MDMA
Klasyfikacja podstawowa
Metka substancji
hyperreal.info
Tripraporty na NeuroGroove: http://neurogroove.info/tagi/chemia/mdma-ecstasy
Dyskusja na forum Talk: https://hyperreal.info/talk/topic12711.html
Wzór chemiczny
![[]](/wzory/MDMA.svg)
CC(CC1=CC2=C(C=C1)OCO2)NCInne nazwy substancji
XTC, ecstasy, 3,4-metylenodioksymetamfetamina, N-[2-(1,3-benzodioksol-5-yl)-1-metyloetylo]-N-metyloamina
Wikipedia
Na polskiej Wikipedii substancji poświęcona jest strona: https://pl.wikipedia.org/wiki/MDMA
Informacje ogólne
3,4-metylenodioksymetamfetamina (znana również jako ecstasy, E, XTC, emma, molly, mandy, pingers i MDMA) to klasyczna substancja entaktogenna z klasy amfetamin. Jest to najbardziej znany i szeroko stosowany członek entaktogenów, zróżnicowanej grupy, która obejmuje MDA, metylon, 4-MMC i 6-APB. Wywołuje swoje efekty poprzez promowanie uwalniania serotoniny, dopaminy i noradrenaliny w mózgu.
MDMA zostało po raz pierwszy opracowane w 1912 r. przez firmę farmaceutyczną Merck. Jednak użycie przez ludzi nie zostało zgłoszone aż do lat 70. XX wieku, kiedy stało się znane w podziemnych kręgach psychoterapeutycznych w Stanach Zjednoczonych. Na początku lat 80. rozprzestrzeniło się w życiu nocnym i kulturze rave, co ostatecznie doprowadziło do federalnego harmonogramu w 1985 r. Do 2014 r. szacowano, że jest to jeden z najpopularniejszych narkotyków rekreacyjnych na świecie, obok kokainy i konopi indyjskich..
Obecnie rekreacyjne zażywanie MDMA jest powszechnie kojarzone z imprezami tanecznymi, elektroniczną muzyką taneczną oraz scenami klubowymi i ravingowymi. Naukowcy badają obecnie, czy MDMA może pomóc w leczeniu opornego na leczenie zespołu stresu pourazowego (PTSD), lęku społecznego u autystycznych dorosłych i lęku u osób z chorobami zagrażającymi życiu.
Opracowania naukowe
The Pharmacology and Clinical Pharmacology of 3,4-Methylenedioxymethamphetamine (MDMA, “Ecstasy”) - https://pharmrev.aspetjournals.org/content/55/3/463.short
3,4-Methylenedioxymethamphetamine (MDMA, “Ecstasy”): pharmacology and toxicology in animals and humans - https://onlinelibrary.wiley.com/doi/abs/10.1111/j.1360-0443.1994.tb03330.x
Human Pharmacology of MDMA - Pharmacokinetics, Metabolism, and Disposition - https://journals.lww.com/drug-monitoring/abstract/2004/04000/human_pharmacology_of_mdma__pharmacokinetics,.9.aspx
Autorskie zdjęcia i filmy związane z substancją
Otrzymywanie / pozyskiwanie
Synteza wg. PIHKAL:
(z MDA) Roztwór 6.55g 3,4-metylenodioksyamfetaminy (MDA) w postaci wolnej zasady i 2.8ml kwasu mrówkowego w 150ml benzenu utrzymywano pod chłodnicą zwrotną zaopatrzoną w nasadkę Dean Stark i ogrzewano dopóki nie tworzyło się więcej wody (ok. 20h, zebrano 1.4ml wody). Usunięcie rozpuszczalnika pozwoliło otrzymać 8.8g bursztynowego oleju, który rozpuszczono w 100ml CH2Cl2, przemyto rozcieńczonym HCl, następnie rozcieńczonym NaOH i po tym jeszcze raz rozc. kwasem. Rozpuszczalnik usunięto pod zmniejszonym ciśnieniem, otrzymując 7.7g bursztynowego oleju, z którego tworzyły się kryształy N-formylo-3,4-metylenodioksyamfetaminy. Alternatywnym sposobem na otrzymywanie tego amidu jest ogrzewanie 10g MDA w postaci wolnej zasady z 20ml świeżego mrówczanu etylu pod chłodnicą zwrotną przez 16h Usunięcie lotnych związków pozwala otrzymać 7.8g oleju, który samorzutnie krystalizuje. Roztwór 7.7 N-formylo-3,4-metylenodioksyamfetaminy w 25ml bezw. THF wkraplano do dobrze mieszanej i ogrzewanej pod chłodnicą zwrotną i w atm. gazu obojętnego mieszaniny 7.4g LAH w 600ml bezw. THF. Ogrzewanie kontynuowano przez 4 dni. Po ochłodzeniu do temp. pokojowej, nadmiar wodorku rozłożono 7.4ml wody w takiej samej ilości THF, następnie 7.4ml 15% NaOH i na koniec 22ml wody. Osad oddzielono, przemyto THF. Połączony filtrat z rozp. z przemyć odparowano pod zmniejszonym ciśnieniem, a pozostałość rozpuszczono w 200ml CH2Cl2. Ekstrahowano to 3x100ml rozc. HCl, ekstrakty zlano i zalkalizowano 25% NaOH. Ekstrahowano następnie 3x75ml CH2Cl2 i połączone ekstrakty odparowano pod zmniejszonym ciśnieniem. Otrzymano 6.5g prawie białej pozostałości, którą przedestylowano w 100–110 °C przy 0.4 mm/Hg otrzymując 5.0g bezbarwnego oleju. Rozpuszczono go w 25ml izopropanolu i zobojętniono stęż. HCl, a następnie dodano bezw. eter dietylowy, którego dodatek wywoływał zmętnienie. Mieszając mieszaninę otrzymywało się ładne białe kryształy chlorowodorku 3,4-metylenodioksy-N-metyloamfetaminy (MDMA), które odsączono, przemyto eterem i wysuszono na powietrzu otrzymując 4.8g produktu.
(z 3,4-metylenodioksyfenyloacetonu) Jest to kluczowy substrat do całej serii MD, można go otrzymać z izosafrolu lub piperonalu przez 1-(3,4-metylenodioksyfenylo)-2-nitropropen. Do dobrze mieszanego roztworu 34g 30% nadtlenku wodoru w 150g 80% kwasu mrówkowego wkroplono roztwór 32.4g izosafrolu w 120ml acetonu w takim tempie, by temperatura mieszaniny nie przekroczyła 40 °C. Wymagało to trochę ponad 1h czasu i od czasu do czasu potrzebne było chłodzenie z zewnątrz. Mieszanie kontynuowano przez 16h, uważając by mieszanina nie rozgrzała się zbytnio. Łaźnia wodna z bieżącą wodą działała dobrze. W tym czasie roztwór z pomarańczowego zmienił zabarwienie na ciemnoczerwony. Wszystkie lotne związki usunięto pod zmniejszonym ciśnieniem otrzymując 60g bardzo ciemnoczerwonej pozostałości. Rozpuszczono ją w 60ml metanolu i potraktowano 360ml 15% H2SO4, po czym ogrzewano przez 3h na łaźni parowej. Po ochłodzeniu mieszaninę ekstrahowano 3x75ml eteru, zlane ekstrakty przemyto wodą, a następnie rozc. NaOH, po czym rozpuszczalnik usunięto pod zmniejszonym ciśnieniem. Pozostałość przedestylowano (przy 2.0 mm/108–112 °C, lub przy 160 °C i pompce wodnej) otrzymując 20.6g 3,4-metylenodioksyfenyloacetonu w postaci jasnożółtego oleju. Oksym (z hydroksyaminy) posiada temp. topn. 85–88 °C. Semikarbazon 162–163 °C.
Alternatywna synteza 3,4-metylenodioksyfenyloacetonu startuje z piperonalu. Zawiesinę 32g elektrolitycznego żelaza w 140ml stęż. kwasu octowego stopniowo ogrzano na łaźni parowej. Kiedy mieszanina była już dość gorąca, ale przed pojawieniem się białego osadu, dodano pomału 10.0g 1-(3,4-metylenodioksyfenylo)-2-nitropropenu w 75ml kwasu octowego (zobacz syntezę nitropropenu w dziale o MDA). Dodawanie kontynuowano w takim tempie, by mieszanina nie pieniła się nadmiernie. Pomarańczowe zabarwienie przeszło w bardzo czerwone i utworzyły się biały osad oraz ciemna skorupa. Po dodaniu całości, ogrzewanie kontynuowano przez dodatkowe 1.5h, w czasie tym mieszanina reakcyjna stała się biała, a produkt w postaci czarnego oleju pojawił się na ścianach zlewki. Mieszaninę dodano do 2l wody, ekstrahowano 3x100ml CH2Cl2, zlane ekstrakty przemyto kilkoma porcjami rozc. NaOH. Po usunięciu rozpuszczalnika pod zmn. ciśn., pozostałość przedestylowano pod zmn. ciśn (zobacz powyżej) otrzymując 8.0g 3,4-metylenodioksyfenyloacetonu w postaci jasnożółtego oleju.
Do 40g cienkiej folii aluminiowej pociętej w 1. calowe kwadraty (w 2l kolbie stożkowej z szeroką szyją) dodano 1400ml wody zaw. 1g chlorku rtęci (II). Pozostawiono do amalganizacji, do czasu kiedy zaczęły wydzielać się bąbelki, tworzyć jasnoszary osad i pojawiały się srebrzyste miejsca na kawałkach folii. Zamuje to między 15, a 30 minut to zależy od czystości powierzchni, temperatury wody i grubości folii aluminiowej (grubość folii różni się od kraju do kraju). Wodę usunięto przez dekantację, a glin przemyto 2x1400ml świeżej wody. Pozostała woda z ostatniego przemycia została usunięcia szybko jak to możliwe, przez wytrząsanie. Nastepnie kolejno dodano, mieszając, 60g chlorowodorku metyloaminy rozpuszczonego w 60ml ciepłej wody, 180ml izopropanolu, 14ml 2% NaOH, 53g 3,4-metylenodioksyfenyloacetonu i pod koniec 350ml izopropanolu. Jeśli posiada się metyloaminę w postaci wodnego roztworu zasady, używa się poniższej sekwencji dodawanych odczynników: 76ml 40% wodnego r-ru metyloaminy, 180ml izopropanolu, zawiesinę 50g NaCL w 140ml wody zawierającej 25ml 25% NaOH, 53g 3,4-metylenodioksyfenyloacetonu i pod koniec 350ml izopropanolu.
Egzotermiczną reakcję utrzymuje się poniżej 60 °C przez zanurzenie od czasu do czasu w zimnej wodzie; kiedy mieszanina jest już termicznie stabilna, pozostawia się do odstania do czasu, gdy uzyska temperaturę pokojową i całym szarym osadem osiadłym na dnie. Czystą jasnożółtą górną warstwę dekantuje się, a osad oddziela sącząc i przemywając metanolem. Połączony r-ry metanolowe i zdekantowany roztwór odparowuje się pod zmniejszonym ciśnieniem, pozostałość zawiesza w 2400ml wody i dodaje tyle HCl, by pH było wyraźnie kwasowe. Przemywa się następnie 3×75 mL CH2Cl2, alkalizuje 25% NaOH i ekstrahuje 3×100 mL CH2Cl2. Po usunięciu rozpuszczalnika z połączonych ekstraktów otrzymuje się 55g pozostałości w postaci bursztynowego oleju, który destyluje się w 100–110 °C przy 0.4 mm/Hg, dostając 41g prawie bezbarwnej cieczy. Rozpuszcza się ją w 200ml izopropanolu, zobojętnia ok. 17ml stęż. HCl i dodaje 400ml bezw. eteru. Po odsączeniu białych kryształów, przemywa się je mieszaniną izopropanolu/eteru 2/1, następnie samym eterem i suszy na powietrzu, otrzymując 42.0g 3,4-metylenodioksy-N-metyloamfetaminy (MDMA) w postaci ładnych białych kryształów. Forma krystaliczna tej soli zależy od temperatury i stężenia w momencie krystalizacji. Może być to bezwodna sół, może zawierać różne formy z wodą hydratacyjną. Jedynie bezwodna sól ma wyraźną t.t. Opublikowany raporty opisują wszystkie możliwe wartości t.t. w przedziale 148-153 °C. Polimorficzne sole o różnych stopniach uwodnienia mają wyraźne spektra podczerwone, ale rozpięte wartości t.t. zależą także od sposobu ogrzewania.
Zastosowania:
Zastosowanie medyczne
Według amerykańskiej organizacji FDA (Agencja Żywności i Leków) narkotyk może okazać się przełomowy w leczeniu ludzkiej psychiki. Na terenie USA będzie on stosowany do leczenia stresu pourazowego.
Niektórzy naukowcy sugerowali, że MDMA może ułatwić wgląd w siebie, redukując strach wynikający z traumatycznych doświadczeń, przez co mogło być przydatne w psychoterapii. W 1980 roku psychiatra George Greer zsyntetyzował MDMA w laboratorium Alexandra Shulgina i podawał je grupie 80 osób przez następne 5 lat, zanim w 1985 zostało wpisane na listę nielegalnych substancji. W opublikowanej pracy podsumowującej efekty badań, opisał relacje osób, na których były one przeprowadzane. Osoby te stwierdzały pozytywny wpływ MDMA na ich aberracje psychologiczne, szczególnie na kontakty emocjonalno-intymne. Jeden z pacjentów, cierpiący na nowotwór złośliwy, zauważył, że MDMA znacznie złagodziło ból przez co poprawiła się jego jakość życia.
Zastosowanie rekreacyjne
Stosowany w celach rekreacyjnych jako środek odurzający, popularny wśród tak zwanych „niedzielnych narkomanów” - osób, które sięgają po środki psychoaktywne tylko w weekendy, często przy okazji wyjścia do klubu czy na koncert, ponieważ charakteryzuje się błogością, euforią, radością, stymulacją organizmu, dodatkowym atutem tej substancji do w/w okazji jest jej droga podania (najczęściej ecstasy sprzedawane jest w tabletkach).
Efekty działania substancji
-stymulacja psychoruchowa
-euforia
-empatyczność
-otwarcie na świat oraz na samego siebie
-zwiększenie libido
-zmiany wizualne (zazwyczaj przy większych dawkach)
-odrealnienie (zazwyczaj przy większych dawkach)
-splątanie (zazwyczaj przy większych dawkach)
-podwyższone tętno oraz ciśnienie krwi
-podwyższona temperatura ciała
-utrata apetytu
-odwodnienie, suchość w ustach
-problemy z erekcją oraz osiągnięciem orgazmu
-zawroty głowy
-nudności, wymioty
-rozszerzenie źrenic
-szczękościsk
Sposoby przyjmowania, dawkowanie i zagrożenia
MDMA może występować w formie małych tabletek, kapsułek, proszku lub kryształów. W formie tabletek substancji bardzo często towarzyszą wypełniacze i inne substancje psychoaktywne, mogące wpływać na działanie. MDMA jest także jedna z najczęściej fałszowanych substancji psychoaktywnych, toteż pigułka ecstasy może wcale go nie zawierać.
Dawkowanie wg Erowid oraz Psychonautwiki:
Poniższe dawkowanie odnosi się do czystego MDMA HCl
Doustnie
Działanie wyczuwalne (próg): 30 mg
Lekko: 40 - 75 mg
Średnio (dla osób o małej posturze lub wrażliwych): 60 - 90 mg
Średnio (dla większości ludzi): 75 - 125 mg
Średnio (dla osób o dużej posturze lub mniej wrażliwych): 110 - 150 mg
Mocno: 125 - 180 mg
Bardzo mocno: ponad 180 mg
Wejście: 30 - 60 minut (zależnie od formy substancji i zawartości żołądka)
Główne efekty (peak): 1.5 - 2.5 godziny
Całkowity czas trwania: 3 - 6 godzin
Typowe postefekty: ponad 24 godziny
Zagrożenia zdrowotne związane z przyjmowaniem MDMA
MDMA może powodować szereg zaburzeń zdrowotnych o różnym nasileniu, do śmierci włącznie. Szybko występuje tolerancja na efekty psychoaktywne, uniemożliwiając osiągnięcie oczekiwanego działania MDMA przy normalnej dawce substancji.
Istnieje duża zmienność osobnicza wrażliwości na MDMA. Zdarzają się przypadki przedawkowania, którym towarzyszą objawy złośliwego zespołu neuroleptycznego (m.in. hipertermia, drgawki i śpiączka) i które mogą skończyć się śmiercią. Szczególnie niebezpieczne jest przyjmowanie MDMA przez osoby cierpiące na choroby układu krążenia (jak choroba niedokrwienna serca, arytmie, nadciśnienie tętnicze). MDMA może wywołać migotanie komór serca także u osób zdrowych.
Innym zaburzeniem, które może zakończyć się śmiercią jest hiponatremia, spowodowana m.in. przyjmowaniem dużych ilości wody i silnym poceniem się. Z kolei hipertermia może być spowodowana zaburzeniem regulacji temperatury w wyniku silnego uwalniania serotoniny pod wpływem MDMA, jednak nie jest ona znacząca bez udziału innych czynników (ok. +0,3 °C po przyjęciu 1,7 mg MDMA na kg masy ciała). Zaburzenia te potęgowane są przez intensywny wysiłek fizyczny (np. taniec), wysoką temperaturę otoczenia i niewłaściwe spożywanie płynów. W efekcie występować mogą komplikacje takie jak m.in. rabdomioliza i niewydolność nerek. MDMA jest także prawdopodobnie hepatotoksyczne.
MDMA wchodzi w interakcje z inhibitorami monoaminooksydazy (MAOI), czego efektem może być przełom nadciśnieniowy, zespół serotoninowy, napady padaczkowe, hepatotoksyczność i tachykardia.
Istnieje wiele wykluczających się badań na temat neurotoksyczności i szkodliwości MDMA. Istnieją doniesienia, że już przyjęcie jednej dawki może spowodować znaczne ubytki pamięci krótko i długotrwałej.
Interakcje z innymi substancjami
Stymulanty: Wzmocnienie działania. (zachować ostrożność)
Marihuana: Wzmocnienie działania. (zwiększenie szansy na pojawienie się zmian wizualnych i odrealnienia)
Alkohol: Lekkie osłabienie działania. Na dodatek zarówno MDMA, jak i alkohol powodują odwodnienie.
Opioidy: Osłabienie działania.
Interakcje
Ostrożnie:
Niebezpieczne:
Zagrożenie zdrowia lub życia:
Funkcjonowanie na rynku lub w podziemiu
Chemia i farmakologia substancji
Uzależnienie i sposoby jego leczenia
Status prawny w poszczególnych krajach
Polska
Substancja nielegalna w Polsce, znajduje się na wykazie substancji psychotropowych grupy I-P. Jej posiadanie oraz handel nią są zabronione.
Australia
MDMA jest narkotykiem z listy 8 (narkotyki kontrolowane) w Australii, począwszy od 1 lipca 2023 roku.
Austria
Posiadanie, produkcja i sprzedaż MDMA są nielegalne na mocy ustawy SMG (Suchtmittelgesetz Österreich).
Belgia
Posiadanie, produkcja i sprzedaż MDMA w Belgii są nielegalne.
Brazylia
Posiadanie, produkcja i sprzedaż MDMA są nielegalne na mocy Portaria SVS/MS nº 344.
Kanada
MDMA jest narkotykiem z Wykazu I w Kanadzie.
Dania
Posiadanie, produkcja i sprzedaż MDMA w Danii są nielegalne.
Egipt
MDMA jest narkotykiem z wykazu III w Egipcie.
Finlandia
Posiadanie, produkcja i sprzedaż MDMA w Finlandii są nielegalne.
Niemcy
MDMA jest kontrolowane w ramach Anlage I BtMG (ustawa o środkach odurzających, wykaz I) od 1 sierpnia 1986 r.[93] Nielegalne jest wytwarzanie, posiadanie, importowanie, eksportowanie, kupowanie, sprzedawanie, nabywanie lub wydawanie go bez licencji.
Łotwa
MDMA jest narkotykiem z Wykazu I na Łotwie.
Luksemburg
MDMA jest substancją zabronioną.
Holandia
Posiadanie, produkcja i sprzedaż MDMA w Holandii są nielegalne.
Nowa Zelandia
MDMA jest narkotykiem klasy B1 w Nowej Zelandii.
Norwegia
Posiadanie, produkcja i sprzedaż MDMA w Norwegii są nielegalne.
Portugalia
Produkcja, sprzedaż i handel MDMA są w Portugalii nielegalne. Jednak od 2001 roku osoby, u których wykryto posiadanie niewielkich ilości (do 1 grama), są uznawane za osoby chore, a nie przestępców. Narkotyki są konfiskowane, a podejrzani mogą zostać zmuszeni do wzięcia udziału w sesji zniechęcającej w najbliższym CDT (Komisja ds. Zniechęcania do Narkomanii) lub w większości przypadków do zapłacenia grzywny [...].
Rosja
MDMA jest sklasyfikowane jako substancja zabroniona z Wykazu I.
Szwecja
Posiadanie, produkcja i sprzedaż MDMA w Szwecji są nielegalne.
Anglia
MDMA jest narkotykiem klasy A w Wielkiej Brytanii.
Stany Zjednoczone
MDMA jest sklasyfikowane jako narkotyk z wykazu I zgodnie z ustawą o substancjach kontrolowanych. Oznacza to, że nielegalne jest wytwarzanie, kupowanie, posiadanie, przetwarzanie lub dystrybucja bez licencji wydanej przez Drug Enforcement Administration (DEA).