Kategoria:Beta-ketony

Beta-ketony (alfa-aminoketony, pochodne 2-amino-1-fenylopropanonu) to grupa substancji organicznych powiązanych strukturalnie z katynonem, który sam w sobie jest analogiem amfetaminy. Wszystkie substancje w tej rodzinie cechują się obecnością grupy karbonylowej w pozycji beta (przy węglu sąsiadującym z węglem przyłączonym do atomu azotu). Katynon występuje w naturze w roślinie zwanej khat (Catha edulis). W odpowiedzi na popyt istniejący na rynku RC oraz dopalaczy powstało wiele substancji przynależących do tej rodziny.

Podstawowy element struktury beta-ketonu – katynon

Podgrupy beta-ketonów

Katynony można podzielić w zależności od długości łańcucha, z którym związane są grupy aminowa, arylowa i ketonowa: jeśli łańcuch złożony jest z trzech węgli – substancja należy do podgrupy propiofenonów; jeśli łańcuch złożony jest z czterech węgli – do podgrupy maślanofenonów; jeśli łańcuch ma pięć węgli – walerofenonów; następne w kolejności byłyby heksanofenony, heptanofenony, oktanofenony, itd..

Istnieją również podgrupy beta-ketonów wyróżnione przez inne kryterium, jak chociażby: alfa-pirolidynoketony – gdzie to grupa aminowa została zastąpiona pierścieniem pirolidynowym; haloketony – gdzie przy pierścieniu benzenowym pojawia się atom z grupy fluorowców (fluor, brom, chlor, jod); ketony wielocykliczne – gdzie pierścień benzenowy został rozbudowany o kolejny pierścień (by dać np. pierścień benzo[1,3]dioksolowy).

Istotne w praktyce może okazać się kryterium rzędowości aminy zawartej w strukturze danego związku – katynon jest aminą pierwszorzędową (grupa -NH2), natomiast mefedron drugorzędową (grupa -NHCH3), gdy istnieją także beta-ketony trzeciorzędowe – bądź to należące do alfa-pirolidynoketonów (np. MDPV), bądź zawierające grupę -N(CH3)2, tudzież homologiczną do niej (np. dimetylon).

Profil działania – zarys

Farmakodynamika beta-ketonów jest hybrydą profilu oddziaływania metamfetaminy (odwracania kierunku działania transporterów monoamin VMAT i TAAR), oraz profilu oddziaływania kokainy (inhibicja wychwytu zwrotnego monoamin). W efekcie, beta-ketony powodują psychostymulację organizmu, podnosząc ekstraneuronalne poziomy katecholamin; a także euforię, podnosząc także poziom intrasynaptycznej serotoniny. Nie jest to całość ich efektu, gdyż zachodzą także kaskady relacji receptorów, w efekcie czego zmieniają się poziomy innych neurotransmiterów, nie będących bezpośrednio powiązanymi z receptorami, na które oddziałują pochodne katynonu. W odniesieniu do monoamin (katecholaminy, serotonina), stosowanie beta-ketonów powoduje zużycie wewnątrzneuronalnych zapasów tych neurotransmiterów, co sprawia, iż po zaniknięciu efektów działania substancji (średnio – ok. 6h od zażycia) zapasy pozostają na niskim poziomie, co przekłada się zwykle na pogorszone samopoczucie i negatywne nastawienie osoby zażywającej do otoczenia. Beta ketony silnie oddziałowywują na psychikę człowieka.