, a w mniejszym stopniu z udziałem pęcherzykowego transportera monoamin typu 2 (VMAT2). W ich wnętrzu zaburza gradient protonowy, prowadząc do uwolnienia monoamin z pęcherzyków do cytozolu i znacznego wzrostu ich stężenia wewnątrzkomórkowego. Wysokie stężenie cytoplazmatycznych monoamin indukuje następnie odwrócenie kierunku wychwytu zwrotnego (reuptake direction reversal) przez DAT, NET i SERT, co skutkuje nieegzocytotycznym uwalnianiem dopaminy, noradrenaliny i serotoniny do szczeliny synaptycznej. W odróżnieniu od klasycznej farmakologii amfetaminy metaklefedron jest słabym agonistą receptora TAAR1 (Trace Amine-Associated Receptor 1). W konsekwencji w mniejszym stopniu aktywuje zależne od kinaz białkowych szlaki prowadzące do fosforylacji MAT, kluczowe dla indukowania odwrócenia kierunku transportu (reverse transport) jest mniej efektywne i w większym stopniu zależy od wzrostu cytoplazmatycznego stężenia monoamin niż od regulacji transporterów. Przypuszcza się, że może to prowadzić do szybszego wyczerpywania wewnątrzneuronalnych zapasów neuroprzekaźników oraz zwiększenia ich podatności na autooksydację i metabolizm przez MAO.

Transporter	EC50
DAT	26
NET	19
SERT	211

Metaklefedron wykazuje największą aktywność wobec transporterów katecholamin (NET i DAT), przy czym jego siła działania wobec obu transporterów jest zbliżona (EC₅₀ odpowiednio 19 i 26 nM). Aktywność wobec SERT jest około 8–11 razy mniejsza (EC₅₀ 211 nM), co wskazuje na wyraźną preferencję względem transporterów katecholamin. Wartość EC₅₀ określa stężenie związku niezbędne do wywołania 50% maksymalnego efektu; im niższa wartość EC₅₀, tym większa aktywność farmakologiczna wobec danego transportera.

Uzależnienie i sposoby jego leczenia

3CMC poprzez duży wyrzut dopaminy ma silne działanie uzależniające, oraz duże parcie na "dorzucanie".

Leczenie uzależnienia polega na przeprowadzeniu odwyku, przy czym ważne jest stopniowe przywracanie równowagi hormonalnej.

Status prawny w poszczególnych krajach

Polska

Substancja nielegalna w Polsce, podchodzi pod grupę substancji psychotropowych z grupy II-P jako izomer 4-CMC (klefedron). Jej posiadanie jest zabronione od 2018 roku.

Pamiętaj! Na forum hyperreala mamy dział poruszający prawne kwestie użytkowania narkotyków: https://hyperreal.info/talk/prawo.html

Chiny

Chiny przez długi czas były największym producentem 3-CMC. Aktualnie od 2015 roku, substancja jest tam ściśle kontrolowana.

Unia Europejska

Zgodnie z Dyrektywą Unii Europejskiej z 2022 roku, 3-CMC jest zakazane na terenie wszystkich państw członkowskich. Zabronione jest wytwarzanie, posiadanie, rozprowadzanie i handel.

Obecność substancji / rośliny w dziełach kultury i dyskursie społecznym

Z powodu popularności tej substancji, oraz łatwości w jej pozyskaniu na terenie Polski, 3-CMC wpisało się w kulturę. Jest bardzo częstym tematem w utworach typu Rap.